4-(1-aminoethyl)-2-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(1-aminoethyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxyacetophenone；4-Oxy-3-methoxy-α-phenaethylamin；4-(1-Amino-aethyl)-2-methoxy-phenol
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: CCUOPHCFZGJEKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-aminoethyl)-2-methoxyphenol 在 potassium nitrososulfonate 、 sodium dihydrogen phosphate disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以73%的产率得到甲氧苯醌
  参考文献：
  名称：

  Fremy's 盐促进对羟基苯甲胺和对羟基苯甲酰胺的氧化降解。一种新的方法 top-醌

  摘要：

  对羟基苄胺和伯对羟基苯甲酰胺在弗雷米盐的作用下发生氧化降解，从而以良好的收率提供对苯醌。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.771
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以51%的产率得到4-(1-aminoethyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  一种催化醛酮类化合物还原胺化制备伯胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种催化醛酮类化合物还原胺化制备伯胺的方法，包括以下步骤：1)将六水硝酸镍、柠檬酸和有机溶剂混合后加热搅拌至胶状，再将胶状物料烘干后置于保护气氛中进行焙烧，再对焙烧产物进行酸洗、水洗和干燥，再将干燥后的产物置于氧气‑氮气混合气氛中进行部分氧化反应，得到还原胺化反应催化剂；2)将醛类或酮类化合物、氨的甲醇溶液和还原胺化反应催化剂混合，再通入氢气，进行还原胺化反应。本发明的方法具有伯胺收率高、选择性高、醛酮类底物范围广、反应时间短、反应条件温和、成本低、绿色经济等优点，且使用的还原胺化反应催化剂可以循环使用10次以上，在克级反应中催化活性无明显变化，适合大规模应用。

  公开号：

  CN111116375B

文献信息

• Integrated Heterogeneous Metal/Enzymatic Multiple Relay Catalysis for Eco-Friendly and Asymmetric Synthesis
  作者：Carlos Palo-Nieto、Samson Afewerki、Mattias Anderson、Cheuk-Wai Tai、Per Berglund、Armando Córdova

  DOI：10.1021/acscatal.6b01031

  日期：2016.6.3

  sequences (reductive amination/amidation, aerobic oxidation/reductive amination/amidation, reductive amination/kinetic resolution and reductive amination/dynamic kinetic resolution) were developed. They were next applied to the direct synthesis of various biologically and optically active amines or amides in one-pot from simple aldehydes, ketones, or alcohols, respectively.

  通常使用逐步转化来进行有机合成，其中通常需要在进一步反应之前分离和纯化关键中间体。本文中，我们公开了使用非均相金属和酶催化剂的组合，在一个锅中以生态友好和不对称方式合成有价值分子（例如胺和酰胺）的非均相金属/酶多重中继集成催化的概念。在此，可以在涉及多步催化串联操作的一锅法中引入试剂，催化剂和不同条件。开发了几种新颖的共催化中继序列（还原胺化/酰胺化，有氧氧化/还原胺化/酰胺化，还原胺化/动力学拆分和还原胺化/动态动力学拆分）。
• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包括上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病的药物和保健产品以及预防和治疗痴呆症中的用途。
• [EN] SYNTHESIS OF AMIDES AND AMINES FROM ALDEHYDES OR KETONES BY HETEROGENEOUS METAL CATALYSIS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'AMIDES ET D'AMINES À PARTIR D'ALDÉHYDES OU DE CÉTONES PAR CATALYSE MÉTALLIQUE HÉTÉROGÈNE
  申请人：CÓRDOVA ARMANDO

  公开号：WO2016096905A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  This invention concerns the first mild and efficient synthesis of primary amines and amides from aldehydes or ketones using a heterogeneous metal catalystand amine donor. The initial heterogeneous metal- catalyzed reaction between the carbonyl and the amine donor components is followed up with the addition of a suitable acylating agent component in one-pot. Hence, the present invention provides a novel catalytic one-pot three-component synthesis of amides. Moreover, the integration of enzyme catalysis allows for eco-friendly one-pot co-catalytic synthesis ofamides from aldehyde and ketone substrates, respectively. The process can be applied to the co-catalytic one-pot three-component synthesis of capsaicin and its analogues from vanillin or vanillyl alcohol. It can also be applied for asymmetric synthesis. In the present invention, a novel co-catalytic reductive amination/dynamic kinetic resolution (dkr) relay sequence for the asymmetric synthesis of optically active amides from ketones is disclosed. Moreover, implementation of a catalytic reductive amination/kinetic resolution (kr) relay sequence produces the corresponding optically active amide product and optical active primary amine product with the opposite stereochemistry from the starting ketones.

  这项发明涉及使用异质金属催化剂和胺供体从醛或酮中合成一级胺和酰胺的第一种温和高效方法。首先是醛和酰胺供体组分之间的初始异质金属催化反应，随后在同一反应体系中加入合适的酰化剂组分。因此，该发明提供了一种新颖的催化一锅法三组分合成酰胺的方法。此外，酶催化的整合使得从醛和酮底物中环保的一锅法共催化合成酰胺成为可能。该过程可应用于从香草醛或香草醇合成辣椒素及其类似物的共催化一锅法三组分合成，也可用于不对称合成。在本发明中，揭示了一种新颖的共催化还原胺/动力学拆分（dkr）继发序列，用于从酮中不对称合成光学活性酰胺。此外，实施一种催化还原胺/动力学拆分（kr）继发序列可产生相应的光学活性酰胺产物和起始酮的相反立体化学的光学活性一级胺产物。
• 一种催化醛酮类化合物还原胺化制备伯胺的方法
  申请人：中国科学院广州能源研究所

  公开号：CN111116375B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种催化醛酮类化合物还原胺化制备伯胺的方法，包括以下步骤：1)将六水硝酸镍、柠檬酸和有机溶剂混合后加热搅拌至胶状，再将胶状物料烘干后置于保护气氛中进行焙烧，再对焙烧产物进行酸洗、水洗和干燥，再将干燥后的产物置于氧气‑氮气混合气氛中进行部分氧化反应，得到还原胺化反应催化剂；2)将醛类或酮类化合物、氨的甲醇溶液和还原胺化反应催化剂混合，再通入氢气，进行还原胺化反应。本发明的方法具有伯胺收率高、选择性高、醛酮类底物范围广、反应时间短、反应条件温和、成本低、绿色经济等优点，且使用的还原胺化反应催化剂可以循环使用10次以上，在克级反应中催化活性无明显变化，适合大规模应用。
• SUBSTITUTED PHENYLMETHYL BICYCLOCARBOXYAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Ando Koji

  公开号：US20100087480A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This invention provides a compound of the formula (I). These compounds are useful for the treatment of disease conditions caused by overactivation of the VR1 receptor such as pain, or the like in mammal. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了一种化合物，其化学式为（I）。这些化合物对于治疗由VR1受体过度激活引起的疾病症状，如哺乳动物中的疼痛等，具有益处。该发明还提供了一种包含上述化合物的药物组合物。