ethyl 3-(dimethylamino)-2-(6-methoxy-3-nitropyridin-2-yl)acrylate | 1615714-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 3-(dimethylamino)-2-(6-methoxy-3-nitropyridin-2-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(dimethylamino)-2-(6-methoxy-3-nitropyridin-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1615714-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: GJTBQPYGZFLHRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(dimethylamino)-2-(6-methoxy-3-nitropyridin-2-yl)acrylate 在 氢气 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-(2,4-dimethylbenzyl)-5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lead Optimization of 1,4-Azaindoles as Antimycobacterial Agents

  摘要：

  In a previous report, we described the discovery of 1,4-azaindoles, a chemical series with excellent in vitro and in vivo antimycobacterial potency through noncovalent inhibition of decaprenylphosphoryl-beta-D-ribose-2'-epimerase (DprE1). Nevertheless, high mouse metabolic turnover and phosphodiesterase 6 (PDE6) off-target activity limited its advancement. Herein, we report lead optimization of this series, culminating in potent, metabolically stable compounds that have a robust pharmacokinetic profile without any PDE6 liability. Furthermore, we demonstrate efficacy for 1,4-azaindoles in a rat chronic TB infection model. We believe that compounds from the 1,4-azaindole series are suitable for in vivo combination and safety studies.

  DOI：

  10.1021/jm500571f
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基-3-硝基吡啶 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 ethyl 3-(dimethylamino)-2-(6-methoxy-3-nitropyridin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  大环类激酶抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及大环类酪氨酸激酶抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、其酯及其立体异构体，更具体的，所述的酪氨酸激酶为TRK、ALK和ROS1中一种或多种，含有所述化合物、其药学上可接受的盐、其酯及其立体异构体的药物组合物及制剂，制备所述化合物、其药学上可接受的盐、其酯及其立体异构体的方法，以及所述化合物、其药学上可接受的盐、其酯及其立体异构体的用途。

  公开号：

  CN111592541B