Methyl 2,4,6-trideoxy-4-methylamino-α-D-arabino-hexopyranoside | 225655-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,4,6-trideoxy-4-methylamino-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-6-methoxy-2-methyl-3-(methylamino)oxan-4-ol
• CAS: 225655-91-4
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: XSTKPCFYJQNUSK-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 Methyl 2,4,6-trideoxy-4-methylamino-α-D-arabino-hexopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到Methyl 2,4,6-trideoxy-4-[(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)methylamino]-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Versatile route to 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar materials: Syntheses of vicenisamine and kedarosamine

  摘要：

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应

  DOI：

  10.1039/b008878l
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-[(1'R)-1'-Hydroxy-3',3'-dimethoxypropyl]-3,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 2,4,6-trideoxy-4-methylamino-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Versatile route to 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar materials: Syntheses of vicenisamine and kedarosamine

  摘要：

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应

  DOI：

  10.1039/b008878l

文献信息

• Versatile route to 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar materials: Syntheses of vicenisamine and kedarosamine
  作者：Yoshitaka Matsushima、Takuya Nakayama、Shigehiro Tohyama、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/b008878l

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar starting materials has been developed. The key reaction in this strategy is the acid-catalyzed intramolecular cyclization, by which a nitrogen functional group is introduced with simultaneous control of vicinal chiral centers. The synthesis of two kinds of 2,6-dideoxyamino sugars, D-vicenisamine and L-kedarosamine, by this strategy is described.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应