N-phthaloyl-(S)-γ,δ-dehydroleucine methyl ester | 652151-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-(S)-γ,δ-dehydroleucine methyl ester
• 英文别名: (S)-N-phthaloyl-4,5-dehydroleucine methyl ester；N-phthaloyl-4,5-dehydroleucine methyl ester；methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 652151-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: RNGZOACNHIRYCN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-(S)-γ,δ-dehydroleucine methyl ester 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到5-bromo-4-hydroxy-N-phthaloylleucine γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  不饱和氨基酸的烯丙基卤化。

  摘要：

  已制备了一系列脱氢氨基酸衍生物，并使用分子溴或氯或NBS进行卤化。不饱和氨基酸侧链的烯丙基卤化通过与NBS的自由基溴化而发生。该程序是用氯处理的补充，氯也提供烯丙基卤。通过氘标记研究显示了后者的异常反应是通过离子机理进行的。NBS或氯用于烯丙基卤化物合成的选择显示取决于避免竞争反应的潜力，例如亮氨酸衍生物与氯的卤代内酯化，以及用NBS处理异亮氨酸衍生物时在多个位点提取氢和引入溴。

  DOI：

  10.1039/b303719c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 生成 N-phthaloyl-(S)-γ,δ-dehydroleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  无细胞蛋白质合成过程中的原位脱保护和非天然氨基酸的掺入

  摘要：

  大肠杆菌BL21 Star（DE3）的S30提取物可用于无细胞蛋白质合成，可通过裂解α-羧基酰肼去除大量的α-氨基酸保护基团。甲基，苄基，叔丁基和金刚烷基酯; 叔丁基和金刚烷酰胺; α-氨基甲酰胺，乙酰胺，三氟乙酰胺和苯甲酰胺; 以及侧链酰肼和酯。在标准条件下产生游离氨基酸并将其掺入蛋白质中。该方法允许在原位进行氨基酸的脱保护以避免单独的加工步骤。这种方法的优势通过有效结合化学难治性（S）-4-氟亮氨酸（S）-4,5-脱氢亮氨酸和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸通过直接使用它们各自的前体即（S）-4-氟亮氨酸酰肼（S）-4,5转变成蛋白质脱氢亮氨酸酰肼和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸甲酯。这些结果还表明，氟，脱氢亮氨酸和氯缬氨酸通过正常的生物合成机制被掺入蛋白质中，分别代替亮氨酸和异亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201203923