7-溴-12-甲基苯并[a]蒽 | 81830-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-12-甲基苯并[a]蒽
• 英文名称: 7-bromo-12-methyl-benz[a]anthracene
• 英文别名: 7-Brom-12-methyl-benz[a]anthracen；7-bromo-12-methylbenzo[a]anthracene
• CAS: 81830-40-2
• 化学式: C₁₉H₁₃Br
• 分子量: 321.216
• InChiKey: GSOUWDQCCVBFKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-12-甲基苯并[a]蒽 在 copper(l) cyanide 、 苯乙腈 作用下， 生成 12-甲基苯并[a]蒽-7-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Influence of diet on development and oviposition of Forficula auricularia (Dermaptera: Forficulidae)

  摘要：

  在北美洲，欧洲蠼（Forficula auricularia L.）的生命周期可分为筑巢期（hypogean phase）和自由觅食期（epigean phase）（Crumb 等人，1941 年；Behura，1956 年；Lamb 和 Wellington，1975 年）。成虫在土壤中度过筑巢阶段；雌虫在寒冷天气开始时钻入地下产卵，然后照料卵。孵化发生在春季；一龄或二龄若虫移到土壤表面自由觅食。蠼是一种夜行性昆虫，整个白天都躲在垃圾堆下或黑暗的缝隙中。当出现两窝幼虫时，雌虫会再次进入地下（Lamb 和 Wellington，1975 年）。胃内容物分析（Crumb 等，1941 年；Sunderland 和 Vickerman，1980 年）和食物偏好测试（McLeod 和 Chant，1952 年；Buxton 和 Madge，1976 年）显示，欧洲蠼是杂食性的。在实验室条件下，喂食新鲜冷冻蚜虫 Rhopalosiphum padi (L.)（半翅目：蚜科）的若虫比喂食绿藻或胡萝卜的若虫存活率更高，发育更快，雌虫体重更大（Phillips，1981 年；Carrillo，1985 年）。

  DOI：

  10.4039/ent133705-5
• 作为产物：
  描述：

  12-甲基苯并[a]蒽 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 7-溴-12-甲基苯并[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  Influence of diet on development and oviposition of Forficula auricularia (Dermaptera: Forficulidae)

  摘要：

  在北美洲，欧洲蠼（Forficula auricularia L.）的生命周期可分为筑巢期（hypogean phase）和自由觅食期（epigean phase）（Crumb 等人，1941 年；Behura，1956 年；Lamb 和 Wellington，1975 年）。成虫在土壤中度过筑巢阶段；雌虫在寒冷天气开始时钻入地下产卵，然后照料卵。孵化发生在春季；一龄或二龄若虫移到土壤表面自由觅食。蠼是一种夜行性昆虫，整个白天都躲在垃圾堆下或黑暗的缝隙中。当出现两窝幼虫时，雌虫会再次进入地下（Lamb 和 Wellington，1975 年）。胃内容物分析（Crumb 等，1941 年；Sunderland 和 Vickerman，1980 年）和食物偏好测试（McLeod 和 Chant，1952 年；Buxton 和 Madge，1976 年）显示，欧洲蠼是杂食性的。在实验室条件下，喂食新鲜冷冻蚜虫 Rhopalosiphum padi (L.)（半翅目：蚜科）的若虫比喂食绿藻或胡萝卜的若虫存活率更高，发育更快，雌虫体重更大（Phillips，1981 年；Carrillo，1985 年）。

  DOI：

  10.4039/ent133705-5

文献信息

• Absolute configurations of enantiomeric K-region cis-5,6-dihydrodiols of 12-methylbenz[A] anthracene and 7-bromo-12-methylbenz[A] anthracene
  作者：Shen K. Yang、Mohammad Mushtaq、Henri B. Weems、Peter P. Fu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85498-2

  日期：1986.1

  The absolute configurations of enantiomeric 7-bromo-12-aethylbenz[a]anthracene cis-5,6-dihydrodiols (3) were determined by exciton chirality circular dichroism method. The absolute configurations of enantiomeric 12-methylbenz[a]anthracene cis-5,6-dihydrodiols (1) were determined by debromination of enantiomeric 3 of known absolute stereochemistry.

  对映体7-溴-12-乙基苯并[ a ]蒽顺式-5,6-二氢二醇（3）的绝对构型通过激子手性圆二色谱法测定。对映体12-甲基苯并[ a ]蒽顺式-5,6-二氢二醇（1）的绝对构型通过已知绝对立体化学的对映体3的脱溴来确定。
• Polynuclear Hydrocarbon Derivatives. XI. Octadecanoylbenz[a]anthracenes and Their Derivatives¹
  作者：MILTON C. KLOETZEL、GEORGE L. BROUSSALIAN、CHARLES K. WARREN、JOHN B. FIELD

  DOI：10.1021/jo01065a013

  日期：1961.6
• Michailow; Kosminskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 2184,2186; engl. Ausg. S. 2443, 2445
  作者：Michailow、Kosminskaja

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of nuclear monobromobenz[a]anthracenes
  作者：Melvin S. Newman、N. Shoukath Hussain

  DOI：10.1021/jo00136a003

  日期：1982.7
• Michailow; Kosminskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1276,1280; engl. Ausg. S. 1395, 1398
  作者：Michailow、Kosminskaja

  DOI：——

  日期：——