methyl (((4-nitrophenyl)sulfonyl)-L-leucyl)-L-alaninate | 852852-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (((4-nitrophenyl)sulfonyl)-L-leucyl)-L-alaninate
• 英文别名: N-(N-nosyl-L-leucyl)-L-alanine methyl ester；N-nosyl-L-leucyl-L-alanine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 852852-98-3
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 401.441
• InChiKey: RTUQHKJNARXAML-FZMZJTMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (((4-nitrophenyl)sulfonyl)-L-leucyl)-L-alaninate 在 巯基乙酸 、 三乙胺 作用下， 反应 0.13h， 生成 (N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinyl)-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸和肽中氨基的脱保护/再保护。[Bmim] [BF 4 ]离子液体中的一锅法†

  摘要：

  本文提出了一种有效的一锅法，用于依次对α-氨基酸和二肽甲酯中的α-氨基进行脱保护/再保护。在整个过程中，[Bmim] [BF 4 ]被用作溶剂。特别地，离子液体的使用允许在非常温和的条件下快速和干净地除去4-硝基苯磺酰基（nosyl）基团，并且随后易于进行游离α-氨基官能团的叔丁氧基羰基化。分离N -Boc-α-氨基酸以及肽衍生物的产率很高，不需要进一步纯化。在此过程中，前体的绝对构型被完全保留。

  DOI：

  10.1039/c3ra46599c
• 作为产物：
  描述：

  ((4-nitrophenyl)sulfonyl)-L-leucine 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl (((4-nitrophenyl)sulfonyl)-L-leucyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  溶液相中肽链延伸过程中选定位置上肽的N-甲基化

  摘要：

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。

  DOI：

  10.1021/jo0478959

文献信息

• Remote, Late-Stage Oxidation of Aliphatic C–H Bonds in Amide-Containing Molecules
  作者：Takeshi Nanjo、Emilio C. de Lucca、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.7b07665

  日期：2017.10.18

  systematic study of the main features that makes remote oxidations of amides in peptide settings possible, we developed an imidate salt protecting strategy that employs methyl trifluoromethanesulfonate as a reversible alkylating agent. The imidate salt strategy enables, for the first time, remote, nondirected, site-selective C(sp3)-H oxidation with Fe(PDP) and Fe(CF3PDP) catalysis in the presence of a broad

  含酰胺分子在天然产物、药物和材料科学中无处不在。由于它们的中间电子丰富性，它们不适合任何先前开发的已知可实现远程脂肪族 CH 氧化的 N 保护策略。使用从使肽设置中酰胺的远程氧化成为可能的主要特征的系统研究中收集的信息，我们开发了一种亚氨酸盐保护策略，该策略采用三氟甲磺酸甲酯作为可逆烷化剂。亚胺酸盐策略首次在广泛的叔酰胺、苯胺、2 中使用 Fe(PDP) 和 Fe(CF3PDP) 催化进行远程、非定向、位点选择性 C(sp3)-H 氧化。 -吡啶酮和氨基甲酸酯功能。二级和一级酰胺可以被掩盖为 N-Ns 酰胺以进行远程氧化。这种新颖的亚胺酸酯策略促进了更广泛的医学上重要分子的后期氧化，并可能用于其他不耐受酰胺官能团的 CH 氧化和金属介导的反应。
• Deprotection/reprotection of the amino group in α-amino acids and peptides. A one-pot procedure in [Bmim][BF₄] ionic liquid
  作者：M. L. Di Gioia、A. Barattucci、P. Bonaccorsi、A. Leggio、L. Minuti、E. Romio、A. Temperini、C. Siciliano

  DOI：10.1039/c3ra46599c

  日期：——

  of the α-amino group in α-amino acid and dipeptide methyl esters. [Bmim][BF4] is used as the solvent in the entire process. In particular, the use of the ionic liquid allows for rapid and clean removal of the 4-nitrobenzenesulfonyl (nosyl) group and for facile subsequent tert-butyloxycarbonylation of the free α-amino function under very mild conditions. N-Boc-α-amino acid as well as peptide derivatives

  本文提出了一种有效的一锅法，用于依次对α-氨基酸和二肽甲酯中的α-氨基进行脱保护/再保护。在整个过程中，[Bmim] [BF 4 ]被用作溶剂。特别地，离子液体的使用允许在非常温和的条件下快速和干净地除去4-硝基苯磺酰基（nosyl）基团，并且随后易于进行游离α-氨基官能团的叔丁氧基羰基化。分离N -Boc-α-氨基酸以及肽衍生物的产率很高，不需要进一步纯化。在此过程中，前体的绝对构型被完全保留。
• <i>N</i>-Methylation of Peptides on Selected Positions during the Elongation of the Peptide Chain in Solution Phase
  作者：M. Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1021/jo0478959

  日期：2005.5.1

  and general solution-phase method for the site-specific N-methylation of peptides has been developed. This novel procedure involves synthesis of N-nosyl protected peptides and their subsequent N-methylation with diazomethane. Its efficiency was proved by the successful synthesis of various hindered oligopeptides containing N-methyl amino acid residues with excellent yield and purity. The method is

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。