N-fmoc-OtBu-L-tyrosinyl-L-alanine methyl ester | 149296-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-fmoc-OtBu-L-tyrosinyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: Fmoc-Tyr(^tBu)-Ala-OMe
• CAS: 149296-96-8
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₆
• 分子量: 544.648
• InChiKey: LDCVDLSGDCWYFF-MMTVBGGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fmoc-OtBu-L-tyrosinyl-L-alanine methyl ester 在 吡啶 、 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Fmoc-Tyr(SO3Na)-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the Final Deprotection System for the Solid-Phase Synthesis of Tyr(SO3H)-Containing Peptides with 9-Fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc)-Strategy and Its Application to the Synthesis of Cholecystokinin (CCK)-12.

  摘要：

  酸敏感型Tyr(SO3H)修饰肽的脱保护和裂解条件，包括酸、温度和清除剂，经过系统评估。发现在4°C下，90%三氟乙酸(TFA)水溶液体系（90% TFA水溶液/间甲酚和90% TFA水溶液/间甲酚/2-甲基吲哚）能最小化肽中Tyr(SO3Na)的降解。后者的脱保护/裂解体系应用于基于酸敏感PAL连接载体（PAL=肽酰胺连接子）的胆囊收缩素(CCK)-12的9-芴甲氧羰基(Fmoc)固相合成，以Fmoc-Tyr(SO3Na)-OH作为构建单元。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.376
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-fmoc-OtBu-L-tyrosinyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the Final Deprotection System for the Solid-Phase Synthesis of Tyr(SO3H)-Containing Peptides with 9-Fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc)-Strategy and Its Application to the Synthesis of Cholecystokinin (CCK)-12.

  摘要：

  酸敏感型Tyr(SO3H)修饰肽的脱保护和裂解条件，包括酸、温度和清除剂，经过系统评估。发现在4°C下，90%三氟乙酸(TFA)水溶液体系（90% TFA水溶液/间甲酚和90% TFA水溶液/间甲酚/2-甲基吲哚）能最小化肽中Tyr(SO3Na)的降解。后者的脱保护/裂解体系应用于基于酸敏感PAL连接载体（PAL=肽酰胺连接子）的胆囊收缩素(CCK)-12的9-芴甲氧羰基(Fmoc)固相合成，以Fmoc-Tyr(SO3Na)-OH作为构建单元。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.376

文献信息

• An efficient mechanochemical synthesis of amides and dipeptides using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and PPh₃
  作者：Chuthamat Duangkamol、Subin Jaita、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c5ra10127a

  日期：——

  mechanochemical synthesis of amides from carboxylic acids has been developed through an in situ acid activation with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and a catalytic amount of PPh3. Under room temperature solvent-drop grinding of the reactants in the presence of an inorganic base, a variety of carboxylic acids including aromatic acids, aliphatic acids, and N-protected α-amino acids undergo amidation to afford

  通过用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化量的PPh 3进行原位酸活化，已经开发了从羧酸快速，简便而有效的机械化学合成酰胺的方法。在室温下，在无机碱的存在下，对反应物进行溶剂滴磨，使包括芳族酸，脂族酸和N-保护的α-氨基酸在内的各种羧酸酰胺化，以中等至极好的收率得到酰胺。该方法还与Fmoc，Cbz和Boc保护基兼容，可产生受保护的旋光二肽而没有可检测的消旋作用。
• C → N and N → C solution phase peptide synthesis using the N-acyl 4-nitrobenzenesulfonamide as protection of the carboxylic function
  作者：Rosaria De Marco、Mariagiovanna Spinella、Anna De Lorenzo、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1039/c3ob40169c

  日期：——

  In this paper we describe a solution phase peptide synthesis strategy using the 4-nitrobenzenesulfonamido/N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamido group as a protecting/activating system of the carboxyl function. The 4-nitrobenzenesulfonamido group is stable during peptide chain elongation (Fmoc chemistry). The N-aminoacyl or N-dipeptidyl-4-nitrobenzensulfonamides, when activated by methylation, can be easily coupled with another amino acid or reconverted into the free-carboxyl function amino acids or peptides. This activatable protecting group allows both the C → N and the N → C direction solution phase peptide synthesis. We also verified that the absolute configuration at the chiral centers does not change during the coupling reactions.

  本文中，我们描述了一种利用4-硝基苯磺酰胺/N-甲基-4-硝基苯磺酰胺基团作为羧基保护/活化系统的溶液相肽合成策略。4-硝基苯磺酰胺基团在肽链延长过程中稳定存在（Fmoc化学）。N-酰胺基或N-二肽基-4-硝基苯磺酰胺，在甲基化活化后，能容易地与另一个氨基酸结合或重新转换成自由羧基功能的氨基酸或肽。这种可活化的保护基团允许双向溶液相肽合成，即C→N和N→C方向。我们还验证了在偶联反应过程中不对称中心的绝对构型保持不变。