1-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione | 137265-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione
• 英文别名: 1-methyl-2,5,8-quinolinetrione；1-Methylquinoline-2,5,8(1H)-trione；1-methylquinoline-2,5,8-trione
• CAS: 137265-26-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: LYMKIWPWDNSKFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine 、 1-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到1,6-dimethyl-1,8-diaza-2,9,10-anthracenetrione
  参考文献：
  名称：

  新的1,8-二氮杂2,9,10-蒽酮衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  2,5,8-喹啉三酮和1-氮杂二烯的Diels-Alder杂环加成反应可得到1,8-diaza-2,9,10-蒽蒽酮，它们是抗肿瘤抗生素diazaquinomicin A的简单类似物。该系列药物的细胞毒性和抗肿瘤活性据报道，前导化合物6-甲基-1,8-二氮杂-2,9,10-蒽酮。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810819
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-8-羟基-2-喹诺酮 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以34%的产率得到1-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione
  参考文献：
  名称：

  A Comparative Study of Synthetic Approaches to 1-Methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione and 4-Methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione

  摘要：

  1-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮的最佳总产率是通过对1-甲基-8-羟基-2-喹啉进行重铬酸盐氧化获得的。4-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮是通过对2,5-二甲氧基苯胺进行乙酰乙酰化，使用2,2,6-三甲基-4H-1,3-二噁烷-4-酮，随后用铈铵硝酸盐氧化合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26557

文献信息

• A Comparative Study of Synthetic Approaches to 1-Methyl-2,5,8(1<i>H</i>)-quinolinetrione and 4-Methyl-2,5,8(1<i>H</i>)-quinolinetrione
  作者：C. Avendaño、E. de la Cuesta、C. Gesto

  DOI：10.1055/s-1991-26557

  日期：——

  The best overall yield for 1-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione was obtained by the dichromate oxidation of 1-methyl-8-hydroxy-2-quinolone. 4-Methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione was synthesized by acetoacetylation of 2,5-dimethoxyaniline with 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one followed by oxidation with ceric ammonium nitrate.

  1-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮的最佳总产率是通过对1-甲基-8-羟基-2-喹啉进行重铬酸盐氧化获得的。4-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮是通过对2,5-二甲氧基苯胺进行乙酰乙酰化，使用2,2,6-三甲基-4H-1,3-二噁烷-4-酮，随后用铈铵硝酸盐氧化合成的。
• Synthesis and Biological Activity of New 1,8-Diaza-2,9,10-anthracenetrione Derivatives
  作者：Cristina Gesto、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño、F. Emling

  DOI：10.1002/jps.2600810819

  日期：1992.8

  8-quinolinetriones and 1-azadienes afford 1,8-diaza-2,9,10-anthracenetriones, which are simple analogues of the antitumoral antibiotic diazaquinomicin A. Cytotoxicity in this series and antitumor activity of the lead compound, 6-methyl-1,8-diaza-2,9,10-anthracenetrione, are reported.

  2,5,8-喹啉三酮和1-氮杂二烯的Diels-Alder杂环加成反应可得到1,8-diaza-2,9,10-蒽蒽酮，它们是抗肿瘤抗生素diazaquinomicin A的简单类似物。该系列药物的细胞毒性和抗肿瘤活性据报道，前导化合物6-甲基-1,8-二氮杂-2,9,10-蒽酮。

表征谱图