(3R)-2,3-dimethylpentanedioic acid 1-methyl ester | 863423-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-2,3-dimethylpentanedioic acid 1-methyl ester
• 英文别名: (3R)-5-methoxy-3,4-dimethyl-5-oxopentanoic acid
• CAS: 863423-70-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: ZJLBCUUXJWRNQR-LWOQYNTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-2,3-dimethylpentanedioic acid 1-methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三甲基铝 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2R-trans)-tetrahydro-2,3-dimethyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化环化和内酯的合成：表氯巴巴酸的流线型合成

  摘要：

  虽然阳极环化已被证明与内酯的合成相容，但之前的起始原料合成路线很麻烦，并限制了该方法的整体效用。在这份手稿中，报告了一种新的策略，可以非常快速地合成电解底物。此外，据报道从氧化环化获得的原酸酯产物有效转化为内酯酸。结果是用于合成官能化四氢呋喃酮的显着改进的合成策略。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)29
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基戊二酸甲酯 、 碘甲烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(3R)-2,3-dimethylpentanedioic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化环化反应：酰胺捕获基团和呋喃酮的合成。

  摘要：

  已经研究了涉及乙烯酮二硫缩醛自由基阳离子和酰胺捕获基团的分子内阳极偶联反应。该反应产生呋喃酮产物，并从向反应介质中添加水而大大受益。环化反应导致产物具有立体化学，该立体化学直接类似于利用乙烯酮二硫代乙缩醛自由基阳离子和醇捕获基团的氧化环化反应。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051296m

文献信息

• PROCESS FOR MAKING HYDROXYLATED CYCLOPENTYLPYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US20150099881A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The invention provides new processes for making and purifying hydroxylated cyclopenta[d]pyrimidine compounds, which are useful for the treatment of diseases such as cancer as AKT protein kinase inhibitors, including the compound (S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(4-((5R,7R)-7-hydroxy-5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)-3-(isopropylamino)propan-1-one.

  本发明提供了制备和纯化羟基化环戊二氮杂嘧啶化合物的新工艺，该化合物可作为AKT蛋白激酶抑制剂用于治疗癌症等疾病，包括(S)-2-(4-氯苯基)-1-(4-((5R,7R)-7-羟基-5-甲基-6,7-二氢-5H-环戊二氮杂嘧啶-4-基)哌嗪-1-基)-3-(异丙基氨基)丙酮。
• US9309204B2
  申请人：——

  公开号：US9309204B2

  公开（公告）日：2016-04-12