2-(2,4-dimethoxy-5-(2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1228275-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxy-5-(2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1228275-93-1
• 化学式: C₂₀H₃₁BO₆
• 分子量: 378.274
• InChiKey: BZSMZVOUYZJUST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethoxy-5-(2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 3-bromo-4-methoxy-4'-methyl-trans-chalcone 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 四乙基氢氧化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 以95%的产率得到(E)-1-(p-tolyl)-3-(2',4',6-trimethoxy-5'-(2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  罗沙lcone VI及其类似物的总合成，抗原生动物和细胞毒性活性

  摘要：

  从简单易得的间苯二酚和4-羟基苯甲醛开始，描述了一种有效的抗疟原虫天然联苯并噻唑酮（Ruschalcone VI）的总合成。关键步骤包括查耳酮的无溶剂Aldol合成，以及Suzuki-Miyaura偶联反应在二苯并con的合成中的成功应用。本工作构成了快速合成与杜鹃花酮VI有关的许多比沙可酮的通用方法。一些比沙可康对初生Bodo caudatus表现出中等的抗原生动物活性，这是抗锥虫活性的初步筛选系统，其中大多数几乎没有或没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.055
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 2-(5-bromo-2,4-dimethoxyphenyl)-2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2-(2,4-dimethoxy-5-(2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  罗沙lcone VI及其类似物的总合成，抗原生动物和细胞毒性活性

  摘要：

  从简单易得的间苯二酚和4-羟基苯甲醛开始，描述了一种有效的抗疟原虫天然联苯并噻唑酮（Ruschalcone VI）的总合成。关键步骤包括查耳酮的无溶剂Aldol合成，以及Suzuki-Miyaura偶联反应在二苯并con的合成中的成功应用。本工作构成了快速合成与杜鹃花酮VI有关的许多比沙可酮的通用方法。一些比沙可康对初生Bodo caudatus表现出中等的抗原生动物活性，这是抗锥虫活性的初步筛选系统，其中大多数几乎没有或没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.055