ethyl 3-(benzyloxy)-1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>cyclobutane-1-carboxylate | 413597-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzyloxy)-1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>cyclobutane-1-carboxylate
• 英文别名: syn-1-(N-(t-butoxycarbonyl)amino)-3-benzyloxy-cyclobutane-1-carboxylic acid ethyl ester；1-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-benzyloxy-cyclobutane-1-carboxylic acid ethyl ester；1-(N-(t-butoxycarbonyl)amino)-3-benzyloxy-cyclobutane-1-carboxylic acid ethyl ester；3-benzyloxy-1-tert-butoxycarbonylamino-cyclobutanecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-(benzyloxy)-1-{[(tert-butyloxy)carbonyl]amino}cyclobutane-1-carboxylate；ethyl 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxycyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 413597-66-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: NMKOOYIJFNHFEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzyloxy)-1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>cyclobutane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 四氧化钌 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-氨基-3-氧代环丁烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  强大的N-甲基-D-天冬氨酸激动剂，反式-1-氨基环丁烷-1,3-二羧酸以及相关的膦酸和羧酸的合成和活性。

  摘要：

  我们报告了一系列3-羧基-，3-（羧甲基）-，3-（ω-膦酰基烷基）-1-氨基环丁烷-1-羧酸的合成，以评估在兴奋性氨基酸受体上作为神经传递的激动剂或拮抗剂，特别是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。将该化合物评估为对大鼠大脑皮质楔形制剂的去极化能力的激动剂，或作为选择性激动剂NMDA，喹鲨酸和海藻酸的拮抗剂。具有潜在拮抗剂活性的链延长的谷氨酸衍生物被证明是弱的，并且在该测定中经常是非选择性拮抗剂。最值得注意的结果是反式异构体7b是一种非常有效的激动剂，在NMDA受体上的活性是NMDA的20倍左右，而顺式异构体的活性是NMDA的1/3。

  DOI：

  10.1021/jm00172a036
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-5,7-diazaspiro[3.4]octane-6,8-dione 在 水 、 三乙胺 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 107.75h， 生成 ethyl 3-(benzyloxy)-1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS SIMPLIFICATION FOR PRECURSOR COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及一种制备放射性药物前体的方法，特别是保护氨基酸衍生物，这些衍生物用作放射性标记氨基酸的前体，用于体内成像程序，如正电子发射断层扫描（PET）。特别地，本发明涉及一种制备前体的方法，该前体可用于制备[18F]-1-氨基-3-氟环丁烷羧酸（[18F]FACBC）PET示踪剂。

  公开号：

  US20130274507A1

文献信息

• SUBSTITUTED SPIROPYRIDO[1,2-a]PYRAZINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE OF SAME AS HIV INTEGRASE INHIBITOR
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20140221378A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Provided is a substituted spiropyrido[1,2-a]pyrazine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an anti-HIV agent. The present invention relates to a compound represented by the following formula [I] or [II] or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供了一种替代的螺环吡啶并[1,2-a]吡嗪衍生物或其药用盐，其作为一种抗HIV药物。本发明涉及以下式[I]或[II]所表示的化合物或其药用盐： 其中每个符号如规范中定义的那样。
• Syntheses of new conformationally constrainedS-[2-[(1-iminoethyl)amino] ethyl]homocysteine derivatives as potential nitric oxide synthase inhibitors
  作者：Lijuan J. Wang、Margaret L. Grapperhaus、Barnett S. Pitzele、Timothy J. Hagen、Kam F. Fok、Jeffrey A. Scholten、Dale P. Spangler、Mihaly V. Toth、Gina M. Jerome、William M. Moore、Pamela T. Manning、James A. Sikorski

  DOI：10.1002/hc.1109

  日期：——

  The efficient syntheses of two new types of conformationally constrained S-[2-[(1-iminoethyl)amino]ethyl]homocysteine derivatives, 1-amino-3-[2[(1-iminoethyl)amino]ethylthio]cyclobutane carboxylic Acid (5) and (4S)-4-[[2-[(1-Iminoethyl)amino]ethyl]thio]-L-proline (6), are reported. These molecules represent the first attempts to probe conformational constraint near the α-amino acid moiety of known

  两种新型构象受限的S-[2-[(1-亚氨基乙基)氨基]乙基]高半胱氨酸衍生物1-氨基-3-[2[(1-亚氨基乙基)氨基]乙硫基]环丁烷羧酸的高效合成( 5) 和 (4S)-4-[[2-[(1-亚氨基乙基)氨基]乙基]硫代]-L-脯氨酸(6)，被报道。这些分子代表了首次尝试探索已知的基于同型半胱氨酸的一氧化氮合酶抑制剂的 α-氨基酸部分附近的构象约束。目标 5 和 6 被评估为一氧化氮合酶的三种人类亚型的潜在抑制剂。© 2002 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 13:77–83, 2002; DOI 10.1002/hc.1109
• Discovery of pyrazinone based compounds that potently inhibit the drug-resistant enzyme variant R155K of the hepatitis C virus NS3 protease
  作者：Anna Karin Belfrage、Eldar Abdurakhmanov、Eva Åkerblom、Peter Brandt、Anna Oshalim、Johan Gising、Anna Skogh、Johan Neyts、U. Helena Danielson、Anja Sandström

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.066

  日期：2016.6

  this series showed nanomolar potency against R155K NS3 protease; which generally confer resistance to all HCV NS3 protease inhibitors approved or in clinical trials. These results further strengthen the potential of this novel substance class, being very different to the approved drugs and clinical candidates, in the development of inhibitors less sensitive to drug resistance.

  在本文中，我们介绍了基于2（1H）-吡嗪酮的HCV NS3蛋白酶抑制剂的设计和合成，这些抑制剂在C端具有变化。使用野生型和抗药性酶变体R155K的基因型1a进行生化评估。令人惊讶的是，不含酸性磺酰胺的化合物仍具有良好的抑制作用，从而挑战了我们以前的分子对接模型。此外，该系列中的某些化合物显示出针对R155K NS3蛋白酶的纳摩尔效价；通常赋予所有已批准或正在临床试验中的HCV NS3蛋白酶抑制剂抗药性。这些结果进一步增强了这种新物质类别的潜力，这种新物质类别与批准的药物和临床候选药物非常不同，可用于开发对耐药性较不敏感的抑制剂。
• Synthesis and activity of a potent N-methyl-D-aspartic acid agonist, trans-1-aminocyclobutane-1,3-dicarboxylic acid, and related phosphonic and carboxylic acids
  作者：Robin D. Allan、Jane R. Hanrahan、Trevor W. Hambley、Graham A. R. Johnston、Kenneth N. Mewett、Ann D. Mitrovic

  DOI：10.1021/jm00172a036

  日期：1990.10

  preparation or as antagonist of the actions of the selective agonists NMDA, quisqualic acid, and kainic acid. The chain-elongated glutamate derivatives with potential antagonist activity proved to be weak and frequently nonselective antagonists in this assay. The most noteworthy result was that trans isomer 7b was a very potent agonist, approximately 20 times more active than NMDA at NMDA receptors, while the

  我们报告了一系列3-羧基-，3-（羧甲基）-，3-（ω-膦酰基烷基）-1-氨基环丁烷-1-羧酸的合成，以评估在兴奋性氨基酸受体上作为神经传递的激动剂或拮抗剂，特别是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。将该化合物评估为对大鼠大脑皮质楔形制剂的去极化能力的激动剂，或作为选择性激动剂NMDA，喹鲨酸和海藻酸的拮抗剂。具有潜在拮抗剂活性的链延长的谷氨酸衍生物被证明是弱的，并且在该测定中经常是非选择性拮抗剂。最值得注意的结果是反式异构体7b是一种非常有效的激动剂，在NMDA受体上的活性是NMDA的20倍左右，而顺式异构体的活性是NMDA的1/3。
• [EN] PURIFICATION OF PRECURSOR COMPOUND BY CRYSTALLISATION<br/>[FR] PURIFICATION DE COMPOSÉ PRÉCURSEUR PAR CRISTALLISATION
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2012084831A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to a process for preparation of radiopharmaceutical precursors, and in particular protected amino acid derivatives which are used as precursors for production of radiolabelled amino acids for use in in vivo imaging procedures such as positron emission tomography (PET). Particularly, the invention relates to a process for preparation of a precursor useful in the preparation of the [18F]-1 -amino-3-fluorocyclobutanecarboxylic acid ([18F] FACBC) PET tracer.

  该发明涉及一种制备放射性药物前体的方法，特别是保护氨基酸衍生物，这些衍生物用作放射性标记氨基酸的前体，用于体内成像程序，如正电子发射断层扫描（PET）。特别地，该发明涉及一种制备前体的方法，该前体用于制备[18F]-1-氨基-3-氟环丁烷羧酸（[18F]FACBC）PET示踪剂。