D,L-丙氨酸盐酸盐 | 25616-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D,L-丙氨酸盐酸盐
• 英文名称: alanine hydrochloride
• 英文别名: 2-aminopropanoic acid;hydron;chloride
• CAS: 25616-13-1
• 化学式: C₃H₈NO₂*Cl
• 分子量: 125.555
• InChiKey: ILYVXUGGBVATGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-丙氨酸盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Nasuhi Pur; Akbari Dilmaghani, South African Journal of Chemistry, 2010, vol. 63, p. 25 - 30

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-羟基亚胺丙酸 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到D,L-丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  基于金属化的锂酸锂的2-氨基羧酸的合成

  摘要：

  通过使酰化锂α-碳负离子与亚硝酸烷基酯反应形成α-羟基亚氨酰，然后用氯化锡还原后者，可以合成2-氨基羧酸。羧酸与二异丙基氨基锂在氩气中于THF中于35–40°С在THF中金属化，与亚硝酸烷基酯于45–50°С进行金属化而生成的酰化锂α-碳负离子，以55–97％的产率生成2-羟基亚氨基羧酸。用浓氯化锡（II）还原2-羟基亚氨基羧酸。HCl在20–25°С时可产生2-氨基羧酸盐酸盐，产率为52–94％。

  DOI：

  10.1134/s1070363218080066

文献信息

• A new α-amono acid synthesis via an acetimidate rearrangement
  作者：Seiichi Takano、Masashi Akiyama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39840000770

  日期：——

  A new efficient synthesis of α-amino acids from allyl alchol derivatives via an acetimidate rearrangement has been developed.

  已经开发了通过乙酰亚氨酸酯重排从烯丙基醇衍生物中有效合成α-氨基酸的新方法。
• XY–ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 1. Background and scope
  作者：Ronald Grigg、H. Q. Nimal Gunaratne、James Kemp

  DOI：10.1039/p19840000041

  日期：——

  XY–ZH Systems are considered in general terms and divided into four classes according to the number of constituent atoms that possess lone-pair electrons. Those systems in which the central Y atom possesses a lone pair are shown to be capable of participating in formal 1,2-H shifts generating 1,3-dipolar species. The scope of the reaction, including its possible relevance to the biochemistry of pyridoxal

  X Y–ZH系统被视为通用术语，根据拥有孤对电子的组成原子的数量分为四类。中心Y原子具有孤对的那些系统显示出能够参与形成1,2-H移位的正式1,2-H移位，从而产生1,3-偶极物种。讨论了反应的范围，包括其可能与吡ido醛酶生物化学的相关性，并通过速率数据证明了一系列苯基甘氨酸和丙氨酸甲酯的芳基亚胺环加成N-苯基马来酰亚胺的速率对结构的影响。
• Thermodynamics of protonation of amino acid carboxylate groups from 50 to 125�C
  作者：Peiming Wang、John L. Oscarson、Sue E. Gillespie、Reed M. Izatt、Hongjie Cao

  DOI：10.1007/bf00972523

  日期：1996.3

  4-aminobutyric acid, and 6-aminocaproic acid with protons in aqueous solutions from 323.15 K to 398.15 K and at 1.52 MPa. LogK, ΔH°, ΔS°, and ΔCp° for the protonation of the carboxylate groups of these amino acids have been obtained at each temperature studied. Equations are given expressing these values as functions of temperature. The protonation reactions are exothermic at lower temperatures and

  流动量热法已用于研究甘氨酸、DL-α-丙氨酸、DL-2-氨基丁酸、β-丙氨酸、4-氨基丁酸和 6-氨基己酸与 323.15 K 至 398.15 K 水溶液中质子的相互作用和在 1.52 兆帕。已在所研究的每个温度下获得了这些氨基酸的羧酸根基团质子化的 LogK、ΔH°、ΔS° 和 ΔCp°。给出了将这些值表示为温度函数的方程。质子化反应在较低温度下是放热的，并随着温度升高而吸热。logK、ΔH° 和 ΔS° 值在所研究的 α-氨基酸（即甘氨酸、DL-α-丙氨酸和 2-氨基丁酸）质子化的温度范围内接近。在每个温度下，这些热力学量的大小随着氨基和羧酸根之间的亚甲基数量的增加而增加。发现羧基质子化的 ΔCp° 值介于等库伦反应和电荷还原反应之间。在 323.15 K 时，羧酸盐基团的质子化反应具有更大的 ΔCp° 值，接近与电荷还原反应相关的那些值。随着温度升高，ΔCp° 降低并接近等库伦反应
• Indirect electrochemical α-methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters and application as cationic glycine equivalents
  作者：Klaus-Dieter Ginzel、Peter Brungs、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80034-x

  日期：1989.1

  Indirect electrochemical methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters in α-position to nitrogen is possible, if chloride is used as mediator. The course of the reaction depends upon the protecting group as well as upon the amino acid side-chain. Increased electron withdrawing effects of the protecting group are accelerating the reaction. On the other hand aliphatic side-chains are diminishing

  如果使用氯化物作为介体，则可以在α位上将-酰基和-羰基烷氧基α-氨基酸酯间接电化学甲氧基化为氮。反应过程取决于保护基以及氨基酸侧链。保护基团的吸电子作用增强，促进了反应。另一方面，脂族侧链降低了反应性。高氯离子浓度提高了电流产量，令人惊讶地强。
• Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, XXXIII. Reaktionen von α-Aminosäuren und α-Aminosäurederivaten mit Gold(III)-chlorid/ Metal Complexes with Biological Important Ligands, XXXIII. Reactions of α-Amino Acids and Derivatives there of with Gold(III) Chloride
  作者：Eberhard Ambach、Mano Mohan Singh、Ulrich Nagel、Wolfgang Beck

  DOI：10.1515/znb-1984-0825

  日期：1984.8.1

  The hydrochlorides of a-aminoacid esters react with Au₂Cl₆ in thionyl chloride to give the ammonium salts [H₃NCHRCO₂R′]+AuCl₄ ^- (R = H , Me, R′ = H , Me, Et). The X-ray structure of [H₃NCH(Me)CO₂Me]⁺AuCl₄ ^- has been determined. The reactions of a-aminoacids with Au₂Cl₆ in SOCl₂ afford mixtures of ammonium tetrachloroaurate(III) salts with a-amino acids, a-amino acid chlorides or a-amino acid anhydrides as amine components. Cysteine esters reduce gold(III) to give the gold(I) compounds [AuSCH₂CH(N H₂)CO₂R]_n (R = Me, Et).

  α-氨基酸酯与Au2Cl6在亚砜氯中反应，生成铵盐[H3NCHRCO2R′]+AuCl4-（R = H，Me，R′ = H，Me，Et）。[H3NCH(Me)CO2Me]+AuCl4-的X射线结构已确定。α-氨基酸与Au2Cl6在SOCl2中的反应产生铵四氯合金(III)盐与α-氨基酸、α-氨基酸氯化物或α-氨基酸酐的混合物作为胺组分。半胱氨酸酯将金(III)还原为金(I)化合物[AuSCH2CH(NH2)CO2R]n（R = Me，Et）。