2-(2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dimethylacetamide | 82622-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: 2-[2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 82622-54-6
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₃O
• 分子量: 313.787
• InChiKey: FLWKSYDTVBHJIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[8-(4-氯苯基)-1,7-二氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,6,8-四烯-9-基]乙酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Lange; Karolak-Wojciechowska; Wejroch, Acta poloniae pharmaceutica, 2001, vol. 58, # 1, p. 43 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Approach to Zolpidem, Alpidem and their Analogues via Amination of Dibromoalkenes Derived from Imidazopyridine and Imidazothiazole
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900279

  日期：2019.7.7

  Zolpidem, Alpidem and their analogues was elaborated. A set of previously unknown dibromoalkenes derived from imidazopyridine and imidazothiazole was prepared using Wittig olefination of the corresponding aldehydes by CBr4‐PPh3 system. Amination of dibromoalkenes with different primary and secondary amines in the presence of water led directly to target drugs and their analogues in up to 95 % yield.

  阐述了一种新的两步法制备唑吡坦，阿吡培南及其类似物。使用CBr 4 -PPh 3体系对相应的醛进行Wittig烯化反应，制得了一组由咪唑并吡啶和咪唑并噻唑衍生的未知二溴代烯烃。在水的存在下，用不同的伯胺和仲胺对二溴烯烃进行胺化可直接导致目标药物及其类似物的产率高达95％。