4-乙酰氧基苯丙酮 | 25743-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰氧基苯丙酮
• 英文名称: 4-propionylphenyl acetate
• 英文别名: 4-Acetoxypropiophenone；(4-propanoylphenyl) acetate
• CAS: 25743-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD02338266
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NSNRHFOGRGMKDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  160-162 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯丙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 trans-<4,4'-(diethylvinylen) bis (phenyl)>diacetate
  参考文献：
  名称：

  Marson,L.M., Bollettino Chimico Farmaceutico, 1963, vol. 102, p. 317 - 321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯基乙酸酯 在 9,10-二溴蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到4-乙酰氧基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  使用9,10-二溴蒽作为引发剂的可见光谱太阳光介导的苄基CH氧化

  摘要：

  我们报道了可见光介导的苄基CH氧化反应。该反应由太阳光或在与氧气的反应中通过蓝色LED激活9,10-二溴蒽而引发，并在环境温度和气压下进行。仲苄基位置被氧化成酮，而叔苄基碳被氧化得到氢过氧化物。值得注意的是，与当前采用的工业条件相比，氢过氧化枯烯的产率更高且条件更温和。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01720

文献信息

• Synthesis of the Four Diastereoisomers of the N-Terminal Amino Acids of Nikkomycins via Aminoalkylation with Preformed Ternary Iminium Salts
  作者：Jeanne Delbos-Krampe、Nikolaus Risch、Ulrich Flörke

  DOI：10.1515/znb-2004-0409

  日期：2004.4.1

  An efficient and convenient two step synthesis of each of the four possible diastereoisomers of the N-terminal amino acid component of nikkomycins is described. We first synthesized α-amino-β-oxo acids by aminoalkylation of ketones with iminium salts. The second step using Pearlman’s catalyst gave directly nonnatural and natural precursors 13 - 16 of nikkomycins 1 which were easily separated by chromatography on silica gel.

  本文描述了尼科霉素N-末端氨基酸组分的四个可能的对映异构体的高效便捷的两步合成方法。我们首先通过氨基烷基化酮与亚胺盐合成α-氨基-β-酮酸。第二步使用Pearlman的催化剂直接得到尼科霉素1的非天然和天然前体13-16，这些前体可以通过硅胶色谱轻松分离。

• Iron‐Catalyzed Cross‐Coupling of Thioesters and Organomanganese Reagents**
  作者：Valentin Jacob Geiger、Guillaume Lefèvre、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.202202212

  日期：2022.11.7

  development of an iron(III)-catalyzed coupling of thioesters with aliphatic organomanganese reagents. The good functional group tolerance resulted in successful transformation of a range of thioesters, including biologically relevant compounds. The presence of accessible β-hydrogen atom in the organomanganese reagent seems crucial for an effective catalyst activation. The liberated thiolate stabilizes the

  本文公开了铁(III)催化硫酯与脂肪族有机锰试剂偶联的开发。良好的官能团耐受性导致一系列硫酯的成功转化，包括生物学相关的化合物。有机锰试剂中存在可接近的β-氢原子对于催化剂的有效活化似乎至关重要。释放的硫醇盐可稳定生成的烷基铁酸盐(II) 物质。
• Rosenmund; Pfroepffer, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1922,1926
  作者：Rosenmund、Pfroepffer

  DOI：——

  日期：——
• 98. Nitrogenous anthocyanins. Part V. Synthesis of substituted aminoflavylium salts
  作者：A. D. Ainley、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9370000453

  日期：——
• Mueller et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 613, p. 103,108
  作者：Mueller et al.

  DOI：——

  日期：——