((2S,13R,14S,15R)-16-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-13,14,15-tris(benzyloxy)heptadec-16-en-2-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 915790-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,13R,14S,15R)-16-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-13,14,15-tris(benzyloxy)heptadec-16-en-2-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,13R,14S,15R)-16-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-13,14,15-tris(phenylmethoxy)heptadec-16-en-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 915790-31-7
• 化学式: C₅₈H₇₆O₆Si
• 分子量: 897.323
• InChiKey: GPNNJNVGQOCXJS-XYLMDCTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.93
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,13R,14S,15R)-16-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-13,14,15-tris(benzyloxy)heptadec-16-en-2-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 (4R,5S,6R,17S,E)-4,5,6-tris(benzyloxy)-17-hydroxyoctadec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of the Lichen Macrolide (+)-Aspicilin

  摘要：

  The total synthesis of the polyhydroxylated macrolide (+)-aspicilin 5 is described using as a key step a highly diastereoselective allylation of aldehyde 6 with the uniquely functionalized allylstannane 1. (+)-Aspicilin is obtained in 18 steps and 10% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol0620287
• 作为产物：
  描述：

  (S)-undec-10-en-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 zinc chloride diethyl ether 、 1,1-二溴乙烷 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 194.5h， 生成 ((2S,13R,14S,15R)-16-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-13,14,15-tris(benzyloxy)heptadec-16-en-2-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of the Lichen Macrolide (+)-Aspicilin

  摘要：

  The total synthesis of the polyhydroxylated macrolide (+)-aspicilin 5 is described using as a key step a highly diastereoselective allylation of aldehyde 6 with the uniquely functionalized allylstannane 1. (+)-Aspicilin is obtained in 18 steps and 10% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol0620287

文献信息

• A Concise Total Synthesis of the Lichen Macrolide (+)-Aspicilin
  作者：Christophe Dubost、István E. Markó、Thomas Ryckmans

  DOI：10.1021/ol0620287

  日期：2006.10.1

  The total synthesis of the polyhydroxylated macrolide (+)-aspicilin 5 is described using as a key step a highly diastereoselective allylation of aldehyde 6 with the uniquely functionalized allylstannane 1. (+)-Aspicilin is obtained in 18 steps and 10% overall yield.