1H-吡唑-3,5-二甲酰氯 | 74621-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-吡唑-3,5-二甲酰氯
• 中文别名: 螺[环丙烷-1,7'-[2,3]二氮杂二环[2.2.1]庚烷],2'-(1,1-二甲基乙基)-
• 英文名称: 1H-pyrazole-3,5-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: 1H-pyrazole-3,5-dicarbonyl chloride
• CAS: 74621-40-2
• 化学式: C₅H₂Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD11617047
• 分子量: 192.989
• InChiKey: WMMMGSYFLSOOIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑-3,5-二甲酰氯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-甲基-1H-吡唑-3,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of masked aminopyrazolecarboxylic acid synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a032
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡唑羧酸二乙酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1H-吡唑-3,5-二甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  含有吡唑单元的新型大环聚醚二或四酯配体的合成

  摘要：

  通过在三乙胺存在下用四乙二醇处理 3,5-吡唑基二羰基氯，制备了一系列新的含有一个或两个吡唑环（NH 或 N-甲基取代）的大环聚醚-二酯化合物。已通过 1H NMR 在 Cl3CD 溶液中研究了它们对移位试剂 Eu(Fod)3 的络合能力。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.425

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Oral Prodrugs Based on the Structure of Gemcitabine
  作者：Cuirong Zhao、Xiaoxia Xue、Gang Li、Cuicui Sun、Changjun Sun、Xianjun Qu、Wenbao Li

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01422.x

  日期：2012.9

  based on the structure of gemcitabine (2′,2′‐difluorodeoxycytidine) were synthesised by introducing an amide group at the N4‐position of the cytidine ring. A total of 16 compounds were obtained, and their chemical and biological characteristics were evaluated. The half‐maximal inhibitory concentrations (IC50s) for most of these compounds were higher than that of gemcitabine in vitro. Compounds 5d and

  通过在胞苷环的N4位引入一个酰胺基，合成了一系列基于吉西他滨（2'，2'-二氟脱氧胞苷）结构的口服前药。总共获得了16种化合物，并对其化学和生物学特性进行了评估。这些化合物大多数的半数最大抑制浓度（IC 50 s）在体外高于吉西他滨。根据化合物5d和5m的生理稳定性和药代动力学对其进行了检查。复合5d在PBS和模拟肠液中显示出良好的稳定性，对小鼠的药代动力学分析表明，吉西他滨引入酰胺基可以大大提高其生物利用度。在体内对化合物5d的进一步评估表明，该化合物对HepG2人肝癌细胞和HCT-116结肠腺癌细胞的生长具有比吉西他滨更高的活性，并且对动物的毒性较小。这些结果表明，化合物5d可以进一步开发为潜在的口服抗癌剂，用于目前正在使用吉西他滨的临床应用中。
• Formation of mono- and di- nuclear complexes of Zn2+ from a 26 membered tetraester crown of 3,5-disubstituted pyrazole able to act as neutral and dianionic ligand
  作者：Carmen Acerete、José M. Bueno、Lucrecia Campayo、Pilar Navarro、M.Isabel Rodriguez-Franco、André Samat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85015-8

  日期：1994.4

  performed. Its deprotonation pKa values, and those of the acyclic analogues (3–5) have been measured. The disodium dipyrazolate salt of 1 (2, [L2]2- 2Na+) has been isolated, and mono- and di- nuclear complexes of Zn2+ obtained from 1 ([L1Zn]2+) and 2 ([L2Zn2]2+) have been studied by 13C NMR spectroscopy in DMSO-d6 solution.

  已经进行了双（3，5-二酮-1H-吡唑）-[26]冠-12（1，L 1）的选择性合成。其去质子化PK一个值，以及那些无环类似物（的3 - 5）进行了测量。的二dipyrazolate盐1（2，[L 2 ] 2- 2Na盐+）已被分离，和单-和Zn的二核配合物2+从获得的1（[L 1的Zn] 2+）和2（[ L 2 Zn 2 ] 2+）已通过在DMSO-d 6溶液中的13 C NMR光谱。
• Dinuclear Cobalt(II) Complexes of Pyrazole Ligands with Chelating Side Arms
  作者：Franc Meyer、Stefan Beyreuther、Katja Heinze、Laszlo Zsolnai

  DOI：10.1002/cber.19971300511

  日期：1997.5

  the pyrazolate unit and a chlorine atom, with each cobalt center carrying a further terminal chlorine atom. Two of the ligand side arms in 3b, c are dangling, thus leading to five-coordination of the cobalt(II) centers in all cases. Addition of two equivalents of NaBPh4 to solutions of 3b, c induced coordination of the formerly dangling side arms to the metal centers by substitution of the terminal

  合成了一系列在杂环的3和5位带有多齿胺取代基的吡唑基潜在配体[3,5-bis（R 2 NCH 2）-pyzH R 2 N = Me 2 N（CH 2）3 NMe（2aH），[Me 2 N（CH 2）3 ] 2 N（2bH），（Et 2 NCH 2 CH 2）2 N（2cH）]。与两当量的CoCl 2反应后，它们形成配合物LCo 2 Cl 3（3a – c ; L = 2a – c）分别在晶体学上显示为包含由吡唑酸酯单元和氯原子桥接的双核金属核，每个钴中心均带有另一个末端氯原子。3b，c中的两个配体侧臂悬空，因此在所有情况下都导致钴（II）中心的五配位。在3b，c的溶液中添加两当量的NaBPh 4，通过取代末端的氯原子，使先前悬垂的侧臂与金属中心形成配位。所得化合物[LCo 2 Cl]（BPh 4）通过X射线结构分析表征了图2（分别为4b，c）。可以将它们视为在钴（II）周围具有扭曲的三角-
• Novel Dinucleating Ligand Systems Containing Two Adjacent Coordination Compartments of the Potential Triamidoamine-Type - Nickel(II) and Cobalt(II) Coordination Chemistry
  作者：Silke Buchler、Franc Meyer、Albrecht Jacobi、Peter Kircher、Laszlo Zsolnai

  DOI：10.1515/znb-1999-1012

  日期：1999.10.1

  The preparation of novel dinucleating pyrazolate ligands H₅L³ - H₅L₈ carrying chelating side arms with appending secondary amine functions is reported. Following different synthetic routes, either CH₂CF₃, C₆H₂F₃ , or C₆F₅ moieties can be introduced as substituents at the terminal nitrogen atoms. These systems are reminiscent of two coupled coordination compartments of the potential triamidoamine-type. Crystallographic analyses of a series of bimetallic complexes of the CH₂CF₃ -substituted ligand H₅L⁴ with NiCl₂ and CoCI₂ reveal manifold coordination modes in the solid state, resulting from the facile detachment of a single or several N-donor sites from the metal centers. Coordination number sets 4/6} (in H₅L⁴Co₂Cl₄) and 5/6} (in H₄L⁴Ni₂Cl₃, H₄L⁴Co₂ Cl₃ and H₅L⁴Ni₂Cl₄) are thus observed. In the non-deprotonated H₅L-type systems the remaining protons are found to be scavenged by a pyrazolate-N (in H₅L⁴Ni₂Cl₄) or an amine function of a ligand side arm (in H₅L⁴Co₂Cl₄).

  报道了具有螯合侧臂和附加次级胺功能的新型二核吡唑酮配体H₅L³ - H₅L₈的制备。通过不同的合成途径，可以在末端氮原子引入CH₂CF₃、C₆H₂F₃或C₆F₅基团作为取代基。这些体系类似于潜在的三胺酮型的两个耦合配位区。对CH₂CF₃取代配体H₅L⁴与NiCl₂和CoCl₂的一系列双金属络合物进行了晶体结构分析，结果显示在固态中存在多种配位模式，这是由于金属中心上的一个或多个N-供体位点的容易脱离造成的。因此观察到配位数集合4/6}（在H₅L⁴Co₂Cl₄中）和5/6}（在H₄L⁴Ni₂Cl₃、H₄L⁴Co₂Cl₃和H₅L⁴Ni₂Cl₄中）的情况。在非去质子化的H₅L型体系中，剩余的质子被发现被吡唑酮-N（在H₅L⁴Ni₂Cl₄中）或配体侧臂的胺功能（在H₅L⁴Co₂Cl₄中）清除。
• Chiral bisoxazoline ligands designed to stabilize bimetallic complexes
  作者：Deepankar Das、Rudrajit Mal、Nisha Mittal、Zhengbo Zhu、Thomas J Emge、Daniel Seidel

  DOI：10.3762/bjoc.14.175

  日期：——

  Chiral bisoxazoline ligands containing naphthyridine, pyridazine, pyrazole, and phenol bridging units were prepared and shown to form bimetallic complexes with various metal salts. X-ray crystal structures of bis-nickel naphthyridine-bridged, bis-zinc pyridazine-bridged, and bis-nickel as well as bis-palladium pyrazole-bridged complexes were obtained.

  制备了包含萘啶，哒嗪，吡唑和苯酚桥联单元的手性双恶唑啉配体，并显示与各种金属盐形成双金属配合物。获得了双镍萘啶桥联，双锌哒嗪桥联，双镍以及双钯吡唑桥联的配合物的X射线晶体结构。