2'C-methylcytidine | 20724-73-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'C-methylcytidine
• 英文别名: (1S)-4-amino-1-[(3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 20724-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: PPUDLEUZKVJXSZ-AAPYPWDASA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245°C
• 沸点：
  523.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：>20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

生物活性

NM107（2'-C-甲基胞苷）是丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶的核苷抑制剂，在野生型复制子细胞中的 EC50 为 1.85 μM。

靶点

• HCV

体外研究

NM107（25 μM；24 小时；Huh7-1 细胞和细胞培养的 HCV）处理可减少细胞外病毒滴度并降低细胞内 RNA 水平。

具体结果如下：

• RT-PCR
  • 细胞系：Huh7-1 细胞和细胞培养的 HCV (HCVcc)
  • 浓度：25 μM
  • 培养时间：24 小时
  • 结果：细胞外病毒滴度下降与细胞内 RNA 水平同步减少。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'C-methylcytidine 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到2'-C-methyl-2',3'-O-(1-methylethylidene)cytidine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/82601

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Antiviral nucleosides
  申请人：Sarma Keshab

  公开号：US20070232562A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Compounds having the formula I wherein R 1 is as herein defined are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for inhibiting hepatitis replication, processes for making the compounds and synthetic intermediates used in the process

  具有公式I的化合物，其中R1如本文所定义，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于抑制肝炎复制的组合物和方法，制备化合物的工艺以及工艺中使用的合成中间体。
• 1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Cho Aesop

  公开号：US20120263678A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided are compounds of Formula I: nucleosides, nucleoside phosphates and prodrugs thereof, wherein R 6 is CN, ethenyl, 2-haloethen-1-yl, or (C 2 -C 8 )-alkyn-1-yl. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections.

  提供的是Formula I的化合物：核苷、核苷酸磷酸酯和它们的前药，其中R6是CN、乙烯基、2-卤乙烯基或(C2-C8)-烷炔基。提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。
• Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
  申请人：Bhat Balkrishen

  公开号：US20120165515A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷酸化合物及其某些衍生物，它们是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，和/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了包含这种核苷酸化合物的药物组合物，单独或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染活性的药剂结合使用，特别是HCV感染。还揭示了使用本发明的核苷酸化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• MIXTURE OF RP/SP GEMCITABINE-[PHENYL-(BENZYLOXY-L-ALANINYL)]-PHOSPHATE
  申请人：University College Cardiff Consultants Limited

  公开号：EP3235824A1

  公开（公告）日：2017-10-25

  Gemcitabine-[phenyl-(benzyloxy-L-alaninyl)]-phosphate in the form of a 20:1 Rp/Sp mixture and pharmaceutical compositions thereof is disclosed. The present mixture is useful in the treatment of solid cancer like breast, colon and prostate cancer.

  本研究公开了 20:1 Rp/Sp 混合物形式的吉西他滨-[苯基-(苄氧基-L-丙氨酰)]-磷酸及其药物组合物。本混合物可用于治疗乳腺癌、结肠癌和前列腺癌等实体癌。
• COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Idenix Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP2120566B1

  公开（公告）日：2019-05-08