Piv-Ala-Val-OMe | 53842-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Piv-Ala-Val-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 53842-50-5
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 286.371
• InChiKey: OUHDMUUPXJYSSD-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-117 °C
• 沸点：
  460.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Piv-Ala-Val-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到Piv-Ala-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  保护基团通过自组装的末端受保护三肽形成的纳米原纤维网络在有机凝胶形成中的作用

  摘要：

  已经研究了一系列八种合成的自组装末端封闭的三肽用于凝胶化。其中一些在各种芳香族溶剂（包括苯，甲苯，二甲苯和氯苯）中形成凝胶。已经发现保护基在有机凝胶的形成中起重要作用。已经观察到，如果C-末端已经从甲酯变成乙基酯，则凝胶化性质不会显着改变（保持N-末端保护基相同），而保护基团从乙酯变成异丙基。酯完全消除了胶凝特性。同样，保持相同的C末端保护基团（甲酯），凝胶化研究结果表明，N末端保护基Boc-（tert的取代-丁氧基羰基）到Cbz-（苄氧基羰基）的确改变了凝胶化性质，而从Boc-变为新戊酰基（Piv-）或乙酰基（Ac-）则完全消除了凝胶化性质。对两种肽的干燥凝胶的形态学研究表明，缠结的纳米原纤维网络的存在可能导致凝胶化。凝胶的FTIR研究表明，在凝胶化过程中形成了分子间氢键网络。这些处于不同状态（干燥的凝胶，凝胶和散装固体）的胶凝剂肽的X射线粉末衍射研究结果表明，湿凝胶中的结构与干燥的凝胶

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.045
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 Piv-Ala-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  保护基团通过自组装的末端受保护三肽形成的纳米原纤维网络在有机凝胶形成中的作用

  摘要：

  已经研究了一系列八种合成的自组装末端封闭的三肽用于凝胶化。其中一些在各种芳香族溶剂（包括苯，甲苯，二甲苯和氯苯）中形成凝胶。已经发现保护基在有机凝胶的形成中起重要作用。已经观察到，如果C-末端已经从甲酯变成乙基酯，则凝胶化性质不会显着改变（保持N-末端保护基相同），而保护基团从乙酯变成异丙基。酯完全消除了胶凝特性。同样，保持相同的C末端保护基团（甲酯），凝胶化研究结果表明，N末端保护基Boc-（tert的取代-丁氧基羰基）到Cbz-（苄氧基羰基）的确改变了凝胶化性质，而从Boc-变为新戊酰基（Piv-）或乙酰基（Ac-）则完全消除了凝胶化性质。对两种肽的干燥凝胶的形态学研究表明，缠结的纳米原纤维网络的存在可能导致凝胶化。凝胶的FTIR研究表明，在凝胶化过程中形成了分子间氢键网络。这些处于不同状态（干燥的凝胶，凝胶和散装固体）的胶凝剂肽的X射线粉末衍射研究结果表明，湿凝胶中的结构与干燥的凝胶

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.045