[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]-4-diazo-3-oxochromen-7-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 180412-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [5-[(3aS,6aR)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]-4-diazo-3-oxochromen-7-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 180412-93-5
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₇
• 分子量: 415.403
• InChiKey: QNNBURNCTHBULS-GASCZTMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-[(3aS,6aR)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]-4-diazo-3-oxochromen-7-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到[(3S,7R)-5,17-dioxo-4,6,15-trioxa-9-azapentacyclo[8.7.1.02,9.03,7.014,18]octadeca-1,10(18),11,13-tetraen-12-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素FR-66979的合成：Dmitrienko氧化扩增功能完整的核心结构

  摘要：

  五环系统18的立体控制合成，是FR-66979（2）合成中的一种预计的高级中间体。组装18的关键步骤包括铜（I）介导的重氮酮6的环化氧化为亚油基16，然后氧化膨胀为16至18。后者的转化通过二醇17的N-氧化进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01109-4
• 作为产物：
  描述：

  [4-(Bromomethyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-nitrophenyl]methanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4-dinitrobenzenesulfonyl azide 、 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 硫酸 、 四乙基醋酸铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 [5-[(3aS,6aR)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]-4-diazo-3-oxochromen-7-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素FR-66979的合成：Dmitrienko氧化扩增功能完整的核心结构

  摘要：

  五环系统18的立体控制合成，是FR-66979（2）合成中的一种预计的高级中间体。组装18的关键步骤包括铜（I）介导的重氮酮6的环化氧化为亚油基16，然后氧化膨胀为16至18。后者的转化通过二醇17的N-氧化进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01109-4

文献信息

• Synthesis of the antitumor antibiotic FR-66979: Dmitrienko oxidative expansion of a fully functional core structure
  作者：Hee-Jong Lim、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01109-4

  日期：1996.7

  A stereocontrolled synthesis of the pentacyclic ring system 18, a projected advanced intermediate in the synthesis of FR-66979 (2), has been achieved. Key steps in the assembly of 18 include a copper(I) mediated cylization-oxidation of diazoketone 6 to mitosene 16 followed by an oxidative expansion of 16 to 18. The latter transformation proceeds via N-oxidation of diol 17.

  五环系统18的立体控制合成，是FR-66979（2）合成中的一种预计的高级中间体。组装18的关键步骤包括铜（I）介导的重氮酮6的环化氧化为亚油基16，然后氧化膨胀为16至18。后者的转化通过二醇17的N-氧化进行。