(S)-4-bromo-N-phthaloylleucine methyl ester | 132785-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-bromo-N-phthaloylleucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-4-bromo-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methylpentanoate
• CAS: 132785-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₄
• 分子量: 354.2
• InChiKey: FPVXDHKFQJQTMJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-bromo-N-phthaloylleucine methyl ester 在 2,2,2-三氟乙醇 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-(5,5-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral hydroxy-α-amino acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97242-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanoate 在 三溴甲烷 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 水 为溶剂， 以80 %的产率得到(S)-4-bromo-N-phthaloylleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用卤仿作为卤素供体和叠氮苯并杂环戊烯作为介体的可见光促进脂肪族 C−H 氯化和溴化

  摘要：

  开发了叠氮苯并氧杂环戊烯 (BIN 3 ) 介导的可调自由基反应系统，用于使用卤仿作为卤素供体对烷基底物的叔和仲 C( sp 3 )−H 键进行选择性氯化和溴化。在没有任何光催化剂或金属催化剂的情况下，各种底物与 BIN 3在可见光照射下发生反应，得到 C−H 氯化或溴化产物。这些反应是选择性的，并且与许多官能团相容。机理研究表明，卤仿作为卤素原子供体，BIN 3和水反应原位生成的HN 3作为氢原子供体传递自由基链式反应。氢氮3与CHX 2 ⋅ 反应形成CH 2 X 2和N 3 ⋅ ，通过夺取烷烃底物的氢原子来传播自由基链。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300416

文献信息

• A visible-light-promoted radical reaction system for azidation and halogenation of tertiary aliphatic C–H bonds
  作者：Yaxin Wang、Guo-Xing Li、Guohui Yang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1039/c5sc04169d

  日期：——

  A highly tunable radical-mediated reaction system for the functionalization of tertiary aliphatic C–H bonds was developed. Reactions of various substrates with the Zhdankin azidoiodane reagent 1, Ru(bpy)3Cl2, and visible light irradiation at room temperature gave C–H azidated or halogenated products in an easily controllable fashion. These reactions are efficient, selective, and compatible with complex

  开发了一种高度可调的自由基介导的反应系统，用于脂肪族叔 C-H 键的功能化。各种底物与 Zhdankin 叠氮碘烷试剂1、Ru(bpy) 3 Cl 2的反应以及室温下可见光照射，以易于控制的方式产生 C-H 叠氮化或卤化产物。这些反应高效、有选择性且与复杂底物兼容。它们提供了一种潜在的有价值的工具，用于选择性地标记有机和生物分子的三级 C-H 键，并带有不同化学和生物物理特性的标签，以进行比较功能研究。
• In Situ Deprotection and Incorporation of Unnatural Amino Acids during Cell-Free Protein Synthesis
  作者：Isaac N. Arthur、James E. Hennessy、Dharshana Padmakshan、Dannon J. Stigers、Stéphanie Lesturgez、Samuel A. Fraser、Mantas Liutkus、Gottfried Otting、John G. Oakeshott、Christopher J. Easton

  DOI：10.1002/chem.201203923

  日期：2013.5.17

  (DE3) used for cell‐free protein synthesis removes a wide range of α‐amino acid protecting groups by cleaving α‐carboxyl hydrazides; methyl, benzyl, tert‐butyl, and adamantyl esters; tert‐butyl and adamantyl carboxamides; α‐amino form‐, acet‐, trifluoroacet‐, and benzamides; and side‐chain hydrazides and esters. The free amino acids are produced and incorporated into a protein under standard conditions

  大肠杆菌BL21 Star（DE3）的S30提取物可用于无细胞蛋白质合成，可通过裂解α-羧基酰肼去除大量的α-氨基酸保护基团。甲基，苄基，叔丁基和金刚烷基酯; 叔丁基和金刚烷酰胺; α-氨基甲酰胺，乙酰胺，三氟乙酰胺和苯甲酰胺; 以及侧链酰肼和酯。在标准条件下产生游离氨基酸并将其掺入蛋白质中。该方法允许在原位进行氨基酸的脱保护以避免单独的加工步骤。这种方法的优势通过有效结合化学难治性（S）-4-氟亮氨酸（S）-4,5-脱氢亮氨酸和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸通过直接使用它们各自的前体即（S）-4-氟亮氨酸酰肼（S）-4,5转变成蛋白质脱氢亮氨酸酰肼和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸甲酯。这些结果还表明，氟，脱氢亮氨酸和氯缬氨酸通过正常的生物合成机制被掺入蛋白质中，分别代替亮氨酸和异亮氨酸。
• Stereocontrolled Synthesis of (<i>S</i>)-γ-Fluoroleucine
  作者：Gottfried Otting、Christopher Easton、Dharshana Padmakshan、Simon Bennett

  DOI：10.1055/s-2007-977420

  日期：2007.4

  Starting with ( S)-leucine, the corresponding γ-fluoride 8 has been prepared in a stereocontrolled fashion, by exploiting -methods for the direct side-chain bromination of amino acid derivatives and silver(I) fluoride as the fluorinating reagent.

  从 (S)-亮氨酸开始，相应的 γ-氟化物 8 以立体控制的方式制备，方法是利用 β 方法对氨基酸衍生物进行直接侧链溴化，并使用氟化银 (I) 作为氟化试剂。
• Allylic halogenation of unsaturated amino acids
  作者：Christopher J. Easton、Alison J. Edwards、Stephen B. McNabb、Martin C. Merrett、Jenny L. O'Connell、Gregory W. Simpson、Jamie S. Simpson、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b303719c

  日期：——

  A range of dehydro amino acid derivatives has been prepared and subjected to halogenation using either molecular bromine or chlorine, or NBS. Allylic halogenation of the unsaturated amino acid side chains occurs through radical bromination with NBS. The procedure is complementary to treatment with chlorine, which also affords allyl halides. This latter and unusual reaction is shown through a deuterium

  已制备了一系列脱氢氨基酸衍生物，并使用分子溴或氯或NBS进行卤化。不饱和氨基酸侧链的烯丙基卤化通过与NBS的自由基溴化而发生。该程序是用氯处理的补充，氯也提供烯丙基卤。通过氘标记研究显示了后者的异常反应是通过离子机理进行的。NBS或氯用于烯丙基卤化物合成的选择显示取决于避免竞争反应的潜力，例如亮氨酸衍生物与氯的卤代内酯化，以及用NBS处理异亮氨酸衍生物时在多个位点提取氢和引入溴。
• Easton, Christopher J.; Fryer, Nicholas L.; Ivory, Andrew J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 22, p. 3725 - 3729
  作者：Easton, Christopher J.、Fryer, Nicholas L.、Ivory, Andrew J.、Tiekink, Edward R. T.

  DOI：——

  日期：——