2-甲酰基-3-甲氧基苯硼酸 | 958030-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基-3-甲氧基苯硼酸
• 英文名称: 2-formyl-3-methoxyphenylboronic acid
• 英文别名: (3-methoxy-2-formyl-phenyl)boronic acid；(2-Formyl-3-methoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 958030-46-1
• 化学式: C₈H₉BO₄
• mdl: MFCD01319042
• 分子量: 179.968
• InChiKey: XSAPYCFXQHQPMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-3-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(3-methoxy-2-vinylphenyl)biphenylene
  参考文献：
  名称：

  使用烯烃作为导向基团和反应部分的联苯的空间上更受阻的C-C键的区域选择性活化

  摘要：

  1-（2-乙烯基芳基）取代的联苯的Rh催化的分子内反应被用来构建二氢苯并[ b ]荧蒽骨架。通过使用烯烃作为导向基团和反应部分，通过在空间上更受阻的联苯部位的区域选择性C-C键断裂实现了该转化。此外，我们测量并分析了新型多环稠合化合物的光物理性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201804044
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 在 叔丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以75%的产率得到2-甲酰基-3-甲氧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl Fused Indolobenzazepine HCV NS5B Inhibitors

  摘要：

  这项发明涵盖了公式I的化合物，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的人。

  公开号：

  US20070270406A1
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基锂 、 2-(2-methoxyphenyl)-1,3-dimethylimidazolidine 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 、 四氢呋喃 在 氮 、 盐酸 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 2-甲酰基-3-甲氧基苯硼酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-甲酰基-3-甲氧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl Fused Indolobenzazepine HCV NS5B Inhibitors

  摘要：

  本发明涵盖了I式化合物，以及使用该化合物的组合物和方法。这些化合物具有对丙型肝炎病毒（HCV）的活性，并可用于治疗HCV感染者。

  公开号：

  US20070270406A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Biaryl Atropisomers via Pd/Norbornene-Catalyzed Three-Component Cross-Couplings
  作者：Linlin Ding、Xianwei Sui、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01037

  日期：2018.6.1

  Three-component cross-coupling cocatalyzed by palladium and norbornene is reported for the synthesis of biaryl atropisomers. This domino reaction gave optimal yield and enantioselectivity with a P,C-type ligand bearing axial chirality and P chiral center. The process showed advantages over traditional cross-coupling because of its step economy and its compatibility with readily available ortho-substituted

  据报道，钯和降冰片烯共催化的三组分交叉偶联用于联芳基阻转异构体的合成。与具有轴向手性和P手性中心的P，C型配体一起，该多米诺反应产生了最佳的收率和对映选择性。该方法显示出优于传统的交叉偶联的优点，因为它的步骤经济性以及与容易获得的邻取代的芳基卤化物的相容性，因此可以代替连续的三取代的芳基卤化物使用邻位取代的芳基卤化物。
• Cyclopropyl fused indolobenzazepine HCV NS5B inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07521441B2

  公开（公告）日：2009-04-21

  The invention encompasses compounds of formula I as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV.

  该发明涵盖了公式I的化合物，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的人。
• Discovery of Novel Benzoxaborole-Containing Streptochlorin Derivatives as Potential Antifungal Agents
  作者：Dai-Chuan Huang、Zhuo He、Dale Guo、Fang Deng、Qiang Bian、Haifeng Zhang、Abdallah S. Ali、Ming-Zhi Zhang、Wei-Hua Zhang、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c08053

  日期：2023.4.26

  series of novel benzoxaborole-containing streptochlorin derivatives were designed and synthesized through a one-step and catalyst-free reaction in water at room temperature. All target compounds were first screened for their antifungal profiles in vitro against six common phytopathogenic fungi. The results of bioassay revealed that most of the designed compounds exhibited more significant antifungal activities

  链绿素是一种来源于海洋微生物的吲哚生物碱。正如我们之前的研究所示，它是一种很有前途的先导化合物，因为它在预防许多植物病原体方面具有强大的生物活性。为了探索这种天然产物的潜在应用，通过在室温下无催化剂的一步反应，设计并合成了一系列新型的含苯并氧硼环的链二醇衍生物。首先筛选所有目标化合物的体外抗真菌特性，以对抗六种常见的植物病原真菌。生物测定结果表明，大多数设计的化合物对灰葡萄孢、玉米赤霉、立枯丝核菌、Colletotrichum lagenarium和 alternaria 叶斑病在 50 μg/mL 浓度下，化合物4i和5f突出显示了这一点，它们对G. zeae和R. solani表现出令人印象深刻的抗真菌作用，其相应的 EC 50值为 0.2983 和 0.2657 μg /mL，明显优于阳性对照氟唑醇和啶酰菌胺（分别为 5.2606 和 1.2048 μg/mL）。扫描电镜对菌丝形态的
• Rh(III)-Catalyzed Reaction of 4-Diazoisochroman-3-imines with (2-Formylaryl)boronic Acids To Access a Straightforward Construction of 5<i>H</i>-Isochromeno[3,4-<i>c</i>]isoquinolines
  作者：Yingxiao Wang、Minghui Qi、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01185

  日期：2023.10.6

  An Rh(III)-catalyzed one-pot synthesis of 5H-isochromeno[3,4-c]isoquinolines from readily available 4-diazoisochroman-3-imines and (2-formylphenyl)boronic acids is reported. The cascade annulation involves a Rh(III)-catalyzed cross-coupling and an intramolecular nucleophilic addition–elimination process. A series of biologically important 5H-isochromeno[3,4-c]isoquinolines were obtained in good to

  据报道，Rh(III) 催化从容易获得的 4-重氮异苯并二氢吡喃-3-亚胺和 (2-甲酰基苯基)硼酸一锅合成5 H-异苯并[3,4 - c ]异喹啉。级联成环涉及 Rh(III) 催化的交叉偶联和分子内亲核加成-消除过程。以良好至优异的产率获得了一系列具有生物学重要意义的 5 H -异色烯[3,4- c ]异喹啉。该方法可扩展至从7 H-异色并[3,4- b ]噻吩并[3,2- d ]吡啶和 7 H-异色并[3,4- b ]噻吩并[2,3- d ]吡啶合成。相应的杂芳基硼酸。
• Preparation, characterization, and computational study on transition metal complexes derived from thiophene Schiff base and evaluation of their cytotoxicity against hepatic cell line, antioxidant activities, and ligand's anticorrosive properties
  作者：Fatma N. Sayed、Ashraf M. Ashmawy、Gehad G. Mohamed、Reem G. Deghadi

  DOI：10.1002/aoc.7380

  日期：2024.4

  3-formyl-4-methoxyphenylboronic acid. Transition metal complexes with the formulae [M(L)(H2O)2Cl]Cl2.xH2O (M = Er(III), x = 4 and La(III), x = 5) and [M(L)(H2O)Cl2]Cl.xH2O (M = Yb(III), x = 4 and Ru(III), x = 0) were synthesized. Different spectral and physicochemical methods were used to confirm and identify the stoichiometry, structure, and bonding style of transition metal chelates. The creation of 1:1 molar

  通过2-噻吩甲胺与3-甲酰基-4-甲氧基苯基硼酸的缩合合成了新型噻吩席夫碱配体(L)。过渡金属络合物，其结构式为 [M(L)(H 2 O) 2 Cl]Cl 2 .xH 2 O（M = Er(III)，x = 4 和 La(III)，x = 5）和 [M(合成L)(H 2 O)Cl 2 ]Cl.xH 2 O(M＝Yb(III)，x＝4和Ru(III)，x＝0)。使用不同的光谱和物理化学方法来确认和鉴定过渡金属螯合物的化学计量、结构和键合方式。 1:1 摩尔比 (M:L) 配合物的创建得到了元素数据的支持。根据红外光谱，噻吩席夫碱配体（L）作为三齿配体，由S-噻吩、N-偶氮甲碱和邻甲氧基进行中性配位。根据研究结果数据，所有螯合物均形成八面体结构。采用热重分析（TG 和 DTG）来检查这些化合物的热分解情况。 DFT/B3LYP 方法是一种分子建模方法，用于支持生成的配体的预期形状。计算了化学硬