1-氨基-3-氧代环丁烷-1-羧酸乙酯 | 129287-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氨基-3-氧代环丁烷-1-羧酸乙酯
• 中文别名: 1-{[((叔丁氧基)羰基]氨基}-3-氧代环丁烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-([(tert-butoxy)carbonyl]amino)-3-oxocyclobutane-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-oxocyclobutane-1-carboxylate；ethyl 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxocyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 129287-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: DFSYSSVVPOGHSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82℃
• 沸点：
  369.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-氧代环丁烷-1-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 51.25h， 生成 (Z)-ethyl 1-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclobutane Quisqualic Acid Analogues as Selective mGluR5a Metabotropic Glutamic Acid Receptor Ligands

  摘要：

  The conformationally constrained cyclobutane analogues of quisqualic acid (Z)- and (E)-1-amino-3-[2'-(3',5'-dioxo-1',2',4'-oxadiazolidinyl)]cyclobutane-1-carboxylic acid, compounds 2 and 3, respectively, were synthesized. Both 2 and 3 stimulated phosphoinositide (PI) hydrolysis in the hippocampus with EC50 values of 18 +/- 6 and 53 +/- 19 mu M, respectively. Neither analogue stimulated PI hydrolysis in the cerebellum. The effects of 2 and 3 were also examined in BHK cells which expressed either mGluR1a or mGluR5a receptors. Compounds 2 and 3 stimulated PI hydrolysis in cells expressing mGluR5a but not in those cells expressing mGluR1a. The EC50 value for 2 was 11 +/- 4 mu M, while that for 3 was 49 +/- 25 mu M. Both 2 and 3 did not show any significant effect on cells expressing the mGluR2 and mGluR4a receptors. In addition, neither compound blocked [H-3]glutamic acid uptake into synaptosomal membranes, and neither compound was able to produce the QUIS effect as does quisqualic acid. This pharmacological profile indicates that 2 and 3 are selective ligands for the mGluR5a metabotropic glutamic acid receptor.

  DOI：

  10.1021/jm9806897
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1-carbethoxycyclobutane-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 四氧化钌 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 80.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 146.0h， 生成 1-氨基-3-氧代环丁烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  强大的N-甲基-D-天冬氨酸激动剂，反式-1-氨基环丁烷-1,3-二羧酸以及相关的膦酸和羧酸的合成和活性。

  摘要：

  我们报告了一系列3-羧基-，3-（羧甲基）-，3-（ω-膦酰基烷基）-1-氨基环丁烷-1-羧酸的合成，以评估在兴奋性氨基酸受体上作为神经传递的激动剂或拮抗剂，特别是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。将该化合物评估为对大鼠大脑皮质楔形制剂的去极化能力的激动剂，或作为选择性激动剂NMDA，喹鲨酸和海藻酸的拮抗剂。具有潜在拮抗剂活性的链延长的谷氨酸衍生物被证明是弱的，并且在该测定中经常是非选择性拮抗剂。最值得注意的结果是反式异构体7b是一种非常有效的激动剂，在NMDA受体上的活性是NMDA的20倍左右，而顺式异构体的活性是NMDA的1/3。

  DOI：

  10.1021/jm00172a036

文献信息

• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS LPXC INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LPXC POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014160649A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This invention pertains generally to antibacterial organic compounds of Formula I as described herein, and pharmaceutical compositions containing such compounds. In certain aspects, the invention pertains to treating infections caused by Gram-negative bacteria using these compounds and compositions.

  这项发明通常涉及如本文所述的一般抗菌有机化合物I的公式，以及含有这些化合物的药物组合物。在某些方面，该发明涉及使用这些化合物和组合物治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染。
• NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, INTERMEDIATE, COMPOSITION AND USE
  申请人：Shanghai Pharmaceuticals Holding Co., Ltd.

  公开号：EP3424928A1

  公开（公告）日：2019-01-09

  Disclosed are a nitrogenous heterocyclic compound, intermediates, a preparation method, a composition and use thereof. The nitrogenous heterocyclic compound in the present invention is as shown in formula I. The compound has a high inhibitory activity towards ErbB2 tyrosine kinase and a relatively good inhibitory activity towards human breast cancer BT-474 and human gastric cancer cell NCI-N87 which express ErbB2 at a high level, and at the same time has a relatively weak inhibitory activity towards EGFR kinase. Namely, the compound is a highly selective small-molecule inhibitor targeted at ErbB2, and hence it has a high degree of safety, and can effectively enlarge the safety window in the process of taking the drug.

  本公开揭示了一种含氮杂环化合物、中间体、制备方法、组合物及其用途。本发明中的含氮杂环化合物如公式I所示。该化合物对ErbB2酪氨酸激酶具有较高的抑制活性，并且对人类乳腺癌BT-474和人类胃癌细胞NCI-N87表达ErbB2的抑制活性相对较好，同时对EGFR激酶具有相对较弱的抑制活性。换句话说，该化合物是一种高度选择性的针对ErbB2的小分子抑制剂，因此具有很高的安全度，并且可以有效地扩大服药过程中的安全窗口。
• UREA COMPOUND FOR ANTAGONIZING LPA1 RECEPTOR
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP4008405A1

  公开（公告）日：2022-06-08

  The present invention provides a compound represented by formula [I] having an LPA1 receptor-antagonizing action, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种由式[I]所表示的化合物，其具有LPA1受体拮抗作用，或其药学上可接受的盐。
• [EN] INTRAMOLECULAR CYCLIZATION FOR GENERAL SYNTHESIS OF BICYCLIC ALKYL BIOISOSTERE BORONATES<br/>[FR] CYCLISATION INTRAMOLÉCULAIRE POUR LA SYNTHÈSE GÉNÉRALE DE BORONATES D'ALKYLE BICYCLIQUES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2022170218A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  Disclosed herein are methods of synthesizing compounds of the formula (I) wherein the variables are defined herein. Also provided are compounds produced using these methods. In some aspects, the methods provided herein may be used to install aryl bioisosteres.

  本文公开了合成式(I)化合物的方法，其中变量在此处定义。还提供了使用这些方法生产的化合物。在某些方面，本文提供的方法可以用于安装芳基生物等构体。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES AS BTK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BTK
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2022104079A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  Provided are compounds of Formula (I'): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables in the formula are as defined herein; and methods for their use and production.

  提供了公式（I'）的化合物或其药学上可接受的盐，其中公式中的变量如此处定义；以及它们的使用和生产方法。