methyl N-p-dimethylaminobenzylidenealaninate | 912290-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-p-dimethylaminobenzylidenealaninate
• 英文别名: Methyl 2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]propanoate
• CAS: 912290-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: ZKFBAIWYQNZVDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-p-dimethylaminobenzylidenealaninate 在 (-)-O,O′-di-pivaloyl-L-tartaric acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 D-丙氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective electrophilic bond construction to the α-carbon of α-aminoacids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86055-5
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D,L-丙氨酸盐酸盐 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到methyl N-p-dimethylaminobenzylidenealaninate
  参考文献：
  名称：

  XY-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第1部分。背景和范围

  摘要：

  X Y–ZH系统被视为通用术语，根据拥有孤对电子的组成原子的数量分为四类。中心Y原子具有孤对的那些系统显示出能够参与形成1,2-H移位的正式1,2-H移位，从而产生1,3-偶极物种。讨论了反应的范围，包括其可能与吡ido醛酶生物化学的相关性，并通过速率数据证明了一系列苯基甘氨酸和丙氨酸甲酯的芳基亚胺环加成N-苯基马来酰亚胺的速率对结构的影响。

  DOI：

  10.1039/p19840000041

文献信息

• Odinets, I. L.; Maschenko, N. V.; Petrovsky, P. V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 51/52, p. 865
  作者：Odinets, I. L.、Maschenko, N. V.、Petrovsky, P. V.

  DOI：——

  日期：——
• Odinets, I. L.; Mashchenko, N. V.; Petrovskii, P. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.1, p. 1802 - 1808
  作者：Odinets, I. L.、Mashchenko, N. V.、Petrovskii, P. V.、Mastryukova, T. A.、Kabachnik, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• XY–ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 1. Background and scope
  作者：Ronald Grigg、H. Q. Nimal Gunaratne、James Kemp

  DOI：10.1039/p19840000041

  日期：——

  XY–ZH Systems are considered in general terms and divided into four classes according to the number of constituent atoms that possess lone-pair electrons. Those systems in which the central Y atom possesses a lone pair are shown to be capable of participating in formal 1,2-H shifts generating 1,3-dipolar species. The scope of the reaction, including its possible relevance to the biochemistry of pyridoxal

  X Y–ZH系统被视为通用术语，根据拥有孤对电子的组成原子的数量分为四类。中心Y原子具有孤对的那些系统显示出能够参与形成1,2-H移位的正式1,2-H移位，从而产生1,3-偶极物种。讨论了反应的范围，包括其可能与吡ido醛酶生物化学的相关性，并通过速率数据证明了一系列苯基甘氨酸和丙氨酸甲酯的芳基亚胺环加成N-苯基马来酰亚胺的速率对结构的影响。
• Enantioselective electrophilic bond construction to the α-carbon of α-aminoacids
  作者：Lucette Duhamel、Pierre Duhamel、Stéphane Fouquay、Jamal Jamal Eddine、Olivier Peschard、Jean-Christophe Plaquevent、Alain Ravard、Roland Solliard、Jean-Yves Valnot、Hélène Vincens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86055-5

  日期：1988.1