3-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)-1-methyl-1H-indole | 1498289-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)-phenylmethyl]-1-methylindole；3-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]-1-methylindole
• CAS: 1498289-35-2
• 化学式: C₂₂H₁₈ClN
• 分子量: 331.845
• InChiKey: SWJQFTLYMRNNMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲酸 、 4-氯二苯甲醇 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 作用下， 反应 16.0h， 以71%的产率得到3-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  金（III）-水中苯甲酸与吲哚-3-羧酸的C3-苄基催化脱​​羧

  摘要：

  已经开发了金（III）催化的吲哚-3-羧酸与苯甲醇的脱羧偶联反应的策略。这种级联反应被设计为3-苄基吲哚的简单有效的合成途径，产率中等至优异（50-93％）。Hammett对原脱羧的研究给出了一个负ρ值，表明在过渡态吲哚环上会积累正电荷。此外，比较H 2 O和D 2 O中的初始速率可发现观察到的动力学溶剂同位素效应（KSIE = 2.7）。这个简单的协议，提供所需的产品与CO 2 和水作为副产物，可以在温和的条件下获得，而无需在水中添加碱或其他添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02947

文献信息

• Fluorinated Alcohol-Promoted Reaction of Chlorohydrocarbons with Diverse Nucleophiles for the Synthesis of Triarylmethanes and Tetraarylmethanes
  作者：Liping Yu、Shuai-Shuai Li、Weina Li、Shitao Yu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02549

  日期：2018.12.21

  This article reports an efficient synthesis of triarylmethanes and tetraarylmethanes from chlorohydrocarbons with miscellaneous nucleophiles in fluorinated alcohols, featuring metal-free, wide substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions.

  本文报道了由氟代醇中的杂类亲核试剂与氯代烃有效地合成氯代烃中的三芳基甲烷和四芳基甲烷的方法，该方法无金属，具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。
• Au(III)/TPPMS-Catalyzed Benzylation of Indoles with Benzylic Alcohols in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Hideharu Suzuki、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/jo402151g

  日期：2013.12.6

  A novel and efficient method for the Au(III)/TPPMS-catalyzed direct substitution reaction of benzhydryl and benzylic alcohols with indoles in water is developed. Au(III)/TPPMS is an effective catalyst for the benzylation of the strong pi nucleophile 1-methylindole, while common Bronsted or Lewis acids are ineffective.
• Gold(III)-Catalyzed Decarboxylative C3-Benzylation of Indole-3-carboxylic Acids with Benzylic Alcohols in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Fumiya Kotaki、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02947

  日期：2019.2.15

  the indole ring in the transition state. Furthermore, comparison of initial rates in H2O and in D2O reveals an observed kinetic solvent isotope effect (KSIE = 2.7). This simple protocol, which affords the desired products with CO2 and water as the coproducts, can be achieved under mild conditions without the need for base or other additives in water.

  已经开发了金（III）催化的吲哚-3-羧酸与苯甲醇的脱羧偶联反应的策略。这种级联反应被设计为3-苄基吲哚的简单有效的合成途径，产率中等至优异（50-93％）。Hammett对原脱羧的研究给出了一个负ρ值，表明在过渡态吲哚环上会积累正电荷。此外，比较H 2 O和D 2 O中的初始速率可发现观察到的动力学溶剂同位素效应（KSIE = 2.7）。这个简单的协议，提供所需的产品与CO 2 和水作为副产物，可以在温和的条件下获得，而无需在水中添加碱或其他添加剂。