(S)-N-phthaloyl-3,4-dehydroleucine methyl ester | 652151-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-phthaloyl-3,4-dehydroleucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methylpent-3-enoate
• CAS: 652151-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: FPWODIQCHNVUTG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-phthaloyl-3,4-dehydroleucine methyl ester 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以20%的产率得到(2RS,3RS)-N-phthaloyl-2,3-dichloro-4-hydroxyleucine γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  不饱和氨基酸的烯丙基卤化。

  摘要：

  已制备了一系列脱氢氨基酸衍生物，并使用分子溴或氯或NBS进行卤化。不饱和氨基酸侧链的烯丙基卤化通过与NBS的自由基溴化而发生。该程序是用氯处理的补充，氯也提供烯丙基卤。通过氘标记研究显示了后者的异常反应是通过离子机理进行的。NBS或氯用于烯丙基卤化物合成的选择显示取决于避免竞争反应的潜力，例如亮氨酸衍生物与氯的卤代内酯化，以及用NBS处理异亮氨酸衍生物时在多个位点提取氢和引入溴。

  DOI：

  10.1039/b303719c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-bromo-N-phthaloylleucine methyl ester 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到N-phthaloyl-(S)-γ,δ-dehydroleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不饱和氨基酸的烯丙基卤化。

  摘要：

  已制备了一系列脱氢氨基酸衍生物，并使用分子溴或氯或NBS进行卤化。不饱和氨基酸侧链的烯丙基卤化通过与NBS的自由基溴化而发生。该程序是用氯处理的补充，氯也提供烯丙基卤。通过氘标记研究显示了后者的异常反应是通过离子机理进行的。NBS或氯用于烯丙基卤化物合成的选择显示取决于避免竞争反应的潜力，例如亮氨酸衍生物与氯的卤代内酯化，以及用NBS处理异亮氨酸衍生物时在多个位点提取氢和引入溴。

  DOI：

  10.1039/b303719c

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (<i>S</i>)-γ-Fluoroleucine
  作者：Gottfried Otting、Christopher Easton、Dharshana Padmakshan、Simon Bennett

  DOI：10.1055/s-2007-977420

  日期：2007.4

  Starting with ( S)-leucine, the corresponding γ-fluoride 8 has been prepared in a stereocontrolled fashion, by exploiting -methods for the direct side-chain bromination of amino acid derivatives and silver(I) fluoride as the fluorinating reagent.

  从 (S)-亮氨酸开始，相应的 γ-氟化物 8 以立体控制的方式制备，方法是利用 β 方法对氨基酸衍生物进行直接侧链溴化，并使用氟化银 (I) 作为氟化试剂。