2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde | 30493-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)imidazolo[1,2-a]pyridine-3-aldehyde
• CAS: 30493-06-2
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• mdl: MFCD03788988
• 分子量: 256.691
• InChiKey: URPUCQPATNVVOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-(4-chloro-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶肟对对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的合成、分子对接、BSA 和体外活化研究。

  摘要：

  目的合成并评价稠合杂环咪唑并[1,2-a]吡啶肟作为对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的再激活剂。背景技术有机磷化合物(OP)包括对硫磷、马拉硫磷、毒死蜱、久效磷和二嗪农，它们通常用于农业中，通过杀死破坏作物的害虫来提高农业生产力。然而，人们可能会通过摄入、吸入或皮肤无意/有意地接触到 OPs 杀虫剂。目前的治疗方案包括再激活剂，例如单或双吡啶肟，以及推荐用于治疗 OP 中毒的抗胆碱能药物和抗惊厥药物。不幸的是，现有再活化剂的缺点是吡啶鎓上存在永久电荷，使它们无法通过血脑屏障 (BBB) 并重新激活 OP 抑制的中枢神经系统 (CNS) 乙酰胆碱酯酶。因此，需要一种可以穿过 BBB 并重新激活 OP 抑制的乙酰胆碱酯酶的再激活剂。目的该研究的目的是合成、分子对接、BSA 结合和体外评价各种取代的咪唑并[1,2-a] 吡啶的肟对对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的作用。方法 再活化剂分三步合成，并使用各种光谱技术进行表征。使用

  DOI：

  10.2174/1573406417666210208223240
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-丙炔-1-基)-2-吡啶胺 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 copper dichloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从N-（prop-2-yn-1-yl）pyridin-2-amines合成咪唑并[1,2-a]吡啶的实用两步法。

  摘要：

  不同C-2取代的N-（prop-2-yn-1-ylamino）吡啶的Sandmeyer反应是一种高效，温和，新颖且实用的立体异构合成带有咪唑的（E）-exo-卤代亚甲基双环吡啶酮的方法[1,2-a]吡啶杂环系统。

  DOI：

  10.1039/c1cc10641d

文献信息

• Silver-Catalyzed Cyclization of<i>N</i>-(Prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines
  作者：Mourad Chioua、Elena Soriano、Lourdes Infantes、M. Luisa Jimeno、José Marco-Contelles、Abdelouahid Samadi

  DOI：10.1002/ejoc.201201258

  日期：2013.1

  We report herein the silver-catalyzed cycloisomerization of readily available N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines as a new and practical method for the synthesis of differently substituted 3-methylimidazo[1,2-a]pyridines. The isomerization reactions proceeded under mild reactions conditions to give good yields and excellent regioselectivity. A DFT-based mechanistic analysis is also reported.

  我们在此报告了银催化的易于获得的 N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines 的环异构化作为合成不同取代的 3-methylimidazo[1,2-a ]吡啶。异构化反应在温和的反应条件下进行，具有良好的产率和优异的区域选择性。还报告了基于 DFT 的机械分析。
• SUBSTITUTED PERHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRROLE DERIVATIVES AND THE USE OF SAME
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180370965A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present application relates to novel (2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl-substituted perhydropyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives, to methods for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of respiratory disorders including sleep-related respiratory disorders such as obstructive sleep apneas and central sleep apneas and snoring.

  本申请涉及新颖的(2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-基)甲基取代的过氢吡咯[3,4-c]吡咯衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防呼吸系统疾病，包括与睡眠有关的呼吸系统疾病，如阻塞性睡眠呼吸暂停症、中枢性睡眠呼吸暂停症和打鼾。
• 2-PHENYL-3-(PIPERAZINOMETHYL)IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES AS BLOCKERS OF TASK-1 AND TASK-2 CHANNELS, FOR THE TREATMENT OF SLEEP-RELATED BREATHING DISORDERS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190062326A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present application relates to novel 2-phenyl-3-(piperazinomethyl)imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of respiratory disorders including, sleep-related respiratory disorders such as obstructive sleep apnoeas and central sleep apnoeas and snoring.

  本申请涉及新型的2-苯基-3-(哌嗪甲基)咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，及其制备过程，以及它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病的使用，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物的使用，特别是用于治疗和/或预防呼吸系统疾病，包括睡眠相关呼吸障碍，如阻塞性睡眠呼吸暂停和中枢性睡眠呼吸暂停以及打鼾。
• One-Pot Multicomponent Synthesis of Novel Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]Pyridine Incorporated Thiazolyl Coumarins and their Antimicrobial Activity
  作者：Rajitha Gali、Janardhan Banothu、Rajitha Bavantula

  DOI：10.1002/jhet.2116

  日期：2015.5

  A series of novel substituted imidazo[1,2‐a]pyridine incorporated thiazolyl coumarin derivatives (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m, 4n, 4o, 4p, 4q, 4r, 4s, 4t) were synthesized in good yields via one‐pot multicomponent condensation of substituted imidazo[1,2‐a]pyridine‐3‐carbaldehyde (3a, 3b, 3c, 3d, 3e), thiosemicarbazide (2), and substituted 3‐(2‐bromoacetyl)‐2H‐chromen‐2‐ones (1a

  一系列新型取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶并入噻唑基香豆素衍生物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，4q，4r，4s，4t）是通过取代的咪唑[1,2-a]一锅多组分缩合反应以高收率合成的]吡啶-3-甲醛（3a，3b，3c，3d，3e），硫代氨基脲（2）和取代的3-（2-溴乙酰基）2 H chromen-2-one（1a，1b，1c，1d）在回流的乙醇中用催化量的乙酸/ 2-（2-溴乙酰基）-3 H-苯并[ f ]铬n-3-1（1e）。所有合成的化合物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，4q，4r，4s，4t）已通过IR，NMR和质谱研究以及元素分析进行​​了表征，并对其进行了体外评估对不同细菌和真菌菌株的抗菌活性。所有化合物均显示出中等的抗菌活性，最低抑菌浓度为150
• Synthesis of Indolizines via Reaction of 2-Substitued Azaarenes with Enals by an Amine-NHC Relay Catalysis
  作者：Hongxian Li、Xiangmin Li、Yang Yu、Jianjun Li、Yuan Liu、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00566

  日期：2017.4.21

  A metal-free catalytic strategy for the facile synthesis of biologically relevant molecular architectures indolizines and imidazopyridines has been developed. The process is promoted by amine and N-heterocyclic carbene (NHC) relay catalysis via Michael addition-[3 + 2] fusion of simple azaarenes and α,β-unsaturated aldehydes. The preparative power is demonstrated in the synthesis of anxiolytic drug

  已经开发了一种无金属催化策略，用于轻松合成生物学相关的分子结构吲哚嗪和咪唑并吡啶。胺和N-杂环卡宾（NHC）中继催化通过简单的氮杂芳烃和α，β-不饱和醛的Michael加成-[3 + 2]融合促进了该过程。通过两次简单的一锅操作合成抗焦虑药物沙立肽，证明了制备能力，总收率达45％。