(2R)-1'-acetyl-5-methoxyspiro[3H-indene-2,4'-cyclopentene]-1-one | 1447939-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2R)-1'-acetyl-5-methoxyspiro[3H-indene-2,4'-cyclopentene]-1-one
• CAS: 1447939-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: HAUXPGMXKAUWAN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1'-acetyl-5-methoxyspiro[3H-indene-2,4'-cyclopentene]-1-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S,3'R)-3'-acetyl-5-methoxyspiro[3H-indene-2,1'-cyclopentane]-1-one 、 (2S,3'S)-3'-acetyl-5-methoxyspiro[3H-indene-2,1'-cyclopentane]-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性膦介导的2 + 3环加成反应的选择性雌激素受体调节剂的新合成

  摘要：

  描述了选择性雌激素激动剂1的一种新的合成方法。该路线中的关键步骤是膦在茚满酮烯酮和烯丙基甲基酮之间催化的2 + 3环加成反应，以及不寻常的鲁滨逊环化反应，生成二甲酰基[3.2.1]辛烷。讨论了新路线的潜在好处以及使该方法变得不对称的努力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.023
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-茚酮 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氮甲基苯胺三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R)-1'-acetyl-5-methoxyspiro[3H-indene-2,4'-cyclopentene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性膦介导的2 + 3环加成反应的选择性雌激素受体调节剂的新合成

  摘要：

  描述了选择性雌激素激动剂1的一种新的合成方法。该路线中的关键步骤是膦在茚满酮烯酮和烯丙基甲基酮之间催化的2 + 3环加成反应，以及不寻常的鲁滨逊环化反应，生成二甲酰基[3.2.1]辛烷。讨论了新路线的潜在好处以及使该方法变得不对称的努力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.023

文献信息

• New synthesis of a selective estrogen receptor modulator using an enatioselective phosphine-mediated 2+3 cycloaddition
  作者：Debra J. Wallace、Robert A. Reamer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.023

  日期：2013.8

  A new synthetic approach to the selective estrogen agonist 1 is described. The key steps in the route are a phosphine catalyzed 2+3 cycloaddition between an indanone enone and allenyl methyl ketone, and an unusual Robinson annulation to afford a bicylco[3.2.1]octane. The potential benefits of the new route are discussed along with efforts to render the approach asymmetric.

  描述了选择性雌激素激动剂1的一种新的合成方法。该路线中的关键步骤是膦在茚满酮烯酮和烯丙基甲基酮之间催化的2 + 3环加成反应，以及不寻常的鲁滨逊环化反应，生成二甲酰基[3.2.1]辛烷。讨论了新路线的潜在好处以及使该方法变得不对称的努力。