4-methoxy-4-(buta-2,3-dienyloxy)-2,5-cyclohexanedione | 139139-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-4-(buta-2,3-dienyloxy)-2,5-cyclohexanedione
• 英文别名: 4-(buta-2,3-dien-1-yloxy)-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one；4-buta-2,3-dienoxy-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 139139-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: WBALPJRXQVCXAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4-(buta-2,3-dienyloxy)-2,5-cyclohexanedione 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到(3a¹S,4aS,7aS)-7a-methoxy-3a¹,4,4a,7a-tetrahydrocyclobuta[de]chromen-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过热促进环己二酮系链的烯丙二烯的分子内环加成反应合成环丁烷稠合的含氧三环骨架。

  摘要：

  我们已经开发出一种独特的方法，可以以环境友好和原子经济的方式，以高区域选择性的方式，通过热促进环己二烯酮系链的异戊烯的环加成反应，形成通用的环丁烷稠合的含氧三环骨架。该反应包括环己二烯酮部分的广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，环加成也可用于药物相关化合物的后期功能化。

  DOI：

  10.1039/d0cc00061b
• 作为产物：
  描述：

  4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenol 在 碘苯二乙酸 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methoxy-4-(buta-2,3-dienyloxy)-2,5-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  通过热促进环己二酮系链的烯丙二烯的分子内环加成反应合成环丁烷稠合的含氧三环骨架。

  摘要：

  我们已经开发出一种独特的方法，可以以环境友好和原子经济的方式，以高区域选择性的方式，通过热促进环己二烯酮系链的异戊烯的环加成反应，形成通用的环丁烷稠合的含氧三环骨架。该反应包括环己二烯酮部分的广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，环加成也可用于药物相关化合物的后期功能化。

  DOI：

  10.1039/d0cc00061b

文献信息

• Anodic oxidation of aryl propargyl and aryl allyl ethers at a platinum electrode
  作者：Savithri Dhanalekshmi、Kalpattu Kuppusamy Balasubramanian、Chittoor Sivaramakrishnan Venkatachalam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80655-4

  日期：1994.1

  The oxidation reactions of aromatic 3,3-sigmatropic systems have been investigated under different conditions viz., (a) anodic oxidation in amphipr

  已经研究了在不同条件下芳香族3,3-σ系的氧化反应。，（a）两栖动物中的阳极氧化
• Electrochemical behaviour of 3,3-sigmatropic systems - anodic oxidation of aryl allyl ethers and aryl propargyl ethers
  作者：S. Dhanalekshmi、K.K. Balasubramaniandy、C.S. Venkatachalamdy

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80542-e

  日期：1991.12

  The electrochemical oxidation of a few methoxy substituted aromatic 3,3-sigmatropic systems yielded mixed quinone monoketals in aqueous methanol and dimerised products in anhydrous acetonitrile.

  几个甲氧基取代的芳香族3,3-σ体系的电化学氧化产生了在含水甲醇中的混合醌单缩酮和在无水乙腈中的二聚产物。