tert-butyl (3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pent-4-enoate | 1298023-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pent-4-enoate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enoate；tert-butyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoate
• CAS: 1298023-93-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: GUHUYWYVRXXWBF-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pent-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  用于立体控制 1,3-二醇基序安装的手性构件

  摘要：

  展示了一种用于直接安装 1,3-二醇基序的新手性构件。醛烯化然后定向还原允许以完全立体控制的方式合成顺构型和反构型二醇。该构件用于从十五烷醛开始全合成天然存在的 1,2,4-三羟基十九烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501325
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊酸叔丁酯 在 咪唑 、 乙酸乙烯酯 、 Amano Lipase PS 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于立体控制 1,3-二醇基序安装的手性构件

  摘要：

  展示了一种用于直接安装 1,3-二醇基序的新手性构件。醛烯化然后定向还原允许以完全立体控制的方式合成顺构型和反构型二醇。该构件用于从十五烷醛开始全合成天然存在的 1,2,4-三羟基十九烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501325

文献信息

• Synthesis of the C1-C13 Fragment of Biselyngbyaside
  作者：Martin Maier、Pramod Sawant

  DOI：10.1055/s-0031-1289898

  日期：2011.12

  An advanced intermediate vinyl iodide corresponding to the C1-C13 fragment of the macrolide biselyngbyaside was prepared by a cross-metathesis reaction between vinyl alcohol and ­alkene building blocks. The latter fragment, containing two stereocenters, was obtained by employing an asymmetric alkylation, a Wittig reaction, a hydrozirconation, and a Brown allylation as key steps.

  通过乙烯醇与烯烃构建块之间的交叉复分解反应，制备了对应于大环内酯biselyngbyaside的C1-C13片段的高级中间体乙烯碘化物。含有两个立体中心的后者片段，通过采用不对称烷基化、Wittig反应、氢锆化以及Brown烯丙基化等关键步骤获得。
• Total Synthesis of (–)-Sessilifoliamide C and (–)-8-<i>epi</i>-Stemoamide
  作者：Adam T. Hoye、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ol200743u

  日期：2011.5.20

  A convergent route featuring [3,3]-sigmatropic rearrangements of a linchpin azepinopyrrolidine served to install two of the four contiguous stereocenters present in the tricyclic Stemona alkaloids sessilifollamide and stemoamide. In addition to the first total synthesis of (-)-sessilifoliamide C, a potential biosynthetic relationship between the sessilifoliamides and previously reported Stemona alkaloids is presented.
• A Chiral Building Block for the ­Stereocontrolled Installation of the 1,3-Diol Motif
  作者：Angela Bredenkamp、Zhi-Bin Zhu、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201501325

  日期：2016.1

  A new chiral building block for the direct installation of the 1,3-diol motif is presented. Aldehyde olefination followed by directed reduction allows for the synthesis of both the syn- and the anti-configured diol in a fully stereocontrolled way. The building block was used for the total synthesis of naturally occurring 1,2,4-trihydroxynonadecanes starting from pentadecanal.

  展示了一种用于直接安装 1,3-二醇基序的新手性构件。醛烯化然后定向还原允许以完全立体控制的方式合成顺构型和反构型二醇。该构件用于从十五烷醛开始全合成天然存在的 1,2,4-三羟基十九烷。