3-环戊羰基吲哚 | 117954-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-环戊羰基吲哚
• 英文名称: (1H-indol-3yl)cyclopentylmethanone
• 英文别名: cyclopentyl(1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 117954-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: GUPOICAXLBSQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环戊羰基吲哚 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 30.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.25h， 生成 (1-Aminocyclopentyl)-(1-methylindol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Sanchez, Joseph P.; Parcell, Robert F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 469 - 474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 在 氯化亚砜 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.84h， 生成 3-环戊羰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-基环烷基酮：N1取代的吲哚侧链变异对CB 2大麻受体活性的影响

  摘要：

  已经制备了几种对CB 2大麻素受体具有高亲和力并且对CB 1受体具有选择性的3-酰基环吲哚。各种3-酰基取代基进行了调查，和四甲基环组被发现导致高亲和力CB 2激动剂（5，16）。然后检查在N1-吲哚位置的取代。（A系列aminoalkylindoles的制备和几个取代氨基乙基衍生物是活性23 - 27，5在CB）2受体。N1非芳香族侧链变异体的研究为CB 2受体提供了有效的激动剂（16，35 - 41，44 - 47，49 - 54，和57 - 58）。几个极性侧链（醇类，恶唑烷酮）的良好的耐受性为CB 2受体的活性（41，50），而其他（酰胺，酸）导致较弱的或无活性的化合物（55和56）。N1芳香族侧链还提供几个高亲和力CB 2受体激动剂（61，63，65，和69），但是在体外CB一般不太有效的2个功能测定法均高于非芳香族侧链类似物。

  DOI：

  10.1021/jm901214q

文献信息

• Cascade Reaction to Selectively Synthesize Multifunctional Indole Derivatives by Ir ^III ‐Catalyzed C−H Activation
  作者：Xin‐Yue Chai、Hui‐Bei Xu、Lin Dong

  DOI：10.1002/chem.202101602

  日期：2021.9.15

  way to synthesize with high selectivity a variety of functionalized indoles with potent biological properties has been developed. Notably, 2,4-dialkynyl indole products were obtained by direct double C−H bond alkynylation, whereas alkynyl at the C4 position could convert to carbonyl to generate 2-alkynyl-3,4-diacetyl indoles fast and effectively. Additionally, a one-pot relay catalytic reaction led to

  已经开发出一种有效且条件控制的方法来以高选择性合成各种具有有效生物特性的功能化吲哚。值得注意的是，2,4-二炔基吲哚产物是通过直接双C-H键炔基化获得的，而C4位的炔基可以快速有效地转化为羰基生成2-炔基-3,4-二乙酰基吲哚。此外，当使用羰基作为导向基团并通过控制添加剂的类型和数量时，一锅接力催化反应产生了 2,5-二炔基-3,4-二乙酰吲哚。基于许多研究，包括氘交换实验、产物转化的必要条件以及水对反应的影响，提出了一种可能的机制。
• NOVEL INDOLES ARE CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Frost Jennifer M.

  公开号：US20110065685A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention provides novel compounds of Formula (I) which are CB 2 selective ligands useful for the treatment of pain.

  本发明提供了式（I）的新化合物，它们是CB2选择性配体，可用于治疗疼痛。
• SANCHEZ, JOSEPH P.;PARCELL, ROBERT F., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 469-474
  作者：SANCHEZ, JOSEPH P.、PARCELL, ROBERT F.

  DOI：——

  日期：——
• 3-CYCLOALKYLCARBONYL INDOLES AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP1833824B1

  公开（公告）日：2016-08-03
• Novel indoles are cannabinoid receptor ligands
  申请人：Frost M. Jennifer

  公开号：US20070037801A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention provides novel compounds of Formula (I) which are CB 2 selective ligands useful for the treatment of pain.