5,11-bis(Boc-amino)-17,23-dicarboxylic acid-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 1264930-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11-bis(Boc-amino)-17,23-dicarboxylic acid-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• CAS: 1264930-38-2
• 化学式: C₅₂H₆₆N₂O₁₂
• 分子量: 911.102
• InChiKey: JPPVWFGIYURMHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.61
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  188.18
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-bis(Boc-amino)-17,23-dicarboxylic acid-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 三乙基硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,11-diamino-17,23-bis[(methoxy-L-alanyl)carbonyl]-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  ProximalanddistalN,C-linked tetra-peptidocalix[4] 芳烃作为双功能受体：合成、构象和初步结合研究

  摘要：

  通过相应杯芳烃双氨基酸的功能化合成了新的 1,2-近端 N,N,C,C-连接和 1,3-远端 N,C,N,C-连接的四肽杯[4]芳烃. 它们在溶液中的构象特性，已通过 1H NMR 研究，是由广泛的分子内氢键网络的存在决定的。电喷雾电离质谱研究表明，在气相中，1,2-近端肽杯[4]芳烃 19 是比 1,3-远端异构体 8 更有效的受体，并且它能够将芳香族氨基酸识别为甲基酯和 N-乙酰衍生物。有趣的是，这些观察结果表明 19 是一种双功能受体，因为它显示了 N-连接的肽杯芳烃对铵基团的选择性和 C-连接的肽杯芳烃对羧酸盐的选择性。

  DOI：

  10.1080/10610278.2010.506548
• 作为产物：
  描述：

  cone-5,11-dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 sodium chlorite 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨基磺酸 、 一水合肼 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5,11-bis(Boc-amino)-17,23-dicarboxylic acid-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  ProximalanddistalN,C-linked tetra-peptidocalix[4] 芳烃作为双功能受体：合成、构象和初步结合研究

  摘要：

  通过相应杯芳烃双氨基酸的功能化合成了新的 1,2-近端 N,N,C,C-连接和 1,3-远端 N,C,N,C-连接的四肽杯[4]芳烃. 它们在溶液中的构象特性，已通过 1H NMR 研究，是由广泛的分子内氢键网络的存在决定的。电喷雾电离质谱研究表明，在气相中，1,2-近端肽杯[4]芳烃 19 是比 1,3-远端异构体 8 更有效的受体，并且它能够将芳香族氨基酸识别为甲基酯和 N-乙酰衍生物。有趣的是，这些观察结果表明 19 是一种双功能受体，因为它显示了 N-连接的肽杯芳烃对铵基团的选择性和 C-连接的肽杯芳烃对羧酸盐的选择性。

  DOI：

  10.1080/10610278.2010.506548