5-bromo-N-(4-methoxybenzyl)pyridin-2-amine | 503039-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N-(4-methoxybenzyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 5-bromo-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-2-amine
• CAS: 503039-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O
• mdl: MFCD04215566
• 分子量: 293.163
• InChiKey: KADHEDDBYDZCJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-(4-methoxybenzyl)pyridin-2-amine 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 异丙基氯化镁 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 培西达替尼
  参考文献：
  名称：

  通过串联Tsuji-Trost反应和Heck偶联探索Pexidartinib的探索性工艺开发

  摘要：

  抽象的 设计并证明了一种新的合成途径来合成CSF1R抑制剂pexidartinib。成功合成的关键是串联的Tsuji-Trost反应和与钯和银催化结合的Heck偶联。通过五个步骤以49％的收率获得最终产物，纯度高达99.2％。廉价和可用的材料和试剂以及易于进行后处理和纯化的操作使该路线更加实用。 设计并证明了一种新的合成途径来合成CSF1R抑制剂pexidartinib。成功合成的关键是串联的Tsuji-Trost反应和与钯和银催化结合的Heck偶联。通过五个步骤以49％的收率获得最终产物，纯度高达99.2％。廉价和可用的材料和试剂以及易于进行后处理和纯化的操作使该路线更加实用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612421
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 4-甲氧基苄胺 以87%的产率得到5-bromo-N-(4-methoxybenzyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of histone deacetylase

  摘要：

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶的抑制。本发明提供了用于抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和状况的药物组合物和方法。

  公开号：

  US06897220B2

文献信息

• 用于制备派西尼布的中间体及其制备方法和应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN111349043B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开了一种用于制备派西尼布的中间体及其制备方法和应用，本发明所用原料及试剂廉价易得，成功规避了超低温反应及腐蚀性的三氟乙酸，对设备要求低，利于节能减排，派西尼布及相关中间体的制备过程操作简单，后处理及纯化方便，无需柱层析，总收率高达48％；本发明以化合物(Ⅱ)经化合物(Ⅳ)、(Ⅴ)再制备派西尼布的方法，克服了文献已报道制备方法的缺陷和不足。所述的用于制备派西尼布的中间体，为具有式(A1)结构的化合物、式(Ⅱ)结构的化合物或式(Ⅳ)结构的化合物
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2004069823A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  该发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法。
• Tricyclic heterocyclic derivatives and uses thereof
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LIMITED

  公开号：US11028064B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Disclosed are tricyclic heterocyclic compounds having kinase inhibitory activity, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds, and use of the compounds in the treatment of or in medicaments for the treatment of various diseases and conditions. In particular, disclosed are tricyclic heterocyclic compounds of the formula (I) having CSF-1R (c-FMS kinase) inhibitory activity and their use in the treatment of various diseases and conditions, such as those mediated by CSF-1R, including proliferative or neoplastic diseases and conditions, including cancers, and bone, inflammatory, and autoimmune diseases and conditions.

  本发明公开了具有激酶抑制活性的三环杂环化合物、包含这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及这些化合物在治疗各种疾病和病症中的用途或在治疗各种疾病和病症的药物中的用途。特别是，公开了具有CSF-1R（c-FMS激酶）抑制活性的式(I)三环杂环化合物及其在治疗各种疾病和病症中的用途，例如由CSF-1R介导的疾病和病症，包括增殖性或肿瘤性疾病和病症，包括癌症，以及骨、炎症和自身免疫性疾病和病症。
• Substituted N-(2-aminophenyl)-benzamides, (E)-N-(2-aminophenyl)-acrylamides and their analogues: Novel classes of histone deacetylase inhibitors
  作者：Oscar Moradei、Silvana Leit、Nancy Zhou、Sylvie Fréchette、Isabelle Paquin、Stéphane Raeppel、Frédéric Gaudette、Giliane Bouchain、Soon H. Woo、Arkadii Vaisburg、Marielle Fournel、Ann Kalita、Aihua Lu、Marie-Claude Trachy-Bourget、Pu T. Yan、Jianhong Liu、Zuomei Li、Jubrail Rahil、A. Robert MacLeod、Jeffrey M. Besterman、Daniel Delorme

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.005

  日期：2006.8

  Inhibition of historic deacetylases (HDACs) is emerging as a new strategy in human cancer therapy. Novel 2-aminophenyl benzamides and acrylamides, that can inhibit human HDAC enzymes and induce hyperacetylation of histories in human cancer cells, have been designed and synthesized. These compounds selectively inhibit proliferation and cause cell cycle arrest in various human cancer cells but not in normal cells. The growth inhibition of 2-aminophenyl benzamides and acrylamides against human cancer cells in vitro is reversible and is dependent on the induction of historic acetylation. Compounds of this class can significantly reduce tumor growth in human tumor xenograft models. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Methylgene, Inc.

  公开号：EP1590340A1

  公开（公告）日：2005-11-02