2-(aminomethyl)-5-bromoaniline | 624813-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(aminomethyl)-5-bromoaniline
• CAS: 624813-49-6
• 化学式: C₇H₉BrN₂
• 分子量: 201.066
• InChiKey: QIQCECRSRHMTQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(aminomethyl)-5-bromoaniline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-7-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Dual D₂ and 5-HT_1A Receptor Binding Affinities of 7-piperazinyl and 7-piperidinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones

  摘要：

  一系列新的7-哌嗪基和7-哌啶基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮已被合成。所述化合物在结构上与阿多拉嗪相关，后者是一种潜在的不典型抗精神病药物，具有强效的D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性。制备了适当修饰的芳基溴化物，并与叔丁基哌嗪-1-羧酸酯缩合，得到高级中间体哌嗪基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。同样，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，环状乙烯基硼酸盐与适当的芳基溴化物反应，得到哌啶基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。通过哌嗪基和哌啶基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮与适当设计的联芳基醛的还原胺化反应，完成了这些目标化合物的合成。所述化合物被筛选为D2和5-HT1A受体结合亲和力。结构-活性关系研究表明，环戊烯基吡啶和环戊烯基苄基对这些化合物的双重D2和5-HT1A受体结合亲和力有显著贡献。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660046
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-2-hydroxyiminacetamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸酐 、 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 2-(aminomethyl)-5-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Dual D₂ and 5-HT_1A Receptor Binding Affinities of 7-piperazinyl and 7-piperidinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones

  摘要：

  一系列新的7-哌嗪基和7-哌啶基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮已被合成。所述化合物在结构上与阿多拉嗪相关，后者是一种潜在的不典型抗精神病药物，具有强效的D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性。制备了适当修饰的芳基溴化物，并与叔丁基哌嗪-1-羧酸酯缩合，得到高级中间体哌嗪基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。同样，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，环状乙烯基硼酸盐与适当的芳基溴化物反应，得到哌啶基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。通过哌嗪基和哌啶基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮与适当设计的联芳基醛的还原胺化反应，完成了这些目标化合物的合成。所述化合物被筛选为D2和5-HT1A受体结合亲和力。结构-活性关系研究表明，环戊烯基吡啶和环戊烯基苄基对这些化合物的双重D2和5-HT1A受体结合亲和力有显著贡献。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660046

文献信息

• [EN] CALCIUM RECEPTOR MODULATING ARYLALKYLAMINES<br/>[FR] ARYLALKYLAMINES MODULANT UN RECEPTEUR CALCIQUE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2003099776A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The compounds of the invention are represented by the following general structure (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions containing them, wherein the variables are defined herein, and their use to reduce or inhibit PTH secretion, including methods for reducing or inhibiting PTH secretion and methods for treatment or prophylaxis of diseases associated with bone disorders, such as osteoporosis, or associated with excessive secretion of PTH, such as hyperparathyroidism. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  该发明的化合物由以下一般结构（I）或其药用可接受盐所代表，以及含有它们的组合物，其中变量在此处定义，并且它们的用途是减少或抑制PTH分泌，包括减少或抑制PTH分泌的方法以及用于治疗或预防与骨骼疾病相关的疾病的方法，例如骨质疏松症，或与PTH过度分泌相关的疾病，例如甲状旁腺功能亢进症。该主题发明还涉及制备此类化合物的过程，以及在此类过程中有用的中间体。
• Dihydroquinone derivatives of piperidine and piperazine
  申请人：King Fahd University of Petroleum and Minerals

  公开号：US08916704B1

  公开（公告）日：2014-12-23

  The dihydroquinone derivatives of piperidine and piperazine are 7-piperazinyl and 7-piperadinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones that exhibit D2 and 5-HT1A receptor binding affinities, making them suitable for use as the active ingredient of pharmaceuticals for the treatment of schizophrenia. The derivatives have the general formula: where X is carbon or nitrogen and R is a group selected from a through f having the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The piperazine compounds are prepared by condensing 4-bromo-2-nitro-benzonitrile with 1-Boc-piperazine (1-tert-butoxycarbonyl-piperazine) to form an intermediate that is converted to a piperazinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one. Subsequent reductive amination with the biarylaldehydes a through f completes the synthesis of the 7-piperazinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones. The piperadinyl compounds are prepared from tert-butyl-4-(2-oxo-1,2,3,4-tetradihydroquinazolin-7-yl)piperidine-1-carboxylate, which is converted to 7-(piperidin-4-yl)-3,4-dihyroquinazolin-2(1H)-one. Subsequent reductive amination with the biarylaldehydes a through f completes the synthesis of the 7-piperidinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones.

  哌啶和哌嗪的二氢喹啉衍生物是7-哌嗪基和7-哌啶基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮，具有D2和5-HT1A受体结合亲和力，使它们适合用作治疗精神分裂症的药物的活性成分。这些衍生物具有一般公式：其中X是碳或氮，R是从a到f的具有以下结构的基团：或其药用可接受的盐。哌嗪化合物通过将4-溴-2-硝基苯腈与1-Boc-哌嗪(1-叔丁氧羰基-哌嗪)缩合制备，形成一个中间体，该中间体转化为哌嗪基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。随后与二芳基醛a至f进行还原胺化反应，完成了7-哌嗪基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮的合成。哌啶化合物是从叔丁基-4-(2-氧代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-7-基)哌啶-1-羧酸酯制备的，将其转化为7-(哌啶-4-基)-3,4-二羟喹唑啉-2(1H)-酮。随后与二芳基醛a至f进行还原胺化反应，完成了7-哌啶基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮的合成。
• Accessing Benzimidazoles via a Ring Distortion Strategy: An Oxone Mediated Tandem Reaction of 2-Aminobenzylamines
  作者：Santanu Hati、Pratip Kumar Dutta、Sanjay Dutta、Parthapratim Munshi、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01217

  日期：2016.7.1

  exceptional oxone mediated tandem transformation of 2-aminobenzylamines to 2-substituted benzimidazoles is reported. It occurs at room temperature with aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes. In this reaction initial condensation of 2-aminobenzylamine with appropriate aldehydes afforded a tetrahydroquinazoline intermediate which underwent oxone-mediated ring distortion to afford the desired compounds

  报道了一种异常的酮介导的2-氨基苄基胺向2-取代的苯并咪唑的串联转化。它在室温下与芳族，杂芳族和脂族醛一起发生。在该反应中，将2-氨基苄基胺与合适的醛进行初始缩合，得到四氢喹唑啉中间体，该中间体经历了酮介导的环畸变，以中等至优异的收率提供了所需的化合物。
• Transcriptome analysis predicts mode of action of benzimidazole molecules against <i>Staphylococcus aureus</i> UAMS‐1
  作者：Deepika Chauhan、Santanu Hati、Richa Priyadarshini、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/ddr.21523

  日期：2019.6

  discovery of substituted benzimidazole class of molecules with antimicrobial property (specifically against Staphylococcus aureus). They were initially identified through a random screening and a novel catalytic synthetic strategy was utilized to access them. in vitro screening and phenotypic profiling revealed the antimicrobial nature. De novo transcriptome and gene analyses predicted the putative targets

  抗菌药物耐药性是困扰现代人类的最关键问题之一。发现新型抗生素对于应对这种威胁很重要。因此，在本文中我们报道了发现具有抗菌特性（特别是针对金黄色葡萄球菌）的取代苯并咪唑类分子的发现。最初通过随机筛选鉴定了它们，并采用了新颖的催化合成策略来访问它们。体外筛选和表型分析揭示了抗菌性。从头转录组和基因分析预测了假定的目标。这项工作为开发苯并咪唑类药物作为靶向特异性抗菌药物临床前候选药物奠定了坚实的基础。
• Calcium receptor modulating agents
  申请人：——

  公开号：US20040082625A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The compounds of the invention are represented by the following general structure 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions containing them, wherein the variables are defined herein, and their use to reduce or inhibit PTH secretion, including methods for reducing or inhibiting PTH secretion and methods for treatment or prophylaxis of diseases associated with bone disorders, such as osteoporosis, or associated with excessive secretion of PTH, such as hyperparathyroidism. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  本发明的化合物由以下一般结构1或其药学上可接受的盐所代表，并且含有这些化合物的组合物，其中变量在此定义，并且它们的用途是减少或抑制PTH分泌，包括减少或抑制PTH分泌的方法以及用于治疗或预防与骨疾病相关的疾病，如骨质疏松症，或与PTH过度分泌相关的疾病，如甲状旁腺功能亢进症。本发明还涉及制备这些化合物的过程，以及在这些过程中有用的中间体。