((4-nitrophenyl)sulfonyl)-L-leucine | 449806-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((4-nitrophenyl)sulfonyl)-L-leucine
• 英文别名: 4-Nitrobenzenesulfonyl-leucine；(2S)-4-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]pentanoic acid
• CAS: 449806-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 316.335
• InChiKey: NFMQXHCUNPMAIG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  514.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-nitrophenyl)sulfonyl)-L-leucine 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 (2S)-N,4-dimethyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  1-Organosulfonyl-2-sila-5-piperazinones: Synthesis, molecular and crystal structure, and chemical transformations into 2-aminoacid derivatives

  摘要：

  The reaction of chloro(chloromethyl)dimethylsilane and hexamethyldisilazane with N-methylamides of N'-organosulfonyl-2-amino acids (1a-e), the derivatives of N-mesylglycine (a), N-tosylglycine (b), N-nosylglycine (c), N-nosylalanine (d) and N-nosylleucine (e), affords new type of silacyclanes, 1-organosulfonyl-2-sila-5-piperazinones 2a-e. The presence of very labile Si-N bonds in compounds 2 can be utilised in a variety of synthetic applications. The hydrolysis of 2a-e yields disiloxanes 3a-e, which can be subsequently transformed into fluorosilanes, such as 4a, by the reaction with boron trifluoride. Ring-opening reactions of piperazinones 2b with 1-chloromethyl-2-pyrrolidone and acetyl bromide lead to previously unknown silyloxonium chloride 6b and silyloxonium bromide 8b, respectively, containing fragments of 2-amino acids as C,O-chelate ligands.Crystal structures of N-methylamide 1b, piperazinones 2a, d, e, disiloxanes 3c, e, fluorosilane 4a, silyloxonium chloride 6b and silyloxonium bromide 8b have been determined by X-ray diffraction study. The silicon atom in piperazinones and disiloxanes is tetracoordinated while compounds 4a, 6b and 8b contain pentacoordinated Si atoms. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.05.044
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 对硝基苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以81 %的产率得到((4-nitrophenyl)sulfonyl)-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  新型芳基磺酰胺衍生物作为 NLRP3 炎症小体抑制剂用于潜在的癌症治疗

  摘要：

  NLRP3 炎性体是先天免疫的重要组成部分，可感知多种病原体和宿主衍生的分子。然而，它的异常激活与包括癌症在内的多种疾病的发病机制有关。在这项研究中，我们设计并合成了一系列芳基磺酰胺衍生物 (ASDs) 来抑制 NLRP3 炎性体。其中，化合物6c、7n和10在纳摩尔浓度下特异性抑制 NLRP3 激活，而不影响 NLRC4 和 AIM2 炎性体的激活。此外，我们证明这些化合物可减少体内白细胞介素 1β (IL-1β) 的产生并减弱黑色素瘤的生长。此外，肝微粒体的代谢稳定性研究了6c、7n和10以及小鼠中最有趣的化合物6c的血浆暴露情况。因此，我们生成了有效的 NLRP3 炎症小体抑制剂，可以在未来的药物化学和药理学研究中考虑，旨在开发一种新的 NLRP3 炎症小体驱动的癌症治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00175

文献信息

• The dimethylsulfoxonium methylide as unique reagent for the simultaneous deprotection of amino and carboxyl function of N-Fmoc-α-amino acid and N-Fmoc-peptide esters
  作者：Mariagiovanna Spinella、Rosaria De Marco、Emilia L. Belsito、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.052

  日期：2013.2

  The dimethylsulfoxonium methylide is described as a unique and useful reagent for the simultaneous deprotection of amino and carboxyl function of N-Fmoc-α-amino acid and N-Fmoc-peptide esters. The new methodology was applied successfully both to solution- and solid-phase peptide synthesis. The adopted methodology was extended successfully also to peptides containing amino acids bearing acid-sensitive

  二甲基亚砜基亚甲基被描述为用于同时脱去N -Fmoc-α-氨基酸和N -Fmoc-肽酯的氨基和羧基官能团的独特且有用的试剂。新方法已成功应用于溶液和固相肽合成。所采用的方法也成功地扩展到含有在侧链上带有酸敏感保护基的氨基酸的肽。此外，在N-Fmoc-二肽甲基酯与二甲基亚砜基甲基的脱保护反应中未观察到可测量的差向异构。
• HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151546A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  A compound selected from the group consisting of a compound of formula I 1 a compound of formula II 2 and when the compound of formula I and II comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Cx, n, R 3 , R 4 , R 5 , Y are as defined in the specification.

  从以下组中选择的化合物，其中化合物I的化合物，化合物II的化合物，以及当化合物I和II的化合物包括其氨基团的药用可接受铵盐，其中R1、R2、Cx、n、R3、R4、R5、Y的定义如规范中所述。
• Remote, Late-Stage Oxidation of Aliphatic C–H Bonds in Amide-Containing Molecules
  作者：Takeshi Nanjo、Emilio C. de Lucca、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.7b07665

  日期：2017.10.18

  systematic study of the main features that makes remote oxidations of amides in peptide settings possible, we developed an imidate salt protecting strategy that employs methyl trifluoromethanesulfonate as a reversible alkylating agent. The imidate salt strategy enables, for the first time, remote, nondirected, site-selective C(sp3)-H oxidation with Fe(PDP) and Fe(CF3PDP) catalysis in the presence of a broad

  含酰胺分子在天然产物、药物和材料科学中无处不在。由于它们的中间电子丰富性，它们不适合任何先前开发的已知可实现远程脂肪族 CH 氧化的 N 保护策略。使用从使肽设置中酰胺的远程氧化成为可能的主要特征的系统研究中收集的信息，我们开发了一种亚氨酸盐保护策略，该策略采用三氟甲磺酸甲酯作为可逆烷化剂。亚胺酸盐策略首次在广泛的叔酰胺、苯胺、2 中使用 Fe(PDP) 和 Fe(CF3PDP) 催化进行远程、非定向、位点选择性 C(sp3)-H 氧化。 -吡啶酮和氨基甲酸酯功能。二级和一级酰胺可以被掩盖为 N-Ns 酰胺以进行远程氧化。这种新颖的亚胺酸酯策略促进了更广泛的医学上重要分子的后期氧化，并可能用于其他不耐受酰胺官能团的 CH 氧化和金属介导的反应。
• Synthesis, characterization and in vitro antitrypanosomal activities of new carboxamides bearing quinoline moiety
  作者：David Izuchukwu Ugwu、Uchechukwu Chris Okoro、Narendra Kumar Mishra

  DOI：10.1371/journal.pone.0191234

  日期：——

  report herein the synthesis and antitrypanosomal activity of 24 new amide derivatives of 3-aminoquinoline, bearing substituted benzenesulphonamide. Nine of the new derivatives showed comparable antitrypanosomal activities at IC50 range of 1–6 nM (melarsoprol 5 nM). Compound 11n and 11v are more promising antitrypanosomal agents with IC50 1.0 nM than the rest of the reported derivatives. The novel compounds

  目前报道的抗胰锥虫药物的毒性和耐药性锥虫的出现突显了对开发新型抗锥虫药物的需求。我们在此报告了带有取代苯磺酰胺的3-氨基喹啉的24种新酰胺衍生物的合成和抗胰蛋白酶活性。九种新衍生物在IC 50范围为1-6 nM（美洛普罗5 nM）时显示出可比的抗锥虫活性。化合物11n和11v是较有希望的抗锥虫药物，比其余报道的衍生物具有IC 50 1.0 nM。新化合物显示出令人满意的预测物理化学性质，包括口服生物利用度，通透性和转运性质。
• Novel anti-inflammatory and analgesic agents: synthesis, molecular docking and <i>in vivo</i> studies
  作者：David Izuchukwu Ugwu、Uchechukwu Christopher Okoro、Pius Onyeoziri Ukoha、Astha Gupta、Sunday N. Okafor

  DOI：10.1080/14756366.2018.1426573

  日期：2018.1.1

  in vivo anti-inflammatory, analgesic and ulcerogenic activities. Molecular docking showed an excellent binding interaction of the synthesised compounds with the receptors, with 17c showing the highest binding energy (-12.50 kcal/mol). Compounds 17c and 17i inhibited carrageenan-induced rat paw oedema at 72, 76, and 80% and 64, 73, and 78% at 1 h, 2 h, and 3 h, respectively. In the analgesic activity

  合成了十二种带有苯并噻唑的苯磺酰胺和羧酰胺的新衍生物，并研究了它们的体内抗炎，镇痛和促溃疡活性。分子对接显示出合成化合物与受体的极佳结合相互作用，其中17c显示出最高的结合能（-12.50 kcal / mol）。化合物17c和17i分别在1 h，2 h和3 h抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿，分别为72％，76％和80％，64％，73％和78％。在镇痛活性实验中，化合物17c，17 g和17i在0.5小时后的ED50（µM / kg）为96、127和84。1小时后分别为102、134和72，2小时后分别为89、156和69 µM / kg，这与塞来昔布的156、72和70 µM / kg相当。活性最高的衍生物17c和17i的致溃疡指数分别为0.82和0.89，分别相当于塞来昔布的0.92。新衍生物的理化研究表明，它们不会出现口服生物利用度问题。