rac-(Z)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid | 13113-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: rac-(Z)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid
• 英文别名: 3-Butenoic acid, 2-hydroxy-4-phenyl-, (Z)-；(Z)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enoic acid
• CAS: 13113-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: ZGGWKQRHPWUSNY-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(Z)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid 在 lipase from Candida rugosa 、 HEPES buffer 、 lipase from Candida rugosa (Amano AY-30) 、 magnesium chloride 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 1158.0h， 生成 (Z)-(S)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸酯消旋酶的底物谱：底物和底物模型的最低结构要求

  摘要：

  扁桃消旋酶（EC 5.1.2.2）是少数几个生化特性良好的消旋酶之一。这种不依赖辅因子的酶的出色稳定性及其广泛的底物耐受性使其成为非天然α-羟基羧酸在生理反应条件下外消旋化的理想候选者，该条件可用于脱硫方案中，并与动力学拆分步骤结合使用。这篇综述总结了与该酶在制备规模生物转化中的应用有关的扁桃酸酯消旋酶的所有方面，并特别强调了其底物耐受性。底物结构活性数据的收集和评估导致了一套通用准则，这些准则被用作构建通用底物模型的基础，该准则可以快速估算给定底物的预期活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505012
• 作为产物：
  描述：

  rac-(Z)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到rac-(Z)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸酯消旋酶的底物谱：底物和底物模型的最低结构要求

  摘要：

  扁桃消旋酶（EC 5.1.2.2）是少数几个生化特性良好的消旋酶之一。这种不依赖辅因子的酶的出色稳定性及其广泛的底物耐受性使其成为非天然α-羟基羧酸在生理反应条件下外消旋化的理想候选者，该条件可用于脱硫方案中，并与动力学拆分步骤结合使用。这篇综述总结了与该酶在制备规模生物转化中的应用有关的扁桃酸酯消旋酶的所有方面，并特别强调了其底物耐受性。底物结构活性数据的收集和评估导致了一套通用准则，这些准则被用作构建通用底物模型的基础，该准则可以快速估算给定底物的预期活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505012

文献信息

• US4303548A
  申请人：——

  公开号：US4303548A

  公开（公告）日：1981-12-01
• The Substrate Spectrum of Mandelate Racemase: Minimum Structural Requirements for Substrates and Substrate Model
  作者：Ulfried Felfer、Marian Goriup、Marion F. Koegl、Ulrike Wagner、Barbara Larissegger-Schnell、Kurt Faber、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.200505012

  日期：2005.6

  This review summarizes all aspects of mandelate racemase relevant for the application of this enzyme in preparative-scale biotransformations with special emphasis on its substrate tolerance. Collection and evaluation of substrate structure-activity data led to a set of general guidelines, which were used as basis for the construction of a general substrate model, which allows a quick estimation of the

  扁桃消旋酶（EC 5.1.2.2）是少数几个生化特性良好的消旋酶之一。这种不依赖辅因子的酶的出色稳定性及其广泛的底物耐受性使其成为非天然α-羟基羧酸在生理反应条件下外消旋化的理想候选者，该条件可用于脱硫方案中，并与动力学拆分步骤结合使用。这篇综述总结了与该酶在制备规模生物转化中的应用有关的扁桃酸酯消旋酶的所有方面，并特别强调了其底物耐受性。底物结构活性数据的收集和评估导致了一套通用准则，这些准则被用作构建通用底物模型的基础，该准则可以快速估算给定底物的预期活性。