2-iodo-1-(methoxymethyl)indole-3-carboxaldehyde | 491595-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-1-(methoxymethyl)indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-iodo-1-methoxymethyl-1H-indole-3-carbaldehyde；2-Iodo-1-(methoxymethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；2-iodo-1-(methoxymethyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 491595-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₂
• 分子量: 315.11
• InChiKey: BVYSSBDGSIWJQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-(methoxymethyl)indole-3-carboxaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 乙基溴化镁 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-{2-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-prop-1-ynyl]-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl}-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  源自烯-双（亚磺酰基烯）的邻-喹啉甲烷的分子间[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了由烯-双（炔丙醇）和苯亚磺酰氯通过烯-双（亚磺酰基烯丙基）形成原位制备的邻喹啉甲烷的分子间[4 + 2]环加成反应。苯桥双（炔丙基醇）与缺电子和富电子的烯烃反应，生成相应的[4 + 2]环加合物。乙烯桥联的双（炔丙基醇）与缺电子的烯烃进行类似的环加成反应。还描述了基于新开发的顺序反应构建一些杂环的方法。

  DOI：

  10.1021/jo061014b
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 N-甲基哌嗪 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-iodo-1-(methoxymethyl)indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  源自烯-双（亚磺酰基烯）的邻-喹啉甲烷的分子间[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了由烯-双（炔丙醇）和苯亚磺酰氯通过烯-双（亚磺酰基烯丙基）形成原位制备的邻喹啉甲烷的分子间[4 + 2]环加成反应。苯桥双（炔丙基醇）与缺电子和富电子的烯烃反应，生成相应的[4 + 2]环加合物。乙烯桥联的双（炔丙基醇）与缺电子的烯烃进行类似的环加成反应。还描述了基于新开发的顺序反应构建一些杂环的方法。

  DOI：

  10.1021/jo061014b

文献信息

• Direct preparation of copper organometallics bearing an aldehyde function via an iodine–copper exchange
  作者：Xiaoyin Yang、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b604259g

  日期：——

  The iodine–copper exchange reaction allows the direct preparation of various aryl, heteroaryl and alkenyl cuprates bearing a formyl group, thus allowing a direct synthesis of polyfunctional aldehydes without the need of protecting groups or an additional oxidation step.

  通过碘铜交换反应，可以直接制备出带有甲酰基的各种芳基、杂芳基和烯基铜酸盐，从而可以直接合成多官能团醛，而无需保护基团或额外的氧化步骤。
• Synthesis of β- and γ-Carbolines by the Palladium-Catalyzed Iminoannulation of Alkynes
  作者：Haiming Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026317u

  日期：2002.12.1

  A variety of substituted beta- and gamma-carbolines have been prepared in moderate to excellent yields by the palladium-catalyzed annulation of internal and terminal acetylenes by the tert-butylimines of N-substituted 3-iodoindole-2-carboxaldehydes and 2-haloindole-3-carboxaldehydes, respectively. This annulation chemistry is effective for a wide range of alkynes, including aryl-, alkyl-, hydroxymethyl-, ethoxycarbonyl-, and trimethylsilyl-substituted alkynes. When an unsymmetrical internal alkyne is employed, this method generally gives two regioisomers. When a terminal alkyne is employed, only one regioisomer has been isolated. This palladium-catalyzed annulation chemistry has also been successfully applied to the synthesis of two biologically interesting beta-carboline alkaloids, ZK93423 and abecarnil (ZK112119).
• Intermolecular [4 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Quinodimethanes Derived from Ene−Bis(sulfinylallenes)
  作者：Shinji Kitagaki、Kumiko Katoh、Kazuhiro Ohdachi、Yuji Takahashi、Daisuke Shibata、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/jo061014b

  日期：2006.9.1

  investigated. Benzene-bridged bis(propargyl alcohols) reacted with both electron-deficient and electron-rich olefins to give the corresponding [4 + 2] cycloadducts. Ethylene-bridged bis(propargyl alcohols) underwent similar cycloaddition with electron-deficient olefins. Construction of some heterocycles based on the newly developed sequential reaction is also described.

  研究了由烯-双（炔丙醇）和苯亚磺酰氯通过烯-双（亚磺酰基烯丙基）形成原位制备的邻喹啉甲烷的分子间[4 + 2]环加成反应。苯桥双（炔丙基醇）与缺电子和富电子的烯烃反应，生成相应的[4 + 2]环加合物。乙烯桥联的双（炔丙基醇）与缺电子的烯烃进行类似的环加成反应。还描述了基于新开发的顺序反应构建一些杂环的方法。