[2-(2-Phenyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethylsulfanyl)-ethyl]-propyl-amine | 125698-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(2-Phenyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethylsulfanyl)-ethyl]-propyl-amine
• CAS: 125698-27-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: GSNWWVQGMZUPKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Phenyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethylsulfanyl)-ethyl]-propyl-amine 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以11%的产率得到3,4-dihydro-5-phenyl-4-(1-propyl)-2H-1,4-thiazine
  参考文献：
  名称：

  取代的3,4-二氢-2H-1,4-噻嗪对5-脂氧合酶的抑制作用

  摘要：

  一系列取代的3,4-二氢-2H-1,4-噻嗪抑制大鼠白细胞中的5-脂氧合酶，并表现出亚微摩尔IC50值。这些化合物的新颖合成是基于羟基亚甲基胺13的形成及其将其环化为标题化合物而开发的。二氢噻嗪的氧化电位低，通常E1 / 2为0.3 V，并且代表性的化合物还原Fe（III）（phen）3，k = 10（5）M-1s-1。我们提出这些亲脂性化合物与5-脂氧合酶结合并在活性位点还原铁，从而使该酶失活。

  DOI：

  10.1002/jps.2600781112
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-巯基乙基)丙酰胺 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2-(2-Phenyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethylsulfanyl)-ethyl]-propyl-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的3,4-二氢-2H-1,4-噻嗪对5-脂氧合酶的抑制作用

  摘要：

  一系列取代的3,4-二氢-2H-1,4-噻嗪抑制大鼠白细胞中的5-脂氧合酶，并表现出亚微摩尔IC50值。这些化合物的新颖合成是基于羟基亚甲基胺13的形成及其将其环化为标题化合物而开发的。二氢噻嗪的氧化电位低，通常E1 / 2为0.3 V，并且代表性的化合物还原Fe（III）（phen）3，k = 10（5）M-1s-1。我们提出这些亲脂性化合物与5-脂氧合酶结合并在活性位点还原铁，从而使该酶失活。

  DOI：

  10.1002/jps.2600781112