1-(2-Thienyl)-3-phenyl-2-propenol | 26059-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1-(2-Thienyl)-3-phenyl-2-propenol
• 英文别名: 3-phenyl-1-thiophen-2-yl-prop-2-en-1-ol；3-Phenyl-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 26059-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: SWEOGYSYGXNPRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Thienyl)-3-phenyl-2-propenol 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 、 苯甲醇 为溶剂， 生成 2-cinnamylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Tandem Oxidative Reaction of 1,3-Diarylpropenes and 5-Aminopyrazoles

  摘要：

  摘要在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌介导下，5-氨基吡唑与 1,3-二芳基丙烯发生反应，随后在 Cu(OTf)2/ 叔丁基过氧化氢存在下发生分子内环化和脱氢芳香化反应，得到一系列吡唑并[3,4-b]吡啶，收率中等到极好。该反应具有原子经济性高、底物范围广和一锅反应等优点。

  DOI：

  10.1055/a-2145-5916
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-thiophen-2-yl-propenone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-Thienyl)-3-phenyl-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  钾碱催化烯丙醇迈克尔加成到 α,β-不饱和酰胺：范围和机理见解

  摘要：

  我们在此报告了第一次 KHMDS 催化的烯丙醇迈克尔加成反应，通过烯丙基异构化将烯丙醇加成到 α,β-不饱和酰胺。该反应在仅 5 mol% 的 KHMDS 存在下顺利进行，以高产率提供各种 1,5-酮酰胺。包括实验和计算研究在内的机理研究表明，KHMDS 催化通过隧穿辅助的 1,2-氢化物转移从烯丙醇原位生成烯醇化物是这种转化成功的关键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100272

文献信息

• Potassium Base‐Promoted Diastereoselective Synthesis of 1,3‐Diols from Allylic Alcohols and Aldehydes through a Tandem Allylic‐Isomerization/Aldol–Tishchenko Reaction
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/asia.202101093

  日期：2021.12.13

  important pharmaceuticals, and thus researchers have sought efficient methods for the synthesis of these compounds for decades. In this paper, we report the potassium base-promoted aldol–Tishchenko reactions of allylic alcohols with aldehydes initiated by allylic isomerization, which enable the diastereoselective synthesis of a variety of 1,3-diols.

  1,3-二醇是在许多天然产物和重要药物中发现的结构基序，因此研究人员几十年来一直在寻找合成这些化合物的有效方法。在本文中，我们报告了由烯丙基异构化引发的烯丙醇与醛的钾碱促进的羟醛-Tishchenko 反应，这使得各种 1,3-二醇的非对映选择性合成成为可能。
• Alkylation of amines with allylic alcohols and deep eutectic solvents as metal-free and green promoters
  作者：Stephany Zárate-Roldán、M. Concepción Gimeno、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1039/d3gc01017a

  日期：——

  A novel approach for the allylic alkylation of anilines, hydrazides, indole derivatives and additional interesting nucleophiles is described, which involves the direct use of a variety of allylic alcohols under very mild conditions, such as room temperature, and the use of sustainable deep eutectic solvents (DESs). The search for the optimum DES to be used in the reaction revealed that a simple mixture

  描述了一种苯胺、酰肼、吲哚衍生物和其他有趣的亲核试剂烯丙基烷基化的新方法，该方法涉及在非常温和的条件下（例如室温）直接使用各种烯丙醇，以及使用可持续的低共熔溶剂（DES）。对反应中使用的最佳 DES 的研究表明，氯化胆碱 (ChCl) 和乳酸的简单混合物可为各种底物提供优异的结果，并具有高分离产率。与文献中描述的其他方法相比，该方法代表了显着的改进，因为文献中通常需要高温、更强的反应条件或金属催化剂。在某些情况下，该协议提供了用吲哚衍生物捕获烯丙基碳阳离子的第一个例子。此外，酰胺、氨基甲酸酯、叠氮化物或磺酰胺等具有挑战性的亲核试剂也已成功使用。与文献中报道的关于烯丙醇对胺进行烷基化的其他实例相比，所有这些特征使得该过程成为一种有吸引力的绿色替代方案。使用不对称取代醇的初步机理研究支持该反应可以进行通过S N 1 途径。
• Transforming Racemic Compounds into Two New Enantioenriched Chiral Products via Intermediate Kinetic Resolution
  作者：Jian Zhang、Mingyang Song、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c04599

  日期：2023.12.1

  Converting racemic compounds to enantioenriched products is an important and economic approach for accessing enantioenriched chiral molecules. A common method is kinetic resolution. Herein, we present a mode of kinetic resolution that transforms racemic compounds into enantioenriched products, in which the kinetic resolution of reaction intermediates is the key. Catalyzed by a single Ru complex, racemic

  将外消旋化合物转化为对映体富集的产物是获得对映体富集的手性分子的重要且经济的方法。一种常见的方法是动力学拆分。在此，我们提出了一种将外消旋化合物转化为对映体富集产物的动力学拆分模式，其中反应中间体的动力学拆分是关键。在单一 Ru 配合物的催化下，外消旋烯丙醇与甘氨酸衍生的席夫碱反应，生成两种手性化合物，即 δ-羰基产物和 δ-羟基变体，具有良好的产率和立体选择性（高达 >20： 1 dr，99% ee，920 s 因子）。机理研究表明，反应中存在多个氢转移事件：脱氢偶联过程，产生一对外消旋中间体，以及转移氢化驱动的动力学拆分过程，分解中间体，同时在催化剂上释放 H 2 。
• SYNTHESIS AND USE OF AMINO ACID FLUORIDES AS PEPTIDE COUPLING REAGENTS
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0496836A1

  公开（公告）日：1992-08-05
• EP0496836A4
  申请人：——

  公开号：EP0496836A4

  公开（公告）日：1993-05-05