tert-butyl (S)-2-(2-chlorobenzyl)-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate | 1184175-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(2-chlorobenzyl)-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate
• CAS: 1184175-74-3
• 化学式: C₂₂H₂₃ClO₂
• 分子量: 354.876
• InChiKey: GWJSSCBHFXGDRM-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate 、 2-氯苄溴 在 caesium hydroxide monohydrate 、 Br^(1-)*C₄₈H₅₄N⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以88%的产率得到tert-butyl (S)-2-(2-chlorobenzyl)-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  具有全碳四元中心的α-手性乙炔：相转移催化的α-烷基-α-炔基酯的对映选择性α烷基化

  摘要：

  分阶段进行：发现标题反应是通过初始的碱介导的异构化为烯丙基酯，然后在酯的α位进行相转移催化的烷基化反应而进行的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901977

文献信息

• α-Chiral Acetylenes Having an All-Carbon Quaternary Center: Phase Transfer Catalyzed Enantioselective α Alkylation of α-Alkyl-α-alkynyl Esters
  作者：Takuya Hashimoto、Kazuki Sakata、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200901977

  日期：2009.6.22

  Going through the phases: The title reaction was found to proceed by an initial base‐mediated isomerization to allenyl esters and subsequent phase transfer catalyzed alkylation at the α position of the ester (see scheme).

  分阶段进行：发现标题反应是通过初始的碱介导的异构化为烯丙基酯，然后在酯的α位进行相转移催化的烷基化反应而进行的（参见方案）。