(1R,4R,9S)-methyl-3-benzyl-13-oxo-3-azatricyclotridec[8.3.1.0(4,9)]-5-ene-1-carboxylate | 1338468-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,4R,9S)-methyl-3-benzyl-13-oxo-3-azatricyclotridec[8.3.1.0(4,9)]-5-ene-1-carboxylate
• CAS: 1338468-28-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: UIXZEZAPTHMHRE-DUXKGJEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,9S)-methyl-3-benzyl-13-oxo-3-azatricyclotridec[8.3.1.0(4,9)]-5-ene-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of tetracyclic methyllycaconitine analogues

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of ABEF ring analogues of methyllycaconitine has been developed using a chiral cobalt(III) salen-catalyzed Diels-Alder reaction to form the B ring. Subsequent elaboration to form the A, E and F rings was achieved by sequential Dieckmann, Mannich and Wacker-type cyclizations to afford tetracyclic analogues in 97.5% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.026
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(III) hexafluoroantimonate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.86h， 生成 (1R,4R,9S)-methyl-3-benzyl-13-oxo-3-azatricyclotridec[8.3.1.0(4,9)]-5-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of tetracyclic methyllycaconitine analogues

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of ABEF ring analogues of methyllycaconitine has been developed using a chiral cobalt(III) salen-catalyzed Diels-Alder reaction to form the B ring. Subsequent elaboration to form the A, E and F rings was achieved by sequential Dieckmann, Mannich and Wacker-type cyclizations to afford tetracyclic analogues in 97.5% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.026