(3R,4E,αS)-tert-butyl 3-(N-allyl-N-α-methylbenzylamino)-hept-4-enoate | 164660-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4E,αS)-tert-butyl 3-(N-allyl-N-α-methylbenzylamino)-hept-4-enoate
• 英文别名: (3R,αS)-tert-butyl 3-(N-allyl-N-α-methylbenzylamino)hex-4-enoate；tert-butyl (E,3R)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]-prop-2-enylamino]hex-4-enoate
• CAS: 164660-17-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: YLVLWYOEAAYRHV-JSIZGQDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4E,αS)-tert-butyl 3-(N-allyl-N-α-methylbenzylamino)-hept-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (E,3R)-3-[benzoyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  （α-甲基苄基）烯丙基酰胺锂在不饱和β-氨基酸衍生物的不对称合成中的应用

  摘要：

  不饱和β氨基酸衍生物（3 - [R ）- （ê）-3-（ñ -叔丁氧基羰基）氨基己-4-烯酸乙酯和甲基（2-小号，3小号）-3-（ñ -叔丁氧羰基（S）-（α-甲基苄基）烯丙基酰胺锂和（E，E）-叔丁基合成了）-氨基-2-羟基己基-4-烯酸酯-2,4-己二酸正丁酯。在将酰胺锂高度立体选择的共轭加成到α，β-不饱和酯上或高度立体选择性的共轭加成-亲电羟基化之后，加合物被脱甲酸酯化，并且所得仲胺转化为苯甲酰胺或恶唑烷酮。的Ñ - α -甲基苄基基团，然后用甲酸或使用溶解金属还原除去。这些脱保护程序使分子中的不饱和度保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00470-9
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (3R,4E,αS)-tert-butyl 3-(N-allyl-N-α-methylbenzylamino)-hept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  （α-甲基苄基）烯丙基酰胺锂在不饱和β-氨基酸衍生物的不对称合成中的应用

  摘要：

  不饱和β氨基酸衍生物（3 - [R ）- （ê）-3-（ñ -叔丁氧基羰基）氨基己-4-烯酸乙酯和甲基（2-小号，3小号）-3-（ñ -叔丁氧羰基（S）-（α-甲基苄基）烯丙基酰胺锂和（E，E）-叔丁基合成了）-氨基-2-羟基己基-4-烯酸酯-2,4-己二酸正丁酯。在将酰胺锂高度立体选择的共轭加成到α，β-不饱和酯上或高度立体选择性的共轭加成-亲电羟基化之后，加合物被脱甲酸酯化，并且所得仲胺转化为苯甲酰胺或恶唑烷酮。的Ñ - α -甲基苄基基团，然后用甲酸或使用溶解金属还原除去。这些脱保护程序使分子中的不饱和度保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00470-9

文献信息

• Ring Closing Metathesis for the Asymmetric Synthesis of (S)-Homopipecolic Acid, (S)-Homoproline and (S)-Coniine
  作者：Stephen G. Davies、Keiji Iwamoto、Christian A. P. Smethurst、Andrew D. Smith、Humberto Rodriguez-Solla

  DOI：10.1055/s-2002-32580

  日期：——

  Diastereoselective conjugate addition of lithium (S)-N-allyl-N-α-methylbenzylamide to α,β-unsaturated esters or Weinreb amides, followed by ring closing metathesis is used to afford the cyclic β-amino acids (S)-homopipecolic acid and (S)-homoproline and the amine (S)-coniine in high ee.

  通过(S)-N-烯丙基-N-α-甲基苄胺锂的对映选择性共轭加成到α,β-不饱和酯或Weinreb酰胺上，然后进行环合复分解反应，可以高度对映选择性地获得环状β-氨基酸(S)-高哌考酸和(S)-高脯氨酸以及胺(S)-毒芹碱。
• Asymmetric synthesis of cyclic β-amino acids and cyclic amines via sequential diastereoselective conjugate addition and ring closing metathesis
  作者：Ann M Chippindale、Stephen G Davies、Keiji Iwamoto、Richard M Parkin、Christian A.P Smethurst、Andrew D Smith、Humberto Rodriguez-Solla

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00411-3

  日期：2003.4

  β-unsaturated esters followed by ring closing metathesis is used to afford efficiently a range of substituted cyclic β-amino esters in high d.e. Alternatively, conjugate addition to α,β-unsaturated Weinreb amides, functional group conversion and ring closing metathesis affords cyclic amines in high d.e. The further application of this methodology to the synthesis of a range of carbocyclic β-amino esters via

  将锂（S）-N-烯丙基-N -α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到一系列的α，β-不饱和酯中，然后进行闭环复分解，可有效地提供一系列高取代度的取代的环状β-氨基酯或者，将共轭物添加到α，β-不饱和Weinreb酰胺，官能团转化和闭环复分解反应中，可得到高度环状的胺。该方法的进一步应用是通过共轭物添加，烯醇化烷基化来合成一系列碳环β-氨基酯并且还描述了闭环复分解。这种方法得到的应用，在脱保护后，（小号）-homoproline，（小号）-homopipecolic酸，（小号）-丝氨酸和（1 S，2 S）-反-戊酸。
• Lithium (α-methylbenzyl)allylamide: a differentially protected chiral ammonia equivalent for the asymmetric synthesis of β-amino acids and β-lactams
  作者：Stephen G. Davies、David R. Fenwick

  DOI：10.1039/c39950001109

  日期：——

  The addition products from the highly stereoselective conjugate additions of lithium (αS)-(α-methylbenzyl)allylamide to α, β-unsaturated tert-butyl esters are efficiently deallylated with tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride and converted, after transesterification to the methyl esters and cyclisation with methylmagnesium bromide, to the corresponding homochiral N-(α-methylbenzyl)-4-substituted-azetidm-2-ones

  由（αS）-（α-甲基苄基）烯丙基酰胺高度立体选择性共轭加成至α，β-不饱和叔丁酯的加成产物可有效地与三（三苯基膦）铑（I）氯化物脱酯并在酯交换反应后转化生成甲基酯，并用甲基溴化镁环化，生成相应的手性N-（α-甲基苄基）-4-取代的氮杂环丁烷-2-酮。
• The use of lithium (α-methylbenzyl)allylamide for the asymmetric synthesis of unsaturated β-amino acid derivatives
  作者：Stephen G. Davies、David R. Fenwick、Osamu Ichihara

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00470-9

  日期：1997.10

  The unsaturated β-amino acid derivatives (3R)-(E)-3-(N-tert-butoxy-carbonyl)aminohex-4-enoate and methyl (2S,3S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl)-amino-2-hydroxyhex-4-enoate have been synthesised from lithium (S)-(α-methylbenzyl)allylamide and (E,E)-tert-butyl hex-2,4-dienoate. After a highly stereoselective conjugate addition of the lithium amide to the α,β-unsaturated ester, or a highly stereoselective

  不饱和β氨基酸衍生物（3 - [R ）- （ê）-3-（ñ -叔丁氧基羰基）氨基己-4-烯酸乙酯和甲基（2-小号，3小号）-3-（ñ -叔丁氧羰基（S）-（α-甲基苄基）烯丙基酰胺锂和（E，E）-叔丁基合成了）-氨基-2-羟基己基-4-烯酸酯-2,4-己二酸正丁酯。在将酰胺锂高度立体选择的共轭加成到α，β-不饱和酯上或高度立体选择性的共轭加成-亲电羟基化之后，加合物被脱甲酸酯化，并且所得仲胺转化为苯甲酰胺或恶唑烷酮。的Ñ - α -甲基苄基基团，然后用甲酸或使用溶解金属还原除去。这些脱保护程序使分子中的不饱和度保持完整。