n-octyl 8-hydroxyquinoline-5-carboxylate | 1586038-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: n-octyl 8-hydroxyquinoline-5-carboxylate
• 英文别名: 5-Quinolinecarboxylic acid, 8-hydroxy-, octyl ester；octyl 8-hydroxyquinoline-5-carboxylate
• CAS: 1586038-75-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: YKHNNZLMYRHIDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO: 5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 丙烯醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 n-octyl 8-hydroxyquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  JmjC 组蛋白脱甲基酶抑制剂 IOX1 的细胞渗透性酯衍生物

  摘要：

  2-酮戊二酸 (2OG) 依赖性 Jumonji C 结构域 (JmjC) 家族是最大的组蛋白赖氨酸脱甲基酶家族。有兴趣开发调节 JmjC 活性的小分子探针以研究其生物学作用。5-Carboxy-8-hydroxyquinoline (IOX1) 是迄今为止报道的 2OG 加氧酶（包括 JmjC 脱甲基酶）最有效的广谱抑制剂；然而，它具有低细胞渗透性。在这里，我们描述了导致发现IOX1的正辛酯形式的结构-活性关系研究，其具有改善的细胞效力（EC 50值为 100 至 4 μM）。这些发现得到了体外抑制和选择性研究、对接研究、细胞培养中的活性与毒性分析以及细胞内摄取测量的支持。所述Ñ辛基酯被发现具有改善的细胞渗透性; 发现它以完整的酯形式抑制一些 JmjC 脱甲基酶，并且比 IOX1 更具选择性。IOX1的正辛酯可用作开发 JmjC 抑制剂的起点，并用作研究 2OG 加氧酶在表观遗传调控中的作用的细胞渗透性工具化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300428

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CHRONIC INFLAMMATORY INJURY, METAPLASIA, DYSPLASIA AND CANCERS OF EPITHELIAL TISSUES
  申请人：University of Houston System

  公开号：US20220202792A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure provides methods and formulations for treating a patient suffering from one or more of chronic inflammatory injury, metaplasia, dysplasia or cancer of an epithelial tissue, which method comprises administering to the patient an agent that selectively kills or inhibits the proliferation or differentiation of pathogenic epithelial stem cells (PESCs) relative to normal epithelial stem cells in the tissue in which the PESCs are found. Representative epithelial tissues include pulmonary, genitourinary, gastrointestinal/esophageal, pancreatic and hepatic tissues.
• A Cell-Permeable Ester Derivative of the JmjC Histone Demethylase Inhibitor IOX1
  作者：Rachel Schiller、Giuseppe Scozzafava、Anthony Tumber、James R. Wickens、Jacob T. Bush、Ganesha Rai、Clarisse Lejeune、Hwanho Choi、Tzu-Lan Yeh、Mun Chiang Chan、Bryan T. Mott、James S. O. McCullagh、David J. Maloney、Christopher J. Schofield、Akane Kawamura

  DOI：10.1002/cmdc.201300428

  日期：2014.3

  2‐oxoglutarate (2OG)‐dependent Jumonji C domain (JmjC) family is the largest family of histone lysine demethylases. There is interest in developing small‐molecule probes that modulate JmjC activity to investigate their biological roles. 5‐Carboxy‐8‐hydroxyquinoline (IOX1) is the most potent broad‐spectrum inhibitor of 2OG oxygenases, including the JmjC demethylases, reported to date; however, it suffers from

  2-酮戊二酸 (2OG) 依赖性 Jumonji C 结构域 (JmjC) 家族是最大的组蛋白赖氨酸脱甲基酶家族。有兴趣开发调节 JmjC 活性的小分子探针以研究其生物学作用。5-Carboxy-8-hydroxyquinoline (IOX1) 是迄今为止报道的 2OG 加氧酶（包括 JmjC 脱甲基酶）最有效的广谱抑制剂；然而，它具有低细胞渗透性。在这里，我们描述了导致发现IOX1的正辛酯形式的结构-活性关系研究，其具有改善的细胞效力（EC 50值为 100 至 4 μM）。这些发现得到了体外抑制和选择性研究、对接研究、细胞培养中的活性与毒性分析以及细胞内摄取测量的支持。所述Ñ辛基酯被发现具有改善的细胞渗透性; 发现它以完整的酯形式抑制一些 JmjC 脱甲基酶，并且比 IOX1 更具选择性。IOX1的正辛酯可用作开发 JmjC 抑制剂的起点，并用作研究 2OG 加氧酶在表观遗传调控中的作用的细胞渗透性工具化合物。