1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-L-conduritol E | 274692-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-L-conduritol E
• 英文别名: [(3aR,4R,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] acetate
• CAS: 274692-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: UBQLDWCXXDXTPD-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基二甲基氯硅烷 、 1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-L-conduritol E 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3aR,4R,7R,7aS)-7-[bromomethyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  吡喃岩藻糖苷的carba-和C-糖基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  分别合成了具有亚甲基的吡喃型岩藻糖苷类似物，而不是内型或外型异头氧、carba-和 C-吡喃型岩藻糖苷。为了合成 5a-carba-L-岩藻糖 (1)，研究了两种方法，它们共享一个共同的环醇结构单元 (8)，从 D-甘露醇衍生物的 SmI2 促进的碳环化中获得。第一条路线利用 Stork 自由基环化到 conduritol 衍生物 13 作为关键步骤，但未能得到甲硅烷基醚环。第二条路线提供了目标 1，包括环状硫酸盐 9 的区域选择性消除和双键的立体选择性氢化，由底物上的取代控制。为了合成 1-C-吡喃岩藻糖苷（37、38 和 42），采用了一种基于使用岩藻糖基苯基亚砜（35 和 41）的新方法。通过苯基亚磺酰基-锂交换产生异头碳负离子，其与亲电试剂反应并在异头中心保留构型。所需的岩藻糖亚砜是通过高度立体选择性硫糖基化反应从 L-岩藻糖制备的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1285::aid-ejoc1285>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  D-1,6-O-(1-methylethylidene)-2,5-bis-O-(phenylmethyl)-allo-inositol 在 Lipase PS 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 sodium 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-L-conduritol E
  参考文献：
  名称：

  吡喃岩藻糖苷的carba-和C-糖基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  分别合成了具有亚甲基的吡喃型岩藻糖苷类似物，而不是内型或外型异头氧、carba-和 C-吡喃型岩藻糖苷。为了合成 5a-carba-L-岩藻糖 (1)，研究了两种方法，它们共享一个共同的环醇结构单元 (8)，从 D-甘露醇衍生物的 SmI2 促进的碳环化中获得。第一条路线利用 Stork 自由基环化到 conduritol 衍生物 13 作为关键步骤，但未能得到甲硅烷基醚环。第二条路线提供了目标 1，包括环状硫酸盐 9 的区域选择性消除和双键的立体选择性氢化，由底物上的取代控制。为了合成 1-C-吡喃岩藻糖苷（37、38 和 42），采用了一种基于使用岩藻糖基苯基亚砜（35 和 41）的新方法。通过苯基亚磺酰基-锂交换产生异头碳负离子，其与亲电试剂反应并在异头中心保留构型。所需的岩藻糖亚砜是通过高度立体选择性硫糖基化反应从 L-岩藻糖制备的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1285::aid-ejoc1285>3.0.co;2-z