(4R^*,4aR^*,8aS^*)-4-hydroxy-3-methoxy-4,4a,5,8-tetrahydro-1(8aH)-naphthalenone | 40702-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R^*,4aR^*,8aS^*)-4-hydroxy-3-methoxy-4,4a,5,8-tetrahydro-1(8aH)-naphthalenone
• 英文别名: (4S,4aS,8aR)-4-hydroxy-3-methoxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
• CAS: 40702-41-8；113458-00-7；117711-08-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QWBRNVXBQBJHJR-FYBVGQRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R^*,4aR^*,8aS^*)-4-hydroxy-3-methoxy-4,4a,5,8-tetrahydro-1(8aH)-naphthalenone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R^*,4aR^*,6S^*,7S^*,8aS^*)-7-bromo-4,6-epoxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3-methoxy-1(8aH)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-4-De(3-hydroxypropionyl)betaenone B, an advanced model for the betaenones and stamphyloxin I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a017
• 作为产物：
  描述：

  4a,5,8,8a-tetrahydro-2-methoxynaphthalene-1,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(4R^*,4aR^*,8aS^*)-4-hydroxy-3-methoxy-4,4a,5,8-tetrahydro-1(8aH)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-4-De(3-hydroxypropionyl)betaenone B, an advanced model for the betaenones and stamphyloxin I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a017

文献信息

• Anionic Oxy-Claisen Rearrangement of a Tricyclic α-Allyloxy Ketone
  作者：James J. Kirchner、Daniel V. Pratt、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80461-x

  日期：1988.1

  Preparatively useful reaction conditions for the anionic oxy-Claisen rearrangement of an α-allyloxy ketone (6) possessing acidic α - and α′-hydrogens are described. The reaction rate and efficiency are strongly influenced by both solvent and counterion. The product, 8, although formally the product of [3,3]-sigmatropic rearrangement of enolate 7, may in fact arise via a [2,3]-Wittig followed by one

  描述了用于具有酸性α-和α'-氢的α-烯丙氧基酮（6）的阴离子氧基-克莱森重排的制备有用的反应条件。反应速度和效率受溶剂和抗衡离子的强烈影响。产物8，尽管形式上是烯醇盐7的[3,3]-σ重排的产物，但实际上可能是通过[2,3] -Wittig随后是一个或多个[1,2]-酰胆碱重排而产生的。
• Diastereocontrol of the claisen rearrangement by substituents external to the pericyclic array: Synthetic studies on betaenone B and stemphyloxin I
  作者：Daniel V. Pratt、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96286-5

  日期：1987.1

  Thermal Claisen rearrangement of substrates 5 and 6, each prepared in seven steps from the Diels-Alder adduct of methoxybenzoquinone and 1,3-butadiene, affords products 7 and 8, respectively. These disparate results demonstrate that the stereochemical outcome of Claisen rearrangements of this type may be controlled by the spatial requirements of substituents external to the pericyclic array.

  分别由甲氧基苯醌和1，3-丁二烯的狄尔斯-阿尔德加合物分七个步骤制备的底物5和6的热克莱森重排分别得到产物7和8。这些不同的结果表明，这种类型的克莱森重排的立体化学结果可能由周环阵列外部的取代基的空间需求所控制。