N-nosyl-L-leucine chloride | 610800-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nosyl-L-leucine chloride
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]pentanoyl chloride
• CAS: 610800-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₅S
• 分子量: 334.78
• InChiKey: BWCUBFBOBRTRJM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nosyl-L-leucine chloride 在 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 巯基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 N-(N-(N-Fmoc-L-valyl)-N-methyl-L-leucyl)-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶液相中肽链延伸过程中选定位置上肽的N-甲基化

  摘要：

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。

  DOI：

  10.1021/jo0478959
• 作为产物：
  描述：

  ((4-nitrophenyl)sulfonyl)-L-leucine 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-nosyl-L-leucine chloride
  参考文献：
  名称：

  ñ -甲基- Ñ -nosyl-β 3 -氨基酸

  摘要：

  ñ -甲基β 3 -氨基酸是生物活性分子的合成中重要构建块。一个非常简单的和有效的方法来改造天然α氨基酸为它们相应的ñ -甲基- β 3 -氨基酸这里提出。在该方法中，关键中间体N-甲基-N-糖基-α-氨基酰基重氮甲烷只需一步即可制备，只需对相应的N进行简单处理即可。-重氮甲烷制的β-糖基-α-氨基酰氯。合成途径利用了nosyl基团的优势。该N-掩蔽部分激活NH功能，并且可以在重氮甲烷的酰化步骤，渲染代替被示出为在所有已经报道的制备中的经典程序必要无用的第二步骤中直接发生N-甲基化ñ -甲基β 3 -氨基酸。的沃尔夫重排反应Ñ甲基Ñ -nosyl-α-aminoacyldiazomethanes提供了相应的Ñ甲基Ñ -nosyl-β 3-氨基酸具有完全保留的起始α-氨基酸的手性构型。手性碳原子的无差向异构化，也观察到当Ñ甲基Ñ -nosyl-β 3 -氨基酸被转变成氯化物和耦合用α-氨基酸

  DOI：

  10.1021/jo070438i

文献信息

• Site-Selective Methylation of <i>N</i>^β-Nosyl Hydrazides of <i>N</i>-Nosyl Protected α-Amino Acids
  作者：Rosaria De Marco、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Tiziana Marino、Francesca Perri、Nino Russo

  DOI：10.1021/jo1003168

  日期：2010.5.21

  methylation reaction of Nβ-nosyl hydrazides of N-nosyl protected α-amino acids by using diazomethane shows a controlled regiochemical trend and makes it possible to obtain the corresponding products methylated at specific positions depending on the amount of diazomethane used. The observed selectivity is closely connected with the different acidity of sulfonyl hydrazide, sulfonamide, and acyl hydrazine protons

  的甲基化反应Ñ β -nosyl的酰肼Ñ通过使用重氮甲烷示出了受控区域化学趋势和-nosyl保护α氨基酸，能够获得以取决于重氮甲烷的使用量的特定位置甲基化相应的产品。观察到的选择性与分析底物中存在的磺酰肼，磺酰胺和酰基肼质子的不同酸度密切相关。理论计算支持了这三个不同反应位点的反应顺序。在这项工作中考虑的肼衍生物属于一类具有令人感兴趣的生物活性并且对有机合成非常感兴趣的化合物。
• Silver acetate-assisted formation of amides from acyl chlorides
  作者：A. Leggio、E.L. Belsito、M.L. Di Gioia、V. Leotta、E. Romio、C. Siciliano、A. Liguori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.067

  日期：2015.1

  acid chlorides to give amides is disclosed. Reactions are carried out in the presence of silver acetate in non-aqueous environments under heterogeneous phase conditions. Amides are easily recovered in very good to excellent yields and without racemization. The approach is successful in forming peptide bonds starting from N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-amino acid chlorides and allows the formation of dipeptides

  公开了一种温和的方法用于羧酰氯的氨解以产生酰胺。反应在乙酸银存在下在非水环境中在非均相条件下进行。酰胺很容易以非常高的收率回收，而且没有外消旋作用。该方法成功地形成了从N-（4-硝基苯磺酰基）-氨基酸氯化物开始的肽键，并且当使用N-甲基化的氨基酸衍生物时也允许形成二肽。
• Di Gioia, Maria Luisa; Leggio, Antonella; Le Pera, Adolfo, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7416 - 7421
  作者：Di Gioia, Maria Luisa、Leggio, Antonella、Le Pera, Adolfo、Liguori, Angelo、Napoli, Anna、Siciliano, Carlo、Sindona, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Methylation of Peptides on Selected Positions during the Elongation of the Peptide Chain in Solution Phase
  作者：M. Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1021/jo0478959

  日期：2005.5.1

  and general solution-phase method for the site-specific N-methylation of peptides has been developed. This novel procedure involves synthesis of N-nosyl protected peptides and their subsequent N-methylation with diazomethane. Its efficiency was proved by the successful synthesis of various hindered oligopeptides containing N-methyl amino acid residues with excellent yield and purity. The method is

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。
• <i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-nosyl-β³-amino Acids
  作者：Emilia Belsito、Maria L. Di Gioia、Antonella Greco、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Francesca Perri、Carlo Siciliano、Maria C. Viscomi

  DOI：10.1021/jo070438i

  日期：2007.6.1

  N-methyl-N-nosyl-α-aminoacyldiazomethanes provides the corresponding N-methyl-N-nosyl-β3-amino acids with total retention of the chiral configuration of the starting α-amino acids. No epimerization of the chiral carbon atom is observed also when N-methyl-N-nosyl-β3-amino acids are transformed into chlorides and coupled with α-amino acid methyl esters to achieve model scaffolds for biologically important modified peptides

  ñ -甲基β 3 -氨基酸是生物活性分子的合成中重要构建块。一个非常简单的和有效的方法来改造天然α氨基酸为它们相应的ñ -甲基- β 3 -氨基酸这里提出。在该方法中，关键中间体N-甲基-N-糖基-α-氨基酰基重氮甲烷只需一步即可制备，只需对相应的N进行简单处理即可。-重氮甲烷制的β-糖基-α-氨基酰氯。合成途径利用了nosyl基团的优势。该N-掩蔽部分激活NH功能，并且可以在重氮甲烷的酰化步骤，渲染代替被示出为在所有已经报道的制备中的经典程序必要无用的第二步骤中直接发生N-甲基化ñ -甲基β 3 -氨基酸。的沃尔夫重排反应Ñ甲基Ñ -nosyl-α-aminoacyldiazomethanes提供了相应的Ñ甲基Ñ -nosyl-β 3-氨基酸具有完全保留的起始α-氨基酸的手性构型。手性碳原子的无差向异构化，也观察到当Ñ甲基Ñ -nosyl-β 3 -氨基酸被转变成氯化物和耦合用α-氨基酸