methyl 6-formyl-6-eneoate | 1338468-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-formyl-6-eneoate
• 英文别名: Methyl 6-formylhept-6-enoate；methyl 6-formylhept-6-enoate
• CAS: 1338468-13-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: HDGGMMMINFNHFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-formyl-6-eneoate 在 吡啶 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(III) hexafluoroantimonate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.11h， 生成 (1R,4R,9S)-methyl-3-benzyl-13-oxo-3-azatricyclotridec[8.3.1.0(4,9)]-5-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of tetracyclic methyllycaconitine analogues

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of ABEF ring analogues of methyllycaconitine has been developed using a chiral cobalt(III) salen-catalyzed Diels-Alder reaction to form the B ring. Subsequent elaboration to form the A, E and F rings was achieved by sequential Dieckmann, Mannich and Wacker-type cyclizations to afford tetracyclic analogues in 97.5% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.026
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 pyrrolidine propionic acid salt 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 methyl 6-formyl-6-eneoate
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of tetracyclic methyllycaconitine analogues

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of ABEF ring analogues of methyllycaconitine has been developed using a chiral cobalt(III) salen-catalyzed Diels-Alder reaction to form the B ring. Subsequent elaboration to form the A, E and F rings was achieved by sequential Dieckmann, Mannich and Wacker-type cyclizations to afford tetracyclic analogues in 97.5% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.026

文献信息

• The enantioselective synthesis of tetracyclic methyllycaconitine analogues
  作者：Kevin Sparrow、David Barker、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.026

  日期：2011.10

  A new enantioselective synthesis of ABEF ring analogues of methyllycaconitine has been developed using a chiral cobalt(III) salen-catalyzed Diels-Alder reaction to form the B ring. Subsequent elaboration to form the A, E and F rings was achieved by sequential Dieckmann, Mannich and Wacker-type cyclizations to afford tetracyclic analogues in 97.5% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.