(1S,2R)-cis-1-azidoindan-2-ol | 172881-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2R)-cis-1-azidoindan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-azido-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 172881-85-5
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: GGUSIXKVMSRGIH-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-cis-1-azidoindan-2-ol 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1S,2S)-trans-1-amino-2-(p-tolylsulfonylamino)indane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transfer hydrogenation of ketones using amino alcohol and monotosylated diamine derivatives of indane

  摘要：

  一系列1,2-氨基醇和1,2-单磺酰化二胺茚衍生物已被应用于不对称钌(II)催化的酮类转移氢化反应中作为配体。其中，顺-1-氨基茚-2-醇衍生物在此应用中展现出一些报道中最高的不对称诱导效果，相较于其他氨基醇配体。

  DOI：

  10.1039/b108538g
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromo-1-indanol 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,2R)-cis-1-azidoindan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transfer hydrogenation of ketones using amino alcohol and monotosylated diamine derivatives of indane

  摘要：

  一系列1,2-氨基醇和1,2-单磺酰化二胺茚衍生物已被应用于不对称钌(II)催化的酮类转移氢化反应中作为配体。其中，顺-1-氨基茚-2-醇衍生物在此应用中展现出一些报道中最高的不对称诱导效果，相较于其他氨基醇配体。

  DOI：

  10.1039/b108538g

文献信息

• Synthesis of Chiral Triazole-Based Halogen Bond Donors
  作者：Mikk Kaasik、Sandra Kaabel、Kadri Kriis、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-0037-1610864

  日期：2019.5

  growing. However, the accessibility of chiral halotriazoles shows that there is still a lot more to explore. The simple click-chemistry is applied for the straightforward synthesis of enantiomerically pure mono- and bidentate as well as multifunctional iodotriazole-based XB donors. The methodology is characterized by a wide variability due to easy access of chiral azides. The number of applications that

  抽象的 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。
• Oxidant controlled regio- and stereodivergent azidohydroxylation of alkenes via I₂ catalysis
  作者：P. K. Prasad、R. N. Reddi、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c5cc02374b

  日期：——

  A novel, I₂ catalyzed regio- and stereodivergent vicinal azidohydroxylation of alkenes leading to 1,2-azidoalcohols in high yields (up to 92%) and excellent dr (up to 98%) has been developed.

  一种新颖的I2催化的烯烃邻位叠氮羟化反应，导致高产率（高达92%）和优异的diastereomer选择性（高达98%），得到了1,2-叠氮醇。
• Lipase-Mediated Resolution of trans-1-Azidoindan-2-ol: A New Route to Optically Pure cis-1-Aminoindan-2-ol
  作者：Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1996-4328

  日期：1996.8

  Optically pure trans-1-azidoindan-2-ol has been prepared in both enantiomeric forms via lipase-mediated kinetic transesterification in organic solvent. A route to optically pure cis-1-aminoindan-2-ol has also been developed by using the optically pure trans-azidoalcohol thus obtained.

  通过在有机溶剂中经由脂肪酶介导的动力学转酯化反应，已经制备得到了具有光学纯度的反式-1-叠氮茚-2-醇两种对映异构体。此外，还开发了一种利用上述所得光学纯度叠氮醇来制备具有光学纯度的顺式-1-氨基茚-2-醇的方法。
• Regio and stereocontrolled synthesis of aryl cis aminoalcohols from cis glycols
  作者：Mahesh K. Lakshman、Barbara Zajc

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00334-6

  日期：1996.4

  Reaction of aryl substituted cis diols with α-acetoxyisobutyryl chloride results in the formation of trans vicinal chlorohydrin acetates where the halide is benzylic. Displacement of chloride with azide ion, deprotection of the ester and reduction of the azide furnishes the requisite cis aminoalcohols. This facile four-step procedure results in the exclusive replacement of a benzylic hydroxyl with

  芳基取代的顺式二醇与α-乙酰氧基异丁酰氯的反应导致反式邻氯氯代乙酸酯的形成，其中卤化物是苄基的。用叠氮化物离子置换氯离子，使酯脱保护并还原叠氮化物，提供了必需的顺式氨基醇。这种简便的四步操作程序可将苄基羟基专门替换为氨基，并保留了立体化学结构。这组转化通常适用于多种顺式二醇，并且总收率非常好。
• 고처리량 화합물 라이브러리의 구축 및 스크리닝 방법 및 반응 장치
  申请人：상하이 인스티튜트 오브 오가닉 케미스트리, 차이니즈 아카데미 오브 사이언시스

  公开号：KR20220034819A

  公开（公告）日：2022-03-18

  본 발명은 고처리량 화합물 라이브러리의 구축 및 스크리닝 방법 및 반응 장치를 제공한다. 구체적으로, 본 발명의 방법은 (a) n개의 각각 독립적이고 주소 지정 가능한 반응 챔버가 포함되는 반응기를 제공하는 단계; (b) 상기 n개의 반응 챔버에서, m개의 각각 독립적인 합성 반응을 수행하여, 화합물 라이브러리를 구축하고 획득하는 단계; 및 (c) 상기 합성 반응이 수행된 반응 챔버에서, 활성 테스트를 수행하는 단계를 포함한다. 본 발명에서, 동일한 반응 시스템에서 화합물의 제조 및 스크리닝 과정을 완성할 수 있고, 본 발명의 반응은 모두 거의 정량으로 생성물을 생성하므로, 생성물은 분리될 필요 없이 효소학 내지 세포학의 활성 테스트 실험에 직접 사용될 수 있다.

  本发明提供了建立高处理量化合物库、筛选方法和反应装置的方法。具体来说，本发明的方法包括：(a) 提供一个反应器，其中包括n个独立且可寻址的反应室；(b) 在这n个反应室中进行m个独立的合成反应，以建立和获取化合物库；以及(c) 在进行合成反应的反应室中进行活性测试。在本发明中，可以在同一反应系统中完成化合物的制备和筛选过程，并且本发明的反应都几乎产生定量的生成物，因此生成物可以直接用于酶学或细胞学的活性测试实验，无需分离。