2',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-deoxy-3'(S)-(2-phenylthioethyl)adenosine | 104407-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-deoxy-3'(S)-(2-phenylthioethyl)adenosine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(2-phenylsulfanylethyl)oxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 104407-48-9
• 化学式: C₃₀H₄₉N₅O₃SSi₂
• 分子量: 615.988
• InChiKey: FBEANMBTXMBXLP-ZJTSJXPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-deoxy-3'(S)-(2-phenylthioethyl)adenosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到3'-deoxy-3'(S)-(2-phenylthioethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXIV. Synthesis of 2'-deoxy-8,2'-ethanoadenosine and 3'-deoxy-8,3'-ethanoadenosine.

  摘要：

  2'-脱氧-8, 2'-乙基腺苷及其3'-异构体是从2'-和3'-酮腺苷衍生物合成的。将3', 5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1, 3-二烯基)-2'-酮腺苷与乙氧基羧基亚甲基三苯基膦进行反应，得到2'-乙氧基羧基亚甲基衍生物，该衍生物被还原为2'-羟乙基衍生物。该化合物进一步转化为2'-碘乙基-N6, N6-二苯甲酰腺苷，并通过用三正丁基锡氢化物处理使其环化，随后去保护，生成2'-脱氧-8, 2'-乙基腺苷。2'-苯基硫乙基衍生物的光环化反应也产生了乙基环腺苷。3'-脱氧-8, 3'-乙基腺苷是通过2', 5'-二-O-(叔丁基二甲基硅氧基)-3'-酮腺苷，经过2', 5'-二-O-乙酰-3'-脱氧-3'-苯基硫乙基腺苷的光环化合成的。这些环腺苷的圆二色性光谱特征被展示。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.15
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl)adenosine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-deoxy-3'(S)-(2-phenylthioethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXIV. Synthesis of 2'-deoxy-8,2'-ethanoadenosine and 3'-deoxy-8,3'-ethanoadenosine.

  摘要：

  2'-脱氧-8, 2'-乙基腺苷及其3'-异构体是从2'-和3'-酮腺苷衍生物合成的。将3', 5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1, 3-二烯基)-2'-酮腺苷与乙氧基羧基亚甲基三苯基膦进行反应，得到2'-乙氧基羧基亚甲基衍生物，该衍生物被还原为2'-羟乙基衍生物。该化合物进一步转化为2'-碘乙基-N6, N6-二苯甲酰腺苷，并通过用三正丁基锡氢化物处理使其环化，随后去保护，生成2'-脱氧-8, 2'-乙基腺苷。2'-苯基硫乙基衍生物的光环化反应也产生了乙基环腺苷。3'-脱氧-8, 3'-乙基腺苷是通过2', 5'-二-O-(叔丁基二甲基硅氧基)-3'-酮腺苷，经过2', 5'-二-O-乙酰-3'-脱氧-3'-苯基硫乙基腺苷的光环化合成的。这些环腺苷的圆二色性光谱特征被展示。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.15