ethyl 5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylate | 1369495-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-Methoxy-4-azaindole-3-carboxylate
• CAS: 1369495-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: CGBWGCOOVWGCLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 (2²R,6R)-3⁵-fluoro-6-methyl-1¹H-7-aza-1(5,3)-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3(3,2)-pyridine-2(1,2)-pyrrolidine cyclosinphen-8-one
  参考文献：
  名称：

  大环类激酶抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及大环类酪氨酸激酶抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、其酯及其立体异构体，更具体的，所述的酪氨酸激酶为TRK、ALK和ROS1中一种或多种，含有所述化合物、其药学上可接受的盐、其酯及其立体异构体的药物组合物及制剂，制备所述化合物、其药学上可接受的盐、其酯及其立体异构体的方法，以及所述化合物、其药学上可接受的盐、其酯及其立体异构体的用途。

  公开号：

  CN111592541B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基-3-硝基吡啶 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 ethyl 5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大环类激酶抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及大环类酪氨酸激酶抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、其酯及其立体异构体，更具体的，所述的酪氨酸激酶为TRK、ALK和ROS1中一种或多种，含有所述化合物、其药学上可接受的盐、其酯及其立体异构体的药物组合物及制剂，制备所述化合物、其药学上可接受的盐、其酯及其立体异构体的方法，以及所述化合物、其药学上可接受的盐、其酯及其立体异构体的用途。

  公开号：

  CN111592541B

文献信息

• [EN] DIMERIC IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IAP DIMÉRIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012080271A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M' (where M and M' are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells. (I)

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）的单体基团，L是连接基团）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。（I）
• DIMERIC IAP INHIBITORS
  申请人：Chen Zhuoliang

  公开号：US20130309247A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M′ (where M and M′ are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells. (I)

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）的单体基团，L是连接剂）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞的凋亡方面具有有效性。 (I)
• Lead Optimization of 1,4-Azaindoles as Antimycobacterial Agents
  作者：Pravin S. Shirude、Radha K. Shandil、M. R. Manjunatha、Claire Sadler、Manoranjan Panda、Vijender Panduga、Jitendar Reddy、Ramanatha Saralaya、Robert Nanduri、Anisha Ambady、Sudha Ravishankar、Vasan K. Sambandamurthy、Vaishali Humnabadkar、Lalit K. Jena、Rudrapatna S. Suresh、Abhishek Srivastava、K. R. Prabhakar、James Whiteaker、Robert E. McLaughlin、Sreevalli Sharma、Christopher B. Cooper、Khisi Mdluli、Scott Butler、Pravin S. Iyer、Shridhar Narayanan、Monalisa Chatterji

  DOI：10.1021/jm500571f

  日期：2014.7.10

  In a previous report, we described the discovery of 1,4-azaindoles, a chemical series with excellent in vitro and in vivo antimycobacterial potency through noncovalent inhibition of decaprenylphosphoryl-beta-D-ribose-2'-epimerase (DprE1). Nevertheless, high mouse metabolic turnover and phosphodiesterase 6 (PDE6) off-target activity limited its advancement. Herein, we report lead optimization of this series, culminating in potent, metabolically stable compounds that have a robust pharmacokinetic profile without any PDE6 liability. Furthermore, we demonstrate efficacy for 1,4-azaindoles in a rat chronic TB infection model. We believe that compounds from the 1,4-azaindole series are suitable for in vivo combination and safety studies.
• US8993523B2
  申请人：——

  公开号：US8993523B2

  公开（公告）日：2015-03-31