ethyl 2-(6-methoxy-3-nitropyridin-2-yl)acetate | 450357-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 2-(6-methoxy-3-nitropyridin-2-yl)acetate
• CAS: 450357-78-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: QAWGKRWKMKFAHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-methoxy-3-nitropyridin-2-yl)acetate 在 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大环类激酶抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及大环类酪氨酸激酶抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、其酯及其立体异构体，更具体的，所述的酪氨酸激酶为TRK、ALK和ROS1中一种或多种，含有所述化合物、其药学上可接受的盐、其酯及其立体异构体的药物组合物及制剂，制备所述化合物、其药学上可接受的盐、其酯及其立体异构体的方法，以及所述化合物、其药学上可接受的盐、其酯及其立体异构体的用途。

  公开号：

  CN111592541B
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-ethyl 2-(6-methoxy-3-nitropyridin-2-yl)malonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-(6-methoxy-3-nitropyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZINE DERIVATIVE HAVING EGFR INHIBITORY ACTIVITY, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE TRIAZINE AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE D'EGFR, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 具有EGFR抑制活性的三嗪衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  公开了具有EGFR抑制活性的三嗪衍生物及其制备方法和应用。特别地，公开了一种具有式(I)结构的EGFR抑制剂及其制备方法、含有其的药物组合物，以及其制备EGFR抑制剂的用途和其在制备治疗和/或预防至少部分与EGFR外显子20插入、缺失或其他突变相关的癌症、肿瘤或转移性疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防过度增殖性疾病和诱导细胞死亡障碍疾病的药物中的用途。其中式(I)的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  WO2022033455A1

文献信息

• Base-mediated Reaction of Quaternary Ammonium Salts with Nitroarenes - Their Useful Functionalization via Vicarious Nucleophilic Substitution (VNS)
  作者：Andrzej Jończyk、Anna Kowalkowska

  DOI：10.1055/s-2002-23546

  日期：——

  Ammonium ylides generated from ammonium salt 1a-e with a base react with derivatives of 3-nitropyridine 2a-c and 2-nitrothiophene (3) to form products of vicarious nucleophilic substitution (VNS) 7, 8, or 9 respectively. The products of VNS 10, 11, or 12 are also produced from the corresponding ammonium salts, a base and 4-chloro-nitrobenzene (4), nitrobenzene (5), or 1-nitronaphthalene (6), respectively. In a few products, an exchange of alkoxy group 7c or substitution of chlorine by alkoxyl 8a,b occured.

  来自铵盐1a-e与碱反应生成的铵叶立德与3-硝基吡啶衍生物2a-c和2-硝基噻吩（3）反应，分别形成邻位亲核取代（VNS）产物7、8或9。相应铵盐与碱和4-氯硝基苯（4）、硝基苯（5）或1-硝基萘（6）反应，也分别生成VNS产物10、11或12。在一些产物中，发生了烷氧基团7c的交换或氯被烷氧基8a,b取代的现象。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Heptares Therapeutics Limited

  公开号：US20180105491A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M 1 receptor or M 1 and M 4 receptors and which are useful in the treatment of muscarinic M 1 or M 1 /M 4 receptor mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds provided are of formula wherein Q 4 , Q 5 , R 5 , p, V, Q 1 , Q 2 , X 1 , X 2 and W are defined herein.

  这项发明涉及激动毒蕈碱M1受体或M1和M4受体的化合物，这些化合物在治疗毒蕈碱M1或M1/M4受体介导的疾病中有用。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。所提供的化合物的公式如下：其中Q4、Q5、R5、p、V、Q1、Q2、X1、X2和W在此处被定义。
• Substituted cyclohexanes as muscarinic M1 receptor and/or M4 receptor agonists
  申请人：Heptares Therapeutics Limited

  公开号：US10259787B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M1 receptor or M1 and M4 receptors and which are useful in the treatment of muscarinic M1 or M1/M4 receptor mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds provided are of formula wherein Q4, Q5, R5, p, V, Q1, Q2, X1, X2 and W are defined herein.

  本发明涉及毒蕈碱类 M1 受体或 M1 和 M4 受体的激动剂，可用于治疗毒蕈碱类 M1 或 M1/M4 受体介导的疾病。此外，还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。所提供的化合物为式 其中 Q4、Q5、R5、p、V、Q1、Q2、X1、X2 和 W 在此定义。
• Substituted spirocyclohexanes as muscarinic M1 receptor and/or M4 receptor agonists
  申请人：Heptares Therapeutics Limited

  公开号：US10759751B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M1 receptor or M1 and M4 receptors and which are useful in the treatment of muscarinic M1 or M1/M4 receptor mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds provided are of formula wherein Q4, Q5, R5, p, V, Q1, Q2, X1, X2 and W are defined herein.

  本发明涉及毒蕈碱类 M1 受体或 M1 和 M4 受体的激动剂，可用于治疗毒蕈碱类 M1 或 M1/M4 受体介导的疾病。此外，还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。所提供的化合物为式 其中 Q4、Q5、R5、p、V、Q1、Q2、X1、X2 和 W 在此定义。
• Lead Optimization of 1,4-Azaindoles as Antimycobacterial Agents
  作者：Pravin S. Shirude、Radha K. Shandil、M. R. Manjunatha、Claire Sadler、Manoranjan Panda、Vijender Panduga、Jitendar Reddy、Ramanatha Saralaya、Robert Nanduri、Anisha Ambady、Sudha Ravishankar、Vasan K. Sambandamurthy、Vaishali Humnabadkar、Lalit K. Jena、Rudrapatna S. Suresh、Abhishek Srivastava、K. R. Prabhakar、James Whiteaker、Robert E. McLaughlin、Sreevalli Sharma、Christopher B. Cooper、Khisi Mdluli、Scott Butler、Pravin S. Iyer、Shridhar Narayanan、Monalisa Chatterji

  DOI：10.1021/jm500571f

  日期：2014.7.10

  In a previous report, we described the discovery of 1,4-azaindoles, a chemical series with excellent in vitro and in vivo antimycobacterial potency through noncovalent inhibition of decaprenylphosphoryl-beta-D-ribose-2'-epimerase (DprE1). Nevertheless, high mouse metabolic turnover and phosphodiesterase 6 (PDE6) off-target activity limited its advancement. Herein, we report lead optimization of this series, culminating in potent, metabolically stable compounds that have a robust pharmacokinetic profile without any PDE6 liability. Furthermore, we demonstrate efficacy for 1,4-azaindoles in a rat chronic TB infection model. We believe that compounds from the 1,4-azaindole series are suitable for in vivo combination and safety studies.